爱华网似道不顾国家安危，穷奢极欲，于西湖边葛岭起楼台亭榭，作半闲堂，建多宝阁，淫乐其中。大小朝政，委决于馆客廖莹中、堂吏翁应龙。时蒙古攻围襄樊甚急，皆秘不以闻；有言边事者，辄加贬斥，宋理宗以“师臣”相称，百官都称其为“周公”。咸淳九年（1273），襄樊陷落，德祐元年（1275）抽诸道精兵13万出师应战元军于丁家洲（令安徽铜陵东北江中），大败，乘单舟逃奔扬州。群臣请诛，乃贬为高州团练副使，循州安置。行至漳州木棉庵，为监押使臣会稽县尉郑虎臣所杀。是宋朝有名的奸臣之一。
生平事迹
嘉熙二年
公元1238年，登进士第，时姐已为宋理宗贵妃，遂擢为太常丞、军器监。京尹史岩之言其材可大用，遂升知澧州。
淳祐元年
公元1241年，淳祐元年，改湖广统领，始领军事。三年，加户部侍郎。五年，以宝章阁直学士为沿江制置副使，知江州兼江南西路安抚使，再迁京湖制置使兼知江陵府。九年，加宝文阁学士、京湖安抚制置大使。十年，以端明殿学士移镇两淮。宝祐二年(1254年)加同知枢密院事、临海郡开国公。四年，加参知政事。五年，加知枢密院事。六年，改两淮宣抚大使。其主要职任均为护边、屯垦、招徕。
开庆元年
公元1259年，蒙古兵分三路大举攻宋，蒙古大汗蒙哥自攻四川，他的弟弟忽必烈(后为元世祖)攻鄂州，另一路由云南入广西攻湖南。朝廷大震。理宗即军中拜似道为右丞相，令率军援鄂。坚守凡四月，时蒙哥已于九月间在四川中箭死，忽必烈急欲攻下鄂州，至闰十一月仍无望，乃撒军。宋朝的威胁暂时解除。
当时吴潜、丁大全实任左、右丞相，理宗对他们的一切措施均感不满，于是加似道少傅，召入朝。从此专国政。似道首先禁绝宦官干政和外戚弄权，使内外肃然。继行公田法，用语限价购买大地主超额土地，废止和籴，以其租谷作军饷，充实国库。又制狭口阔底斛式颁行全国，减轻贫苦者的超剥削。这些措施原都有利国计民生，但却招致了统治阶级内部的不满。
景定五年
公元1264年，理宗死，宋度宗即位。咸淳三年(1267年)，进太师、平章军国重事。在此期间，元军军力大增。咸淳七年，围攻襄阳，九年，守将吕文焕投降，元世宗忽必烈乃决策灭宋。十年，元军自襄阳东下，鄂州、江州、安庆守将皆降。
德祐元年
公元1275年，正月，似道亲出督师。二月，至安庆鲁港，与元兵相遇，大将夏贵先已决计降元，至是不战而去，且扬言前锋已败，摇动军心，致全军溃散。事闻，似道罢官、贬逐。八月，为监送官郑虎臣擅杀于漳州。未久，宋亦亡。
蒙古入侵
公元1233年，即为宋理宗绍定五年，蒙古向南宋政府提倡“联蒙灭金”的条文，与蒙古结成盟友。后来於端平元年(1234年)，宋蒙联军成功灭金，但蒙古却违背之前定下来的条文，把宋应得的土地削减，宋出兵强行要回土地，但无济於事，惨败而归，更被蒙古於1258年以“违约”名义入侵。
南宋惨败後，理宗令右丞相贾似道领兵出战，驰援鄂州，贾似道根本没有什么军事上的认识，於是在出征後与蒙军私下议和，并向蒙军游说朝廷会向蒙古进贡，第一次议和，蒙军并不愿意。及后，蒙古大汗蒙哥在钓鱼城一战中死于城下，贾似道得知忽必烈会回国夺回汗位，便看准机会，与忽必烈签订和约，表示愿意称臣、岁奉二十万两银、绢二十万匹。
