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在说蒋介石的妻妾之前，先简要介绍一下他本人。
蒋介石（1887.10.31—1975.4.5），浙江省宁波市奉化人，最初名蒋瑞元，小时候因调皮异常被乡里称为“瑞元无赖”，之后改名为蒋志清，意为立志报效清朝廷，在他首次要求加入同盟会未得孙中山批准后，为了以行动来向孙中山证明自己不是袁世凯的走狗，再次改名蒋介石，意为耿直、坚硬，取字中正，表明决心追随孙中山。
蒋介石父亲名为蒋肇聪，开盐铺的。母亲王采玉，是在二十三岁时改嫁给蒋肇聪的，之前蒋肇聪已经死了两个老婆。在王采玉嫁给蒋肇聪的第十个年头，也就是蒋介石九岁的时候，蒋肇聪去世。之后蒋介石一直由其寡妇慈母养大。
现在来说说蒋介石的的妻妾。
蒋介石第一位夫人也是奉化人，名为毛福梅。是奉化岩头村显赫人物毛鼎和（米行老板）的小女儿。她嫁给蒋介石时自己十九岁，蒋介石十四岁。这是按照老传统明媒正娶的夫人，但是并不是蒋介石的本意，自然不是蒋介石所爱。早在之前，蒋介石与毛福梅同村姑娘毛阿春相恋，但毛阿春之母蒋赛风，也是蒋肇聪的堂房族妹，因为深知蒋介石“瑞元无赖”之臭名，坚决不肯女儿许身于他。蒋介石母亲王采玉为心高气傲之人，受不得这番鄙视，遂下定决心，托人为蒋介石寻亲，要求必须也姓毛，并且家室条件等方面要胜过蒋赛凤。
话说毛福梅是一典型封建保守之人，心地善良，乐善好施，深受蒋母和当地人好评。但因其封建保守，几无文化，视野窄小，并且本非蒋介石所爱，蒋介石一生对她并不热情，尤其是蒋介石发迹以后，更觉毛福梅之形象与内涵都与自己不配，携其出入公共场合实没颜面，有失身份。所以，虽是夫妻，但蒋介石并不经常回家，并不把毛福梅放于心中，且有休妻之心。还是迫于蒋母压力，勉强维持，也是应蒋母要求，蒋介石与毛福梅才终得一子蒋经国。1927年9月，蒋介石为娶宋庆龄的妹妹宋美龄，提出与毛福梅离婚，并面向全国发布“蒋中正启事”宣告此事。蒋介石在同毛福梅“商量”离婚事宜的过程中，煞费心机，毛福梅曾宁死不肯离婚，还惊动蒋氏族中长老出来主持公道。最后蒋介石采用各种说辞，说服长老和毛福梅，并承诺毛福梅离婚不离家，离婚后她还可以住在蒋家奉化老宅“丰镐房”内，还做丰镐房的主人。毛福梅最终彻底死心，也别无选择地“被离婚”了。
毛福梅的婚姻是惨淡的，至少与她新婚前的预期是相差甚远的，不过在后期，毛福梅其实早已对婚姻死心，烧香拜佛皈依佛门、牵挂寄托于蒋经国占据了她几乎全部心思。1939年秋天，日本侵略者为给蒋介石施加军事压力，飞机轰炸蒋介石奉化祖居，早已不再是蒋介石夫人的毛福梅被炸惨死。蒋经国原想为母亲挑选福地，风光大葬，无赖时局所限，并未如愿，只是相对简单暂时葬于养松园，立临时性坟墓，打算战事结束、成就大业后再改葬。然而，直到最后，蒋经国这一夙愿也未完成。
蒋介石所纳的第一个妾原名叫姚阿宝。在袁世凯窃取辛亥革命成果后，蒋介石在仕途上出现一段低谷，心中郁郁寡欢，常去“长三堂”消磨日子，寻求安慰和发泄，然而长三堂的势力粉头们都找借口避开落魄的蒋介石，只有歌女姚阿宝主动安慰照顾他，让他倍感舒心。“同是天涯沦落人”，蒋为感恩报答，请求陈其美把姚阿宝赎了出来，并给她改名姚怡诚，然后将之纳为小妾，于1912年冬天将其带回奉化老家。出乎蒋介石和她母亲王采玉意料的是，蒋介石夫人毛福梅对待姚怡诚非常友善，相处甚好。姚怡诚未为蒋介石生儿育女，1916年10月蒋介石将领养的戴季陶与日本女子美智子的私生子蒋纬国带回老家交由姚怡诚抚养。这位主要因蒋介石对自己的感恩之心而被纳入为妾的女子，也在蒋介石要娶宋美龄时在“蒋中正启事”中被撇清关系，“启事”中蒋介石说与她“本无婚约，现已与中正脱离关系”。蒋介石提出只要她答应不在名分上沾边，自己就仍按月支付给她和蒋纬国生活费，并答应她带蒋纬国定居苏州。
