爱华网隋大业末，炀帝荒淫无道，游幸江都多年不归长安，以致天下离心，群雄并起。时李密因杨玄感谋反案受牵连而被通缉，李密在王伯当的介绍下加入了翟让的瓦岗军，当时的瓦岗军只是一只万余人的义军。李密向翟让进言：“今兵众既多，粮无所出，若旷日持久，则人马困敝，大敌一临，死亡无日。未若直趣荥阳，休兵馆谷，待士马肥充，然可与人争利”。翟让依计直取荥阳，炀帝急调张须陀部前往抵挡瓦岗军。这个张须陀可是隋军一员猛将，大业末，河南各地暴发了大大小小多次起义，均为张须陀所镇压，张须陀在对起义军的大大小小百余次战役中几乎百战百胜，手下两员勇将罗士信、秦叔宝就不须小子再作介绍了。翟让亦曾为须陀所败，听说张须陀来了，翟让不免心生怯意，李密道：“张须陀有勇无谋，大军新胜而来，骄兵必败，可一战而擒。”
大业十二年十一月，瓦岗军与张须陀在荥阳大海寺决战，李密先率精兵千余人埋伏在大海寺北的树林里，翟让率本部去与张须陀交战，翟让自然不是对手，不一会儿就开始败退，张须陀素来轻视翟让，见翟让败退，也没考虑是否是诱敌之计（可能翟让的表演的太逼真了），就率部放心大胆地追击。追到李密伏兵之处，李密率伏兵突然杀出，翟让、徐世绩、王伯当各部四面夹击，张部出其不意，终于溃败。张须陀本人非常勇猛，拼命杀出重围，但他太爱他那些部下，见部下仍然被围，又忍不住回头去救，再冲出来后，又冲回去救其它人，就这样，张在重围中来往了四次之多，大约比赵云在长阪坡的七出七入所差无几，由于张的奋战，他的不少部下得以生还，但张本人却在乱军中战死了。张须陀战死后，史载“所部兵昼夜号哭，数日不止”。张须陀身为大将，是国家的“重要财产”，突围后如果立即逃走，相信杨广也不会如何处罚他，但他却多次放弃逃生机会，为救部下而牺牲了自己，这种事例在中国历史上几乎是绝无仅有的，绝大多数情况是部下拼死保护主将逃生。在隋末众多武将中，张须陀绝对算是一个异类，他的人格使他丧失了性命，不过，同样也是这种人格铸造了张部顽强的战斗力，使张成为一代名将，张须陀在生命的最后一刻，一定也会满足于自己的生死抉择吧。
与张须陀一役，瓦岗军军威大振，李密也一战成名，翟让也让他另建牙帐，号薄山公营，此时等于李密已经自立门户了。此时翟让与李密在对前途的看法上产生了分歧，李密认为炀帝昏庸，海内饥荒，群雄竟起，天下将要大乱了，大当家的你英雄豪杰，应当带领你的骁勇大军横扫天下，怎么可以总是小打小闹，作个小毛贼呢。现在东都洛阳留守空虚，不如率众直取兴洛仓，取粮赈济灾民，有粮就有人了，百万之众，一朝可得。大好机会，机不可失呀！翟让可没他那么高的觉悟，俺老翟泥腿子一个，没那么多想法，已经从张须陀那里缴获了不少物资了，俺要回瓦岗寨当我的土皇帝去了，你要是真想去洛阳你先去，俺给你殿后。于是大业十三年春，李密领精兵千人出阳城，逾方山，自罗口袭兴洛仓。洛阳方面由炀帝的孙子越王侗镇守，防守空虚，守城将领段达、元文都二人都属泛泛之辈，缺乏军事才能。兴洛仓为隋朝的战略性粮仓，虽然河南上东饿殍遍野，但兴洛仓的粮食储粮相当可观。李密不费吹灰之力取下兴洛仓，开仓赈粮，任由百姓所取。一时“老弱负襁，道路不绝”。由此李密深获人心，每天加入瓦岗军的以千计。
洛阳方面马上派出刘长恭率步骑二万五千讨李密，同时命令河南讨捕大使裴仁基（裴仁基也是隋朝名将，张须陀死后，隋任命裴继任，统帅张须陀旧部）配合刘部夹击瓦岗军。刘长恭是个自大狂，没等到裴仁基到就自己领军与李密干上了。李密又来老一套，让翟让以羸弱诱敌，自己埋伏在树林里，等到翟让把敌人引到树林里，群起而灭之。刘长恭灰溜溜的带着千把人逃回了洛阳。