在私下议和后，贾似道与其他将领会师，并趁蒙军撤退时进攻，杀伤了仅仅一百七十多的外敌。一百七十多的数目对兵源充足的蒙军简直是微不足道，可是，贾似道却视之为“空前绝后”的战功，夸大自己的战功，连奉“捷报”，却不报蒙军撤退的真正原因，向理宗报道：“诸路大捷，鄂围始解，汇汉肃清。宗社危而复安，实万世无疆之福。”
理宗收到情报后，被贾似道蒙骗，欢天乐地，赐贾似道卫国公与少师，更大力赞扬贾似道，令朝中的文武百官恭迎贾似道“凯旋”。之后理宗罢免丞相丁大全，从而使贾似道得以专权。贾似道得势後，立即作威作福，向理宗谗谮在军营中对他“无礼”的曹士雄与向士璧，称其曾在军中贪污及盗取官钱，结果两人被流放外。另一位将领高达曾在军中讽刺贾似道，於是贾似道在理宗面前说高达的不是，希望可以除去高达，幸而理宗还有点智慧，没有杀死高达。
贾似道与同党编辑《福华编》，用以“歌颂”他於抗蒙军时的“英勇事迹”。及後，宋度宗(1265年—1274年在位)登极後五年，贾似道为了测试自己在朝中的地位，便在度宗面前说自己年事已高，需返乡受福，度宗为了不要失去该“军事奇才”，便下旨准许贾似道可六日才上朝一次，也不用如百官般的行礼，到後来更是十天上朝一次，贾似道已证明了自己在朝中的地位几乎与皇帝相似。另一种说法认为不必上早朝是南宋“权相现象”每任丞相皆有的礼遇。
襄阳之围
在1267年—1273年，襄阳被元军围攻之时，边关的文书接二连三地传来，贾似道玩乐为首、国事其次之，一律不上朝廷。《宋史》载：「襄阳围已急，似道日坐葛岭，起楼台亭榭，取宫人娼尼有美色者为妾，日淫乐其中。唯故博徒日至纵博，人无敢窥其第者。其妾有兄来，立府门，若将入者。似道见之，缚投火中。尝与群妾踞地斗蟋蟀，所狎客入，戏之曰：此军国大事耶？」
咸淳八年(1272年)，度宗前往祭祀式时，天落大雨，度宗接受爱妃胡贵妃之父提出归宫之建议。此举令贾似道不满，装出要离宫归家，度宗苦苦哀求，后听从贾似道的话，把心爱的胡贵妃送去当尼姑才得到贾似道的「原谅」。
更荒唐者，贾还带蟋蟀上朝议政，庭上不时传出虫鸣声，甚至曾发生蟋蟀自水袖内跳出，竟跳黏到皇帝胡须上的闹剧，而襄阳被元军围困一事，却被贾似道一一隐瞒。又次，朝廷派遣贾出征，贾似道买通大臣，向度宗「说明」他应留在中央控制大局，而不该上前线抗敌。
因仇被杀
度宗离世后，元军已攻占了鄂州，南宋太学生提议贾似道亲征出战，在群众压力下，贾不得不上阵。但他胆小如鼠贪生怕死，根本不思抗击，只是一味求和。他给元丞相伯颜送上礼品，请求割地赔款，但伯颜责他不守信义，拒绝议和。
1275年，在安徽芜湖鲁港一带，贾似道几乎未加抵抗，和几个属下一起抛弃其统领的十三万精兵，乘小船逃走(丁家洲之战)。南宋军队大败，军士死伤逃亡不计其数；天下舆论大哗，又元兵直逼临安，朝野一片震恐，要求杀之以谢天下。在强大的压力下，谢太皇太后被迫将他免职，但此举无法平众怒，朝廷内外都坚决要求处死贾似道。谢太皇太后无奈，只得把他贬到偏远的广东一带。