虽然已有毛福梅和姚怡诚，但是蒋介石的心病并未除。什么心病呢？那就是自己还是没有找到一个与自己身份相配，能拉得上正式场合的贤内助。出于这个原因，也可能再辅以他的好色之性，1919年夏天，他又无意中遇上了在张静江家做客的少女陈洁如，一见钟情，就万般追求。据说在向陈洁如求婚，她没有立即答应的情况下，蒋介石掏出一把刀，表示如果她不答应，自己就割下一个指头。陈洁如母亲不愿女儿嫁给已婚之人，蒋介石对陈洁如如是解释：前期毛氏是母亲做主，自己对其并毫无爱情可言，且毛氏已心系佛门，不问世事。至于小妾姚氏，已同意接受五千大洋做赡养费，就脱离夫妻关系。他允诺陈洁如是他唯一合法的妻子。1912年12月5日，34岁的蒋介石和15岁的陈洁如结婚。陈洁如身材修长，形态窈窕，又懂英语善于辞令，蒋介石总算找到了与自己身份相配，能拉得上场面的贤内助，得意不已。
然而，好景不长，同样是为娶宋美龄，蒋介石也诱骗陈洁如与他离婚了。如何诱骗的呢？他让陈洁如暂时与自己离婚五年，五年之后必定再与其恢复婚姻关系。在觉得事情已无法挽回的情况下，陈洁如不得不于1927年8月离开蒋介石，去美国留学。1928年春天，蒋介石正式派代表去美国与陈洁如洽谈分手条件。1933年陈洁如回国后定居上海，深居简出，闭门谢客。解放后，一度担任上海市政协委员。1961年，陈洁如与养女陈瑶光在周恩来的亲自批准下，离开上海，定居香港。小时曾得其照料的蒋经国出面为她在港购买了住房，并给予了经济上的帮助。蒋介石托人给她带信，信中说“往昔风雨同舟的日子里，所受照扶，未曾须臾去怀”。陈洁如后来有一信给蒋，其中有“三十多年来，我的委屈唯君知之”等语，颇为哀婉。1971年1月21日，陈洁如在香港去世，其女瑶光为她料理后事并继承了她的财产。2002年秋，陈瑶光将母亲的棂榇安葬在上海福寿园。
其实在陈洁如离开后不久，前面已两次提到的“蒋中正启事”就正式出炉。1927年9月28日、29日、30日这三天，上海《申报》、《时事新报》《新闻报》等主要报纸刊登该启事：“各同志对中正家事，多有来求质疑者，因未及遍复，特此奉告如下······元配毛氏与中正正式离婚。其他两氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现除家有二子外，并无妻女，惟传闻失实，易滋淆惑，特此奉复。”
因蒋母为争口气，蒋介石娶了毛福梅；为报答恩情，蒋介石又纳妾姚怡诚；因偶然邂逅，一见钟情，蒋介石又娶贤内助陈洁如。可最终因政治需求与内心爱恋的双重需要，蒋介石终娶宋美龄，而与之前三妻妾脱离关系。
蒋介石与宋美龄又是如何在一起的呢?
1922年4月，陈炯明叛变围攻总统府和大元帅官邸，孙中山死里逃生，坚守在永丰舰上等待各省发兵至广州救援、平定叛乱，然而最终只有蒋介石火速赶来护驾。从此以后蒋介石深受器重，成为孙氏客厅常客，并由此有机会接触孙中山夫人宋庆龄及其姐妹们。
一次在宋家私邸举行的宴会，蒋介石第一次遇到花枝招展、窈窕妩媚、落落大方的宋美龄，瞬间忽生“此为吾最理想之佳偶”的念头，钟情于宋美龄。但宋耀如夫妇不愿这个已有前妻的男人做自己的女婿，宋庆龄、宋霭龄也不愿自己的妹妹委屈下嫁，于是明提暗示蒋介石，要想娶妻，必先休妻。为取得向宋美龄求婚的资格，蒋介石各个击破，想方设法解除了与陈洁如、姚怡诚和毛福梅的关系。1927年9月29日，也就是蒋中正启事公布天下后，蒋介石偕张群赶赴日本与宋家谈判登堂求婚。此时她苦苦追求宋美龄已经五年。最终，他如愿以偿，于1927年12月1日与宋美龄在上海戈登路大华舞厅（亦说是大华饭店）举行盛大婚礼。此时，蒋介石40岁，宋美龄26岁。
至此，蒋介石借助宋家之力来辅助自己达到政治目标的目的和娶宋美龄为妻的目的基本达到了，宋美龄和她的亲属们所追求的“第一夫人”的名义也得到了。这样的结局就是有些可怜了封建保守的毛福梅、出处卑微的姚怡诚和曾经受宠的陈洁如这三个女人。
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