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据说狄奥根尼住在一个木桶里，所拥有的所有财产包括这个木桶、一件斗篷、一支棍子、一个面包袋。有一次亚历山大大帝访问他，问他需要什么，并保证会兑现他的愿望。
狄奥根尼回答道：“我希望你闪到一边去，不要遮住我的阳光。”
亚历山大大帝后来说：“我若不是亚历山大，我愿是狄奥根尼。”
他认为除了自然的需要必须满足外，其他的任何东西，包括社会生活和文化生活，都是不自然的、无足轻重的。他强调禁欲主义的自我满足，鼓励放弃舒适环境。作为一个苦行主义的身体力行者，他居住在一只木桶内，过着乞丐一样的生活。每天白天他都会打着灯笼在街上“寻找诚实的人”。狄奥根尼揭露大多数传统的标准和信条的虚伪性，号召人们回复简朴自然的理想状态生活。
狄奥根尼认为：“每种通行的印戳都是假的。人被打上了将帅与帝王的印戳，事物被打上了荣誉、智慧、幸福与财富的印戳；一切全都是破铜烂铁打上了假印戳罢了”。
狄奥根尼对“德行”具有一种热烈的感情，他认为和德行比较起来，俗世的财富是无足计较的。他追求德行，并追求从欲望之下解放出来的道德自由：只要你对于幸运所赐的财货无动于衷，便可以从恐惧之下解放出来。后来他师承苏格拉底的弟子安提斯泰尼，以身作则发扬了老师的“犬儒哲学”，试图颠覆一切传统价值。他从不介意别人称呼他为“狗”，他甚至高呼“像狗一样活着”。人们把他们的哲学叫做“犬儒主义”（Cynicism）。他的哲学思想为古希腊崇尚简朴的生活理想奠定了基础。归到他名下但现已失传的各种著作中，有对话、戏剧和一部《共和国》，该书描绘无政府主义者的乌托邦，人们在其中过着“自然”的生活。
轶事
狄奥根尼和亚历山大的故事
他躺在光溜溜的地上，赤着脚，胡子拉茬的，半裸着身子，模样活像个乞丐或疯子。可他就是他，而不是别的什么人。大清早，他随着初升的太阳睁开双眼，搔了搔痒，便像狗一样在路边解手。他在公共喷泉边抹了把脸，向路人讨了一块面包和几颗橄榄，然后蹲在地上大嚼起来，又掬起几捧泉水送入肚中。他没工作在身，也无家可归，是一个逍遥自在的人。街市上熙熙攘攘，到处是顾客、商人、奴隶、异邦人，这时他也会在其中转悠一二个钟头。人人都认识他，或者都听说过他。他们会问他一些尖刻的问题，而他也尖刻地回答。有时他们丢给他一些食物，他很有节制地道一声谢；有时他们恶作剧地扔给他卵石子，他破口大骂，毫不客气地回敬。他们拿不准他是不是疯了。他却认定他们疯了，只是他们的疯各有各的不同；他们令他感到好笑。此刻他正走回家去。
他没有房子，甚至连一个茅庐都没有。他认为人们为生活煞费苦心，过于讲究奢华。房子有什么用处？人不需要隐私；自然的行为并不可耻；我们做着同样的事情，没什么必要把它们隐藏起来。人实在不需要床榻和椅子等诸如此类的家具，动物睡在地上也过着健康的生活。既然大自然没有给我们穿上适当的东西。那我们惟一需要的是一件御寒的衣服，某种躲避风雨的遮蔽。所以他拥有一张毯子——白天披在身，晚上盖在身上——他睡在一个桶里，他的名字叫狄奥根尼。人们称他为“狗”，把他的哲学叫做“犬儒哲学”。他一生大部分时光都在希腊的克林斯城邦度过，那是一个富裕、懒散、腐败的城市，他挖苦嘲讽那里的人们，偶尔也把矛头转向他们当中的某个人。
他的住所不是木材做成的，而是泥土做的贮物桶。这是一个破桶，显然是人们弃之不用的。住这样的地方他并不是第一个，但他确实是第一个自愿这么做的人，这出乎众人的想法。
狄奥根尼不是疯子，他是一个哲学家，通过戏剧、诗歌和散文的创作来阐述他的学说；他向那些愿意倾听的人传道；他拥有一批崇拜他的门徒。他言传身教地进行简单明了的教学。所有的人都应当自然地生活，他说，所谓自然的就是正常的而不可能是罪恶的或可耻的。抛开那些造作虚伪的习俗；摆脱那些繁文缛节和奢侈享受：只有这样，你才能过自由的生活。富有的人认为他占有宽敞的房子、华贵的衣服，还有马匹、仆人和银行存款。其实并非如此，他依赖它们，他得为这些东西操心，把一生的大部分精力都耗费在这上面。它们支配着他。他是它们的奴隶。为了攫取这些虚假浮华的东西，他出卖了自己的独立性，这惟一直实长久的东西。
有好多人对社会生活感到厌倦，都逃避到小小的农庄上、静静的乡村里，或隐居的山洞中，在那里过着简朴的生活。狄奥根尼不这样做。他是一个传教士。他明确自己的生活目标，那就是“重铸货币”②：拭去人类生活上面的金银蒙尘，揭除陈规陋习的假面具，重新印上人类生活的真正价值。
公元前4世纪，其他伟大的哲学家如柏拉图和亚里士多德，他们主要是在自己的私塾里教学。但对狄奥根尼来说，实验室和标本，大课堂和学生，这些都存在于芸芸众生中间。因此他决定住在雅典或科林斯，那里来自地中海一带的游客络绎不绝。他故意在大庭广众中这样做，目的是向世人显示什么是真正的生活。
他认为世人大都是半死不活的，大多数人只是个半人。在中午，光天化日下，他打着一盏点着的灯笼穿过市井街头，碰到谁他就往谁的脸上照。他们问他何故这样，狄奥根尼回答：“我想试试能否找出一个人来。”
有一次，见到一个达官贵人正让仆人帮他穿鞋，狄奥根尼对他说：“他为你揩鼻涕的时候，你才会真正感到幸福：不过这要等到你的双手残废以后。”
曾经爆发过一场严重的战争，连浑浑噩噩、醉生梦死的科林斯人都不禁惊恐万状。他们开始厉兵秣马，重新修建荒废已入的防御工事。狄奥根尼也推着他那破旧的木