县尉郑虎臣家里曾受过贾似道的迫害，为了报仇，他主动要求押贾似道去贬所。在押解的路上，郑虎臣多次提醒，让贾似道自尽，但他苟且偷生，不愿就死。郑虎臣想尽办法，勒逼折磨，到了木棉庵时贾似道自知再也活不下去，就服冰片自杀。怎奈一时并不得死，只是肚泄，郑虎臣气愤不过，在厕所内处死了贾似道。
明朝抗倭名将俞大猷在木棉庵前的石亭中立下石碑，并亲书「宋郑虎臣诛贾似道于此」。清乾隆年间的龙溪知县袁本濂，又用一块石碑将这十个大字重述一遍。旁边有1936年诸暨人陈琪撰文、汉寿人朱熙写的《木棉亭记》碑刻。
另一说是元军已攻入临安混乱时，宋室王爷愤贾似道误国，于逃亡途中，提尚方宝剑斩杀贾似道。
公田善举
公元1261年，贾似道提倡以强硬的手段阻止富人囤积谷物，随后提倡公田法。在此时，土地集中在大地主手中是一个严重的问题，因为这些地主通常也是大官员，当时政府用「和籴」的计划弥补这个问题，就是要求地主义务将稻谷卖给国家，但是当政府购买越多的稻谷也必须发行更多的纸币，造成通货膨胀。于是，贾似道建议废除和籴，减少纸币的流通以稳定物价，然后限定所有人地产的数量，超出限定的土地由国家收购变成公田，然后将公田的收入去偿付军需。这个计划遭到大地主阶层的强力反对，但贾似道极力推行，使公田法实施到他下野，由一二六三年至一二七五年，共计十二年。
相关轶闻
野史
（按：《宋史》列贾似道于《奸臣传》，其内容不少来自野史小说，且出于反对者之口，遇事不问是非，均加贬抑。如鄂州之战，云似道私约称臣输币，又虚诳报捷，最是奸事。然考《元史·世祖纪》，仅云约和，并无称臣输币之语。当时蒙哥新死，似道已知，遣使约和之日，正忽必烈决定退兵之时，那有称臣之理！此时如能达成合理和议，亦未始非为好事。实则宋、元兵事之开，乃史嵩之等人侥幸邀功之心造成，至似道之时，宋朝已颓象四露，这非贾的责任，相反他是背包袱的。我们认为，贾似道其人聪明才具皆有，但少沉厚之气，遇事过于自信，不易发挥他人作用；他的各种措施，还是为宋朝的多，为私家的少。他的进身，虽有其姐的作用，但贾妃淳祐七年已死，可见他的获得理宗信用，还是由于他的才具。他的行公田法，事实上是他最后失败以致杀身的原因。那些降将和杀他的郑虎臣就都是大地主。范文焕、范文虎、夏贵等都富贵已极，他们不愿打仗，处处拥兵自重，这种积弊原是宋朝“祖宗御将之法”造成的。贾似道亲出“督师”，已是孤注一掷。历史上大概也没有这样的“奸臣”。宋亡后，元世祖曾问宋降将：“尔等何降之易耶？”答云：“宋有强臣贾似道擅国柄，每优礼文士，而独轻武官。臣等积久不平，心离体解，所以望风送款也！”元世祖说：“正如所言，则似道轻汝也固宜！”可见，这些降将也只说似道重文士轻武人，没有其它“误国欺君”的指责。他们所说降敌的理由，反被敌人所讥笑，这倒很有意思。所以，《宋史》之言是偏颇的。对贾似道的历史还需研究，我们此处只约略介绍他的行迹，不采传说的贬词。
此人虽于政不通，然精于逗蟋蟀，更专门著有《促织经》，人称“贾虫”。
轶事