此前民间盛传谣歌《桃李章》曰：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’，谓逃亡者李氏之子也；皇与后，皆君也；‘宛转花园里’，谓天子在扬州无还日，将转于沟壑也；‘莫浪语，谁道许’者，密也。败刘长恭后，翟让主动让出瓦岗军大当家的位置，李密自号魏公。同时封翟让为上柱国、司徒、东郡公。李密以兴洛仓之资迅速收编了附近的大量地方武装，部队扩充到了数十万。隋武贲郎将裴仁基以武牢献李密，王君廓亦投靠李密，此二君后来都成了李唐取天下的重要将领。此时李密开始准备围取洛阳,李密手下柴孝和劝李密放弃洛阳，回头入关直取长安，柴认为关中平原阻山带河，项羽背之而亡，刘邦都之而霸。若令裴仁基守回洛，翟让守洛口，密公亲带精兵西袭长安，长安百姓必当翘首以待，以关中而定天下。若是被别人抢先了，那就大大的可惜了。李密道：你所说的我早就在想了，是个不错的主意，可是炀帝并不在长安，我的兵大部分都是山东(非现在的山东省)人，洛阳未下，怎么会跟我入关呢。于是乎李密将这个千古难逢的机会让给了李渊，自己最终被一个洛阳给折腾死了。
先李密先令孟让领军骚扰洛阳外郊，这可是土匪出生的孟让的拿手好戏，不久，洛阳郊区百姓全被吓的逃进洛阳城了，以致洛阳城一下子人口剧增，为以后的城中缺粮埋下了祸根。此后李密开始封锁洛阳，断绝粮路，城中开始缺粮，越王侗派人偷偷遛到江都向炀帝求救，使者痛哭流涕地诉说了洛阳的窘境，炀帝宠臣虞世基言到：越王年纪小，不懂事，这些鸟人尽在骗你，真要是洛阳被围了，这个使者怎么跑出来的。炀帝听了大怒，把这个倒霉的使者斩了。但凡一个朝代的灭亡总有个把败类，这个虞世基大约就是这种亡国之臣。此后洛阳被围的消息不断传到江都，炀帝终于认识到这不是谣言了，立即派王世充率江淮劲卒五万人与东都之兵夹击李密，令长安庞玉支援洛阳。炀帝想重复当年围剿杨玄感的故事，一举歼灭李密。双方夹洛水对峙，隋军约十余万人。而此时的瓦岗军又进一步壮大了，先是李密听取了徐世绩的建议，分兵趋河北取黎阳仓，开仓赈民，不到一个月，徐世绩就在黎阳聚众二十万。此时的李密已有足够的实力与隋军正面决战。十月﹐李密主动出击﹐渡洛水进攻王世充﹐不幸王军士气正旺﹐战斗力极高﹐瓦岗军失利﹐将领柴孝和阵亡。李密当机立断﹐留部分兵力驻垒固守﹐牵制王世充﹐自己亲帅精锐骑兵悄悄撤走﹐直扑王世充设在黑石的大营。王世充正帅主力围攻李密的牵制部队﹐还以为围住的是瓦岗主力﹐忽然得知被人抄了后路﹐不由慌了手脚﹐连忙解围回救大营﹐结果被瓦岗军前后夹击﹐大败而逃。十一月﹐心中不愤的王世充再次向李密挑战﹐李密重演当年对付张须陀﹑刘仁恭的故技﹐派翟让诈败诱敌﹐这种老套伎俩居然又一次大获成功﹐王世充在追击中被李密﹑王伯当﹑裴仁基三路伏兵夹击﹐大败而归。
相对于李密的风光无限﹐原瓦岗军大当家翟让则潦倒落魄﹐简直成了诱敌专业户﹐老翟部下难免心生不满。翟让的哥哥翟弘以及谋士王儒信都劝翟让重新夺回大当家的位子。翟让听后皆不在意，付之一笑。翟让不在意可是李密却在意了，李密的谋士房彦藻﹑郑铤等人就认为翟让居心叵测，有不君之心，终会反叛李密﹐纷纷劝说李密应当宜早图之。李密初来念大局未定，自相残杀，如何能有长久之业，但经过郑铤等人的一番劝说，说什么毒蛇螫手啦﹐壮士解腕啦﹐搞的李密终于下定决心火并翟让了。