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司马懿和诸葛亮是老对手，在三国演义里，二人棋逢对手将遇良才，不过似乎诸葛亮更胜一筹，因为有空城计在内：《三国演义》中写，魏国派司马懿挂帅进攻蜀国街亭，诸葛亮派马谡驻守失败。司马懿率兵乘胜直逼西城，诸葛亮无兵迎敌，但沉着镇定，大开城门，自己在城楼上弹琴唱曲。司马懿怀疑设有埋伏，引兵退去。
当时，诸葛亮因错用马谡而失掉战略要地——街亭，魏将司马懿乘势引大军15万向诸葛亮所在的西城蜂拥而来。当时，诸葛亮身边没有大将，只有一班文官，所带领的五千军队，也有一半运粮草去了，只剩2500名士兵在城里。众人听到司马懿带兵前来的消息都大惊失色。诸葛亮登城楼观望后，对众人说：“大家不要惊慌，我略用计策，便可教司马懿退兵。”
于是，诸葛亮传令，把所有的旌旗都藏起来，士兵原地不动，如果有私自外出以及大声喧哗的，立即斩首。又叫士兵把四个城门打开，每个城门之上派20名士兵扮成百姓模样，洒水扫街。诸葛亮自己披上鹤氅，戴上高高的纶巾，领着两个小书童，带上一把琴，到城上望敌楼前凭栏坐下，燃起香，然后慢慢弹起琴来。
司马懿的先头部队到达城下，见了这种气势，都不敢轻易入城，便急忙返回报告司马懿。司马懿听后，笑着说：“这怎么可能呢?”于是便令三军停下，自己飞马前去观看。离城不远，他果然看见诸葛亮端坐在城楼上，笑容可掬，正在焚香弹琴。左面一个书童，手捧宝剑；右面也有一个书童，手里拿着拂尘。城门里外，20多个百姓模样的人在低头洒扫，旁若无人。司马懿看后，疑惑不已，便来到中军，令后军充作前军，前军作后军撤退。他的二子司马昭说：“莫非是诸葛亮家中无兵，所以故意弄出这个样子来?父亲您为什么要退兵呢?”司马懿说：“诸葛亮一生谨慎，不曾冒险。现在城门大开，里面必有埋伏，我军如果进去，正好中了他们的计。还是快快撤退吧!”于是各路兵马都退了回去。
其实空城计是虚构的，根据历史记载：街亭之战时司马懿远在洛阳，攻克孟达后回驻宛城，和发生地点相隔千里，和诸葛亮对战的是张郃，孔明见街亭败绩，迅速撤回汉中。不过，作为诸葛亮的老对手司马懿的确深知兵法，甚至对诸葛亮非常了解。诸葛亮最后一次北伐，驻扎五丈原，魏明帝格外忧虑，众人也极为担心。司马懿说：“诸葛亮若是个勇者，应当出武功，依山而东进。若西上五丈原，则我军就无事了。”司马懿派遣将军周当屯兵阳遂以引诱蜀军。过了几天，诸葛亮不动。司马懿说：“诸葛亮欲争高地不向阳遂，他的用意我知道了。”派遣将军胡遵、雍州刺史郭淮共同在阳遂守备，与诸葛亮会于积石。在高地前接战，诸葛亮不得前进，回到五丈原。
当时魏朝廷以为诸葛亮远征异域，利在急战，每次命令司马懿持重，等待敌军内部变故。诸葛亮多次挑战，司马懿不出，诸葛亮送给宣帝一幅妇人头巾及首饰之类的东西。司马懿发怒，向天子上表请求决战。但是又劝皇帝不让自己出战。魏明帝即派遣刚直之臣辛毗带着天子符节以军师身份控制魏军。后来诸葛亮又来挑战，司马懿假意出兵应战，辛毗持节立于军门，司马懿才退回。此时诸葛亮的使者到来，司马懿问使者说：“诸葛公起居饮食如何，一顿能吃多少米？”使者回答：“可食三四升。”然后又问处理政事的情况，使者说：“打二十军棍以上的处罚，都是诸葛公自己阅批。”使者走后宣帝告诉旁人说：“诸葛孔明是不会活很久了！”结果诸葛亮不久就死了。诸葛亮死后，部将杨仪、魏延内讧，杨仪杀了魏延，将魏延的军队归于自己。
司马孚了解军事情况，司马懿答道：“诸葛亮有大志而不能见机行事，多谋略而少决断，好用兵而无权，虽率十万大军，已经坠入我谋划的圈套了，破败蜀军是肯定的了。”魏军与蜀军对垒百余日，诸葛亮病死，蜀诸将烧营逃走，百姓奔走相告，司马懿出兵追击。诸葛亮的长史杨仪回军展旗鸣鼓，像是抵抗魏军。司马懿以为这些都是穷寇，并不逼近他，于是杨仪便结成阵列退走了。过了一天，司马懿到诸葛亮的营垒去巡行，考察遗留下的痕迹器物，获得很多蜀军的图书、粮谷。司马懿判断诸葛亮必定是死了，并说：“真是天下的奇才啊！”辛毗认为诸葛亮是否死，还不一定。宣帝说：“军事家所重视的是军中文书、秘书计划、兵马吃的粮谷，现在他们把这些都丢弃了，一个人丢弃了五脏难道还可以活吗？应急速追赶蜀军。”
可见，作为诸葛亮的对头，司马懿一点也不逊色，他足智多谋，精通兵法，善于识人。且大巧若拙，绝对不是空城计里面胆小如鼠的将领，否则如何能在群雄纷起的三国中，一家独大。当年他评价对手诸葛亮的话语也很中肯，可惜人只说天下奇才四字，而忘了“亮志大而不见机，多谋而少决，好兵而无权，虽提卒十万，已堕吾画中，破之必矣”的话语，司马诸葛，都是主帅，都有情报来源，都知道对方不是等闲之辈，但很少听到诸葛亮有“战略上藐视，战术上重视”司马懿的言语，什么事都非常谨慎，而司马懿对自己的所作判断是很有信心的，他举重若轻，一旦时机适宜，敢于采取带有赌博性的果断行动，这就是两个人的分别。