在西湖风景区中，宋理宗给贾丞相造了一个前所未有的庄园，奇花异草、穷极奢华、占尽胜景、然而取名为“后乐园”。北宋范仲淹“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐。”的名句脍炙人口，却被昏君奸臣滥用与此。 贾府与皇宫隔湖相对，早晨听到上朝钟声，贾丞相才下湖。船系在一条粗缆绳上，绳端连着一个大绞盘，行走不必划桨撑篙，十几个壮夫拼命推绞盘，船行如飞，一会便到宫前，贾似道赶走正直的大臣，把大小朝政都交给大小门客处理，自己每日在园中享乐，娼妓、尼姑、旧宫女都被他弄来，日夜喝酒淫戏，只有年轻时结识的酒朋赌友能进贾府。一天，贾丞相又趴在地上，与群妾斗蟋蟀玩，一个熟悉的赌友拍拍他的肩膀，笑着说：“这就是平章的军国重事吧？”在宋代，平章就是宰相的别称，贾丞相也狂笑起来。因此，当时人说：“朝中无宰相，湖上有平章。”
藏品甚丰
喜收藏图籍，其家所收善本图书达千余部，聚敛奇珍异宝，法书名画，今尚存世的许多古代书画剧迹，如《王羲之快雪时晴帖》、《展子虔游春图》、《欧阳询行书千字文卷》、《赵昌蛱蝶图》、《崔白寒雀图》等，均是他的藏物。图书皆印有“秋壑图书”、“封”、“魏国公印”、“悦生（葫芦形）”、“秋壑图书”、曲脚“长”字印等。等印。其门人幕客如廖莹中、胡三省等，皆为知名藏书之家。与廖莹中等刊刻《九经》，亦以数十种版本比较，雇百余人任校正，然独删落注疏，不及同时代刻书家岳珂。据今存无名氏所著《悦生所藏书画别录》称：“贾似道收藏书画，另有《悦生古迹记》一书，凡这本书所记的都不记。”即有法书42卷，名画58卷之多。贾似道收藏书画，有部分存于台州，家产籍没后，所有书画都被搜入宫庭，今藏故宫博物院的《赵昌蛱蝶图》《崔白寒雀图》《展子虔游春图》等画上，除贾似道收藏印外，还盖有“台州市房务抵当库印”印记，是为台州抄没贾氏书画明证。能诗文，著有《奇奇集》、《悦生堂随抄》、《促织经》等。
文学成就
贾似道的《促织经》，是世界上第一部研究蟋蟀的专著。《促织经》共二卷，分论赋、论形、论色、决胜、论养、论斗、论病等，对蟋蟀进行了详尽的论述。
除此之外贾似道还是一个敏锐的艺术鉴赏家和文学家，他的好友廖莹中曾给他在文学上的帮助，贾似道还令人将王羲之的《兰亭序》临摹起来，又复制了四版姜夔及任希夷的真迹。
似道颇有才。著作大部散佚。尚见《悦生堂随钞》及《促织经》选录于《说郛》中，均非全书。佚诗佚文亦有数十篇。
历史评价
古代人物评价
《宋史》：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”
谢太后：“似道勤劳三朝，安忍以一朝之罪，失待大臣之礼。”
王爚：“本朝权臣稔祸，未有如似道之烈者。缙绅草茅不知几疏，陛下皆抑而不行，非惟付人言于不恤，何以谢天下！”
文天祥：“己未鄂州之战何勇也，鲁港之遁何哀也！”
忽必烈：“吾安得如似道者用之”“彼守城者只一士人贾制置，汝十万众不能胜，杀人数月不能拔，汝辈之罪也，岂士人之罪乎！”
刘克庄：“以衮衣黄钺之贵，俯同士卒甘苦卧起者数月。汔能全累卵之孤城，扫如山之铁骑，不世之功也！”
翁和：“建宁乃名儒朱熹故里，虽三尺童子粗知向方，闻似道来呕恶，况见其人！”
理宗尝夜凭高，望西湖中灯火异常时，语左右曰：“此必似道也。”明日询之果然。