随后李密设宴请翟让﹑翟弘﹑单雄信﹑徐世绩﹑王儒信等人吃饭﹐席间李密以自己人吃饭用不着卫士为借口﹐让双方的卫士都下去休息﹐席间只剩下几位首领和李密手下力士蔡建德。翟让素来喜爱弓矢﹐酒酣耳热之际﹐李密取出一张良弓请翟让鉴赏﹐翟取弓在手﹐拉弓以试弓力﹐就在翟拉满之时﹐蔡建德从身后一刀将翟让刺倒。跟着李密伏兵四起﹐将翟弘﹑王儒信等人乱刀砍死。单雄信见机最快﹐立即跪地求饶﹐徐世绩破门而出却被砍中头部﹐重伤倒地。单﹑徐是瓦岗大将﹐李密其实也舍不得杀他二人﹐因此李密及时喝阻了要杀单﹑徐二人的手下﹐单﹑徐得以逃得一命。李密随后更亲手为徐世绩裹伤﹐又单骑入单雄信营中安抚单雄信的部下﹐单﹑徐见大势已去﹐无可奈何﹐只得降了李密。由于翟系首领已或死或降﹐李密又只杀了翟让全家﹐对其余人等一概不问﹐因此翟部基本平静﹐这起火并在一日内就全面完成。
这场火并表面上看以李密的全面获胜而告终，未伤筋骨，比较起千年后的天平天国的火并案李密显的高明多了。实际上使得瓦岗军各将领对李密的信任度打了个大大的折扣，为后来瓦岗军的一夜之间土崩瓦解埋下了祸根。王世充亦知翟让和李密不能持久，本想由此挑拨离间，没想到李密这么快就摆平了，不得不对李密敬佩有加。
此时河南之地尽归李密，王世充被困已久，城中缺粮已久，想偷袭粮仓。李密闻洛阳城中募兵飨士，猜到王世充必来偷袭，早早儿让手下准备者。果然王世充带了几千兵半夜偷袭，结果被李密切了个西瓜。王世充不得不与李密来一次决战，大业十四年，应该也是武德元年，王世充倾巢而出，欲造浮桥渡洛水与李密决战。笨蛋王世充没有规划好如何渡水，结果是桥先成者先进，前后不一。虎贲郎将王辩先渡洛水，奋勇当先，破了李密设的营外栅栏，李密差点儿就顶不住了；王世充不知哪根筋搭错了，鸣金收兵，也许是望远镜不好使，要不就是李密捣鬼，派人遛到北岸故意鸣金。李密赶紧派敢死队回冲王辩，王辩大败，争先恐后上桥回退，溺死者万余人。王世充兵溃没老脸再入洛阳，带这千把人狼狈地逃到了河阳。上书给越王侗请罪，越王侗倒是没有责怪他，反而赐他黄金美女，于是王世充收拾残部万余人屯含嘉城，不敢出来了。
经此一役洛阳已经再无还手之力，李密囤兵三十万直趣洛阳城上春门。各路义军如窦建德、朱粲、孟海公、徐圆朗等纷纷上表劝李密称帝，裴仁基等亦上表请登基，密曰：“东都未平，不可议此”。眼看取洛阳如探囊取物一般，没想到发生了一件重大事件，拯救了洛阳。
三月，宇文化及在江都兵变，杀了隋炀帝，立秦王浩为帝。江都禁军都是随炀帝从关中带来的，炀帝倒是整天醉生梦死，可是手下这些禁军可是思乡日切，而炀帝又不准他们回关中。由此而引发了这场兵变。炀帝死后，先是萧铣于巴蜀称帝，沿用其祖先梁室故事，国号梁。东都俸越王侗为帝，年号皇泰，史称皇泰主。随后李渊称帝，国号唐。宇文化及带着十万禁军返回关西，必需路过李密的地盘，与李密一战在所难免。顺便说一下，这宇文化及可没有＜大唐双龙＞上面吹的那么牛，实则懦弱小子一个，倒是他两个弟弟宇文智及、宇文士及有那么两把刷子，正因为如此才把化及推上了前台。
六月，宇文化及领兵自江都北指黎阳，李密带领两万精兵援黎阳徐世绩。李密得知宇文军中少食，利在急战，故而不与化及正面交锋，又截其归路，使其不得西归。加上徐世绩的防守得当，化及急攻不下，双方正处僵持阶段。而此时东都、李密、宇文化及三方面关系微妙，各有顾及。李密两面受敌，东有洛阳，西有化及。若是两面夹击，李密的状况就会非常不妙。东都则认为宇文化及是弒君大逆，当然不愿与宇文化及连兵，倒是希望李密和宇文化及两虎相斗，两军俱疲，从而坐收渔翁之利。