元世祖曾问宋降将：“尔等何降之易耶？”答云：“宋有强臣贾似道擅国柄，每优礼文士，而独轻武官。臣等积久不平，心离体解，所以望风送款也！”
民间评论
客观的说，贾似道能力不是很强，而且私德不好。但是，他是所有南宋剩下的资历够当宰相的人里最强的了。其他的人干脆就是只会写道德文章的腐儒。当时文武全才的人不是没有，但是类似李庭芝之类文武全才的人，资历实在太浅，不能服众。李庭芝本人都是贾似道特进超擢，跳级提拔，才能担任制置司参议这个相当于军区参谋长的职位。再比如文天祥，贾似道在淳祐九年（1249年）为京湖制置使的时候，他在这之前淳佑4年中状元，进翰林院，结果才过了2年就父亲死了回去守孝了，然后在低级官职上起伏了十几年做过八品的宁海军节度判官，咸淳九年（1273年），起为湖南提刑，1274年改知赣州。1275年勤王，才除知平江府，勤王入京后才除知临安府。1276年，已经是襄阳溃败了，才除右丞相兼枢密使。
可以说贾似道是当时没办法，青黄不接时矮子里拔高子拔出来的。
又许多人都说贾似道是靠裙带关系上台的，但实际上贾似道在淳祐九年（1249年）由盂珙临死前推荐而得以出镇京湖制置使做盂珙的继任者。
贾氏专宠后宫,始自绍定四年(1231)七月，至淳祐七年(1247)二月病故。淳祐九年九月,以阎氏为贵妃，自此阎氏专宠。
蜀中无大将，廖化作先锋。
贾似道一步步升为宰相 并不是贾妃的缘故，而纯粹是宋末当时确实没有更拿的出手的人选了。
再补充下什么叫公田法。
南宋为了支付庞大的军费，对农民课重税，在正税之外，更加上经制钱、总制钱等杂税；为了调度边境的军粮施行和籴，负担就只有落在一般农民身上了。另外，政府在财政困苦时，为了救急，乱发一种称为会子的不兑换纸币，造成通货的恶性膨胀，物价腾贵，更加深财政的困难。
面对这种愈形恶化的财政困难，在南宋末期的十三世纪後半，贾似道（一二一三～七五年）发布了公田法。限制大地主的田土额度，超过部分的三分之一由政府收买为公田，公田交由佃户耕作，然后以其佃租作为军粮。这种办法，是希望达到抑制土地和调度军粮两种目的。这种办法虽只实施于浙西路（浙江西部），而且遭到地主的反对，但一直实行到南宋灭亡，还是产生了某种程度的成果，暂时地支撑了南宋末期的财政。
这实际上是一种强制的均田地的法子来限制大地主隐瞒偷逃税款，保证军需。然而这个法子把那些儒生大地主们得罪的厉害了。
史籍记载
《宋史·贾似道传》：
贾似道字师宪，台州人，制置使涉之子也。少落魄，为游博，不事操行。以父荫补嘉兴司仓。会其姊入宫，有宠于理宗，为贵妃，遂诏赴廷对，妃于内中奉汤药以给之。擢太常丞、军器监。益恃宠不检，日纵游诸妓家，至夜即燕游湖上不反。理宗尝夜凭高，望西湖中灯火异常时，语左右曰：“此必似道也。”明日询之果然，使京尹史岩之戒敕之。岩之曰：“似道虽有少年气习，然其材可大用也。”寻出知澧州。
淳祐元年，改湖广总领。三年，加户部侍郎。五年，以宝章阁直学士为沿江制置副使、知江州兼江西路安抚使。一岁中，再迁京湖制置使兼知江陵府，调度赏罚，得以便宜施行。九年，加宝文阁学士、京湖安抚制置大使。十年，以端明殿学士移镇两淮，年始三十余。宝祐二年，加同知枢密院事、临海郡开国公，威权日盛。台谏尝论其二部将，即毅然求去。孙子秀新除淮东总领，外人忽传似道已密奏不可矣，丞相董槐惧，留身请之，帝以为无有，槐终不敢遣子秀，以似道所善陆壑代之，其见惮已如此。四年，加参知政事。五年，加知枢密院事。六年，改两淮宣抚大使。
自端平初，孟珙帅师会大元兵共灭金，约以陈、蔡为界。师未还而用赵范谋，发兵据ゾ、函，绝河津，取中原地，大元兵击败之，范仅以数千人遁归。追兵至，问曰：“何为而败盟也？”遂纵攻淮、汉，自是兵端大启。
开庆初，宪宗皇帝自将征蜀，世祖皇帝时以皇弟攻鄂州，元帅兀良哈由云南入交沚，自邕州蹂广西，破湖南，传檄数宋背盟之罪。理宗大惧，乃以赵葵军信州，御广兵；以似道军汉阳，援鄂，即军中拜右丞相。十月，鄂东南陬破，宋人再筑，再破之，赖高达率诸将力战。似道时自汉阳入督师。十一月，攻城急，城中死伤者至万三千人。似道乃密遣宋京诣军中请称臣，输岁币，不从。会宪宗皇帝晏驾于钓鱼山，合州守王坚使阮思聪踔急流走报鄂，似道再遣京议岁币，遂许之。大元兵拔砦而北，留张杰、阎旺以偏师候湖南兵。明年正月，兵至，杰作浮梁新生矶，济师北归。似道用刘整计，攻断浮梁，杀殿兵百七十，遂上表以肃清闻。帝以其有再造功，以少傅、右丞相召入朝，百官郊劳如文彦博故事。
初，似道在汉阳，时丞相吴潜用监察御史饶应子言，移之黄州，而分曹世雄等兵以属江阃。黄虽下流，实兵冲。似道以为潜欲杀己，衔之。且闻潜事急时，每事先发后奏；帝欲立荣王子孟启为太子，潜又不可。帝已积怒潜，似道遂陈建储之策，令沈炎劾潜措置无方，致全、衡、永、桂皆破，大称旨。乃议立孟启，贬潜循州，尽逐其党人。高达在围中，恃其武勇，殊易似道，每见其督战，即戏之曰：“巍巾者何能为哉！”每战，必须劳始出，否即使兵士哗于其门。吕文德谄似道，即使人呵曰：“宣抚在，何敢尔邪！”曹世雄、向士璧在军中，事皆不关白似道，故似道皆恨之。以核诸兵费，世雄、士璧皆坐侵盗官钱贬远州。每言于帝欲诛达，帝知其有功，不从。寻论功，以文德为第一，而达居其次。
明年，大元世祖皇帝登极，遣翰林侍读学士、国信使郝经等持书申好息兵，且征岁币。似道方使廖莹中辈撰《福华编》称颂鄂功，通国皆不知所谓和也。似道乃密令淮东制置司拘经等于真州忠勇军营。
时理宗在位久，内侍董宋臣、卢允升为之聚敛以媚之。引荐奔竞之士，交通贿赂，置诸通显。又用外戚子弟为监司、郡守。作芙蓉阁、香兰亭宫中，进倡优傀儡，以奉帝为游燕。窃弄权柄。台臣有言之者，帝宣谕去之，谓之“节贴”。
似道入，逐卢、董所荐林光世等，悉罢之，勒外戚不得为监司、郡守，子弟门客敛迹，不敢干朝政。由是权倾中外，进用群小。取先朝旧法，率意纷更，增吏部七司法。买公田以罢和籴，浙西田亩有直千缗者，似道均以四十缗买之。数稍多，予银绢；又多，予度牒告身。吏又恣为操切，浙中大扰。有奉行不至者，提领刘良贵劾之。有司争相迎合，务以买田多为功，皆缪以七八斗为石。其后，田少与硗瘠、亏租与佃人负租而逃者，率取偿田主。六郡之民，破家者多。包恢知平江，督买田。至以肉刑从事。复以楮贱作银关，以一准十八界会之三，自制其印文如“贾”字状行之，十七界废不用。