此时洛阳主动向李密伸出了橄榄枝，给李密封了一堆官，李密当然乐意了，上表乞降，愿意带罪立功，讨灭化及以赎罪。如此李密就甩开胳膊跟宇文化及干上了。宇文化及军中粮少，李密耍了个小手段，表面上和宇文化及谈判，口口声声要给宇文化及粮食，宇文化及以为这个粮食不是问题了，等着李密送过来，军中就放开肚子吃了，没多久粮食没了，李密的粮食还没送到，怎么催李密都是打马虎眼，马上到马上到，再坚持两天。宇文化及终于认识到事态的严重性，不得不主动进攻，想一举夺下黎阳仓。双方战于童山脚下。宇文化及的部队都是禁卫军，都是正规军人出身，战斗力非同小可，这一战李密身中流矢，要不是秦叔宝几乎性命不保。秦叔宝收拾散众与宇文化及再战，终于击退了宇文军的进攻。童山一战李密虽没有胜利，但宇文军因为军中缺粮，整个大军迅速土崩瓦解，先是化及部下王轨叛降李密，接下来其将陈智略帅岭南骁果万馀人，樊文超、张童儿帅江东骁果数千人，皆降于密。宇文化及带着两万残兵逃到魏县去了，后来被窦建得所灭。此役之后，李密向东都发出捷报，并请求入朝辅政，东都洛阳再一次唾手可得。可是也许是天不佑李密，东都兵变，王世充掌权，皇泰主沦为傀儡。
如日中天的李密再次兵围洛阳，人一到风光的时候总免不了犯错误，时洛阳少粮，李密少衣，王世充请交易，李密在小人邴元真的劝说下居然同意了交易，如此一来城中降李密者渐少，为王世充反扑的成功率增加了砝码。此时瓦岗军因军队的迅速膨胀，李密新旧将领的管理上失去了平衡，李密为了安抚新加入的将领，所给颇厚，而随李密出生入死的瓦岗元老虽功而不得赏，徐世绩在宴会上就含蓄地点拨点拨了李密，李密很不双，下令调徐世绩受黎阳仓去了。李密犯的第二个错误就是对粮食的不珍惜，密开洛口仓散米，无防守典当者，又无文券，取之者随意多少；或离仓之后，力不能致，委弃衢路，自仓城至郭门，米厚数寸，为车马所轥践；群盗来就食者并家属近百万口，无瓮盎，织荆筐淘米，洛水两岸十里之间，望之皆如白沙。密喜，谓贾闰甫曰：“此可谓足食矣！”（摘自＜资治通鉴＞）。
此时洛阳城中相当窘迫，原来的十万守军现在还剩下不到两万，每天还有逃兵。城中缺粮严重，王世充不得不孤注一掷，余两万人已成哀军之势。李密得知王世充厉兵秣马作最后一博，李召开了战前会议，裴仁基进言：王世充倾巢而出，洛下空虚，分兵先守住个要道，取精兵三万，沿河直取东都。王世充若是掉头救东都，我方则按兵不动；王世充若是再出，我军再逼东都。如此，王世充彼于奔命，必破之。李密也同意裴的观点认为只须固守，不出十日，王军必败。可是李密手下新加入的一些将领如陈智略、樊文超之流急于求战，以获功劳，一时间大部分的人都想速战，李密惑于众议﹐放弃了固守的计划﹐决定出战﹐裴仁基和魏征苦苦相劝﹐但李密已听不进去了。
李密留王伯当守金墉城，自帅精兵就偃师，北阻邙山以待王世充。此时瓦岗军真正的精锐部队再打宇文化及时已经被打得差不多了，此时大部分是依靠粮仓而新招募的非正规军，但人数不下二十万，相对于王世充的两万人马数量上占了绝对优势。及王世充大军至，王令数百骑渡通济渠攻单雄信营，李密命裴行俨及程知节助单雄信，白天李密和王世充就这么小战了一场。李密因为轻敌，于营外未设壁垒，到了晚上王世充派二百骑潜入北山埋伏。早上将要出战时，世充来了个最后誓师，大意为今天这一战乃生死之战，胜负在此一举，赢了，各位永保富贵，败了，无人能赦免。这场战争不仅仅为了国家也是为了各位的前途。天亮后李密出兵应战，队形还没列好，王世充耍了个赖皮，乘李密阵形未稳，纵兵急功。