银关行，物价益踊，楮益贱。秋七月，彗出柳，光烛天，长数十丈，自四更见东方，日高始灭。台谏、布韦皆上书，言此公田不便，民间愁怨所致。似道上书力辩之，且乞罢政。帝勉留之曰；“公田不可行，卿建议之始，朕已沮之矣。今公私兼裕，一岁军饷，皆仰于此。使因人言而罢之，虽足以快一时之议，如国计何！”有太学生萧规、叶李等上书，言似道专政。命京尹刘良贵捃摭以罪，悉黥配之。后又行推排法。江南之地，尺寸皆有税，而民力弊矣。
理宗崩，度宗又其所立，每朝必答拜，称之曰“师臣”而不名，朝臣皆称为“周公”。甫葬理宗，即弃官去，使吕文德报北兵攻下沱急，朝中大骇，帝与太后手为诏起之。似道至，欲以经筵拜太师，以典故须建节，授镇东军节度使，似道怒曰：“节度使粗人之极致尔！”遂命出节，都人聚观。节已出，复曰：“时日不利。”亟命返之。宋制：节出，有撤关坏屋，无倒节理，以示不屈。至是，人皆骇叹。然下沱之报实无兵也。三年，又乞归养。大臣、侍从传旨留之者日四五至，中使加赐赉者日十数至，夜即交卧第外以守之。除太师、平章军国重事，一月三赴经筵，三日一朝，赴中书堂治事。赐第葛岭，使迎养其中。吏抱文书就第署，大小朝政，一切决于馆客廖莹中、堂吏翁应龙，宰执充位署纸尾而已。
似道虽深居，凡台谏弹劾、诸司荐辟及京尹、畿漕一切事，不关白不敢行，李芾、文天祥、陈文龙、陆达、杜渊、张仲微、谢章辈，小忤意辄斥，重则屏弃之，终身不录。一时正人端士，为似道破坏殆尽。吏争纳赂求美职，其求为帅阃、监司、郡守者，贡献不可胜计。赵氵晋辈争献宝玉，陈奕至以兄事似道之玉工陈振民以求进，一时贪风大肆。五年，复称疾求去。帝泣涕留之，不从。令六日一朝，一月两赴经筵。六年，命入朝不拜。朝退，帝必起避席，目送之出殿廷始坐。继又令十日一入朝。
时襄阳围已急，似道日坐葛岭，起楼阁亭榭，取宫人娼尼有美色者为妾，日淫乐其中。惟故博徒日至纵博，人无敢窥其第者。其妾有兄来，立府门，若将入者，似道见之，缚投火中。尝与群妾踞地斗蟋蟀，所狎客入，戏之曰：“此军国重事邪？”酷嗜宝玩，建多宝阁，日一登玩。闻余?有玉带，求之，已徇葬矣，发其冢取之。人有物，求不予，辄得罪。自是，或累月不朝，帝如景灵宫亦不从驾。八年，明堂礼成，祀景灵宫。天大雨，似道期帝雨止升辂。胡贵嫔之父显祖为带御器械，请如开禧故事，却辂，乘逍遥辇还宫，帝曰平章云云，显祖绐曰：“平章已允乘逍遥辇矣。”帝遂归。似道大怒曰：“臣为大礼使，陛下举动不得预闻，乞罢政。”即日出嘉会门，帝留之不得，乃罢显祖，涕泣出贵嫔为尼，始还。
似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。
自围襄阳以来，每上书请行边，而阴使台谏上章留己。吕文焕以急告，似道复申请之，事下公卿杂议。监察御史陈坚等以为师臣出，顾襄未必能及淮，顾淮未必能及襄，不若居中以运天下为得。乃就中书置机速房以调边事。时物议多言高达可援襄阳者，监察御史李旺率朝士入言于似道。似道曰：“吾用达，如吕氏何？”旺等出，叹曰：“吕氏安则赵氏危矣。”文焕在襄，闻达且入援，亦不乐，以语其客。客曰：“易耳，今朝廷以襄阳急，故遣达援之，吾以捷闻，则达必不成遣矣。”文焕大以为然。时襄兵出，获哨骑数人，即缪以大捷奏，然不知朝中实无援襄事也。襄阳降，似道曰：“臣始屡请行边，先帝皆不之许，向使早听臣出，当不至此尔。”
十月，其母胡氏薨，诏以天子卤簿葬之，起坟拟山陵，百官奉襄事，立大雨中，终日无敢易位。寻起复入朝。
度宗崩。大兵破鄂，太学诸生亦群言非师臣亲出不可。似道不得已，始开都督府临安，然惮刘整，不行。明年正月，整死，似道欣然曰：“吾得天助也。”乃上表出师，抽诸路精兵以行，金帛辎重之舟，舳胪相衔百余里。至安吉，似道所乘舟胶堰中，刘师勇以千人入水曳之不能动，乃易他舟而去。至芜湖，遣还军中所俘曾安抚，以荔子、黄甘遗丞相伯颜，俾宋京如军中，请输岁币称臣如开庆约，不从。夏贵自合肥以师来会，袖中出编书示似道曰：“宋历三百二十年。”似道俯首而已。时一军七万余人，尽属孙虎臣，军丁家洲。似道与夏贵以少军军鲁港。二月庚申夜，虎臣以失利报，似道仓皇出，呼曰：“虎臣败矣！”命召贵与计事。顷之，虎臣至，抚膺而泣曰：“吾兵无一人用命也。”贵微笑曰：“吾尝血战当之矣。”似道曰：“计将安出？”贵曰：“诸军已胆落，吾何以战？公惟入扬州，招溃兵，迎驾海上，吾特以死守淮西尔。”遂解舟去。似道亦与虎臣以单舸奔扬州。明日，败兵蔽江而下，似道使人登岸扬旗招之，皆不至，有为恶语慢骂之者。乃檄列郡如海上迎驾，上书请迁都，列郡守于是皆遁，遂入扬州。
陈宜中请诛似道，谢太后曰：“似道勤劳三朝，安忍以一朝之罪，失待大臣之礼。”止罢平章、都督，予祠官。三月，除似道诸不恤民之政，放还诸窜谪人，复吴潜、向士璧等官，诛其幕官翁应龙，廖莹中、王庭皆自杀。潘文卿、季可、陈坚、徐卿孙皆似道鹰犬，至是交章劾之。四月，高斯得乞诛似道，不从。而似道亦自上表乞保全，乃命削三官，然尚居扬不归。五月，王?龠论似道既不死忠，又不死孝，太皇太后乃诏似道归终丧。七月，黄镛、王应麟请移似道邻州，不从。王?龠入见太后曰：“本朝权臣稔祸，未有如似道之烈者。缙绅草茅不知几疏，陛下皆抑而不行，非惟付人言于不恤，何以谢天下！”始徙似道婺州。婺人闻似道将至，率众为露布逐之。监察御史孙嵘叟等皆以为罚轻，言之不已。又徙建宁府。翁合奏言：“建宁乃名儒朱熹故里，虽三尺童子粗知向方，闻似道来呕恶，况见其人！”时国子司业方应发权直舍人院，封还录黄，乞窜似道广南；中书舍人王应麟、给事中黄镛亦言之，皆不从。侍御史陈文龙乞俯从众言，陈景行、徐直方、孙嵘叟及监察御史俞浙并上疏，于是始谪似道为高州团练使、循州安置，籍其家。
福王与芮素恨似道，募有能杀似道者使送之贬所，有县尉郑虎臣欣然请行。似道行时，侍妾尚数十人，虎臣悉屏去，夺其宝玉，彻轿盖，？行秋日中，令舁轿夫唱杭州歌谑之，每名斥似道，辱之备至。似道至古寺中，壁有吴潜南行所题字，虎臣呼似道曰：“贾团练，吴丞相何以至此？”似道惭不能对。嵘叟、应麟奏似道家畜乘舆服御物，有反状，乞斩之。诏遣鞫问，未至。八月，似道至漳州木绵庵，虎臣屡讽之自杀，不听，曰：“太皇许我不死，有诏即死。”虎臣曰：“吾为天下杀似道，虽死何憾？”拉杀之。