王世充精锐都是他从江淮带来的，个个剽勇，司马光形容他们“出入如飞”，反正是快速冲散了李密的阵形。王世充又 耍了坏，先找了个相貌像李密的，用绳子绑了藏在军中。待到两军战得正酣时，牵到李密阵前，大喊：“抓到李密啦！”此时王军士气大振，皆呼万岁。那只躲在北山的两百人的伏兵突然出现，乘高而下，在李密营后放起火了。瓦岗军溃败，裴仁基﹑祖君彦被俘，原宇文化及降将将张童仁、陈智略等墙头草降了王世充。李密仅带了万馀人回洛口。洛口守将邴元真原为翟系人马，早就和王世充勾搭上了，让王世充渡洛水取兴洛仓。李密知道邴元真已反水，故意装不知道，想乘王世充半夜渡水渡到一半时杀他个措手不及。主意是好，不料李密的侦察兵出了点问题，估计一个磕睡睡过头了，等到醒来时王世充已经渡河了，李密奇袭计划流产了。王渡河后，单雄信勒兵自据不听李密了，随后投降了王世充，邴元真以兴洛仓降王世充。李密只好帅麾下轻骑奔虎牢。王伯当弃金墉城而退保河阳，李密自虎劳归河阳。
失去了兴洛仓的李密树倒猢孙散，号称百万之众一夜尽失。此时黎阳徐世绩尚有数万人马，若能退保黎阳，依河北之地尚有回旋余地。李密又想，当初杀翟让时徐世绩差点被乱刀砍死，前些日子又遭我贬职，难保不像单雄信一样背叛我。仔细考虑之后，李密放弃了去黎阳的打算。事实证明李密小看了徐世绩，后来李密死后，徐世绩收其尸，以天子礼葬于黎阳，可见徐世绩对李密之忠。
想到不久前还踌躇满志以为霸业可成﹐如今却有如丧家之犬﹐走投无路﹐李密当众大哭﹐甚至拔剑出来试图自刎﹐王伯当急忙夺剑﹐抱住李密痛哭﹐众将也都为之垂泪。这时李密提出西入关中投降李渊。于是﹐李密率领残部二万余人向西入关投降李渊的唐朝﹐同行的还有王伯当﹑魏征等人。降唐后李渊给他一个闲官，大概就是管管宴会安排宴席之类的活儿。李密深以为耻，在王伯当的劝说下找了个借口想遛出长安想重招旧部。不料李密的随行人员里有个叫张宝德的﹐担心李密如果真的叛唐会连累自己﹐于是在途中上书李渊﹐极言李密必叛﹐加上朝中众臣众口一词﹐李渊也后悔把他放走，下旨召回李密，此时李密一行已到达桃林县附近﹐将要出关。李密对李渊的出尔反尔大为不满﹐认为一定是被人恶意中伤﹐李渊已对自己起了疑心﹐如果回长安一定没好下场﹐所以李密决定铤而走险﹐打出关去。李密不顾贾闰甫的反对，杀了使者。又骗桃林县令说要进城歇马﹐乘机攻克桃林县城后向东行投奔张善相。此时与李密距离最近的唐军是镇守熊州的史万宝﹐史本人倒没什么﹐但他的行军总管盛彦师却是个厉害人物﹐得知李密造反后﹐盛彦师立即率数千人追击﹐盛料到李密必然要去投靠张善相﹐而熊耳岭是其必经之路﹐于是盛抄近路先赶到熊耳岭埋伏。该处地势险要﹐极利伏击﹐李密率部经过时﹐被盛彦师居高临下﹐一阵乱箭﹐竟然全军覆没﹐李密与王伯当都当场身亡。一代枭雄﹐就这样死在一个名不见经传的小将手中。
纵观李密成败经过，小子概括一下其失败原因有下几点：
1. 策略失误，在取得兴洛仓后没有及时的撤走，导致陷入隋军的围剿，失去了先发制人的机会。对翟让的不信任也导致他不敢让翟让守洛口，自帅精兵入关。从而把大好机会给了李渊。
2. 火并翟让使得李密失去人心，让部下觉得李密是个刻薄寡恩之人，一个连自己的老上司都不放过的人，谁会跟他出生入死。李密从头到尾真正的亲信只有两个，一个是王伯当，另一个是徐世绩，但李密却自己都不信任徐世绩。如此将帅失心，焉能不败。
3. 过于依赖粮仓，李密是以取得兴洛仓后，以粮招兵。但同时又没有将粮食分散存放作为战略储备。兴洛仓失守后，失去了粮食这个强大号召力，瓦岗军也就如鸟兽散了。
