爱华网陈其美自称一介书生，其实他是会计出身。这位民国以来上海市的首任市长（沪军都督），26岁之前一直在家乡小镇做当铺伙计，他是浙江吴兴人，这地儿离上海不远。26岁的陈其美决定转换命运，他来到上海，在一家货栈做会计。那是1904年，以光复会为主的革命党人在江浙一带几近于公开活动，连未庄的阿Q都听到了不少风声。
打小即号称“四捷（口齿捷、主意捷、手段捷、行动捷）”的陈其美显然比阿Q更具行动力，两年后再次调整命运，由弟弟资助东渡日本“探寻救世之真理”，很快就结识了真理的化身孙中山，加入了真理的组织同盟会，捎带着跟一个叫蒋志清的小同乡结为异姓兄弟。这个蒋志清就是后来的蒋介石。
在日本的两年间陈其美主学警察，兼学法律和军事，1908年回国时，孙中山嘱其赴沪交结帮派组织，最好能成为首领，使其为革命所用。
只读过七年私塾的陈其美显然不具“一介书生”的迂腐气质，“四捷”特质加上革命党人身份，让他在沪上的青帮江湖里迅速站稳了脚跟，打开了局面，“党势为之一振”。
当时同在江浙一带闹革命的，就是那个与同盟会先合后分的光复会，徐锡麟、秋瑾牺牲之后，副会长陶成章成为深孚众望的领袖，在当地的号召力大过了同盟会总理孙中山，这让远在日本、立志要在长江下游举义成功的孙总理心实不安。
陈其美的大有作为让孙中山长舒了一口气，革命就是请客吃饭，一身江湖习性的他在沪上出入茶馆酒肆戏院青楼，交结了一大批同情革命的帮派头目。著名的津门大侠霍元甲就是他聘来的精武学校的总教师，不过那时候霍大侠打的不是日本人，而是与日本人打得火热。与孙中山一样，陈其美也热衷于办报，善于用革命的报纸宣扬革命的主张，于右任的《民立报》就是他资助创办起来的。这种依赖地下派帮搞暴动和暗杀、利用公开报刊搞鼓动和宣传的做法，符合孙中山一贯的暴力革命思路，对于陈其美的沪上作为，孙中山曾由衷称赞道：“慷慨持义，秘密勇进，数濒危殆，凡旧同志类能称进。”
1911年武昌首义不久上海就光复了。光复之前陈其美是青帮的表、革命党的核；光复之后则倒了个个儿，他被推举为沪军都督府都督即事实上的上海市市长，成了青帮的里子、革命党的皮。这种既“牛”且“二”的人生格局，贯穿陈其美短暂的一生。
推举沪军都督的过程像一场闹剧。当时清政府刚刚倒台，作为胜方的革命党阵营内虽然意见纷呈，但同盟会和光复会两派尚未彻底决裂，与陈其美一道竞争这一职位的，是光复会领袖李燮和；据说一直操持光复会军政大计的李燮和实在太累了，推举大会开始不久，他就歪在椅子上睡着了，再睁开眼睛时，都督已经推举出来了：是34岁的同盟会首领陈其美。
细究起来，革命党人光复上海的过程也是一场闹剧。虽然孙中山后来数次把上海光复的头功授予陈其美，还是有不少当事人爆料：是李燮和而非陈其美率军光复了上海。本来陈其美和李燮和约好了同一天起事，陈其美想抢头功提前一天领着几十名会众攻打江南制造局，本想清军大势已去，革命军只要摇旗呐喊，即可旗开得胜；不料对方认真对待，并未不堪一击，几十名乌合之众刚刚攻入制造局围墙之内，陈其美即被被对方捉住，捆起来扔到了厕所里。还是李燮和闻听消息，率领光复军猛攻制造局，占领了制造局，并拿下了弹药库，上海才告光复。李燮和命人多方搜救，找到了厕所里的陈其美。
战后李燮被各路义军推举为临时总司令，司令部就设在了制造局。本来光复会众头领和李燮和本人都认为这个沪军都督府都督一职非李司令莫属，没想到风云突变，打个盹儿的功夫，陈其美成了沪军都督，历史改变了走向。从此陈系人马陆续登上民国政治舞台：蒋介石、何应钦、戴季陶、邵元冲、吴忠信、张群、陈果夫等后来在国民政府中担任要职的大员，均出身于陈氏沪军都督府。后来把持民国政府军情特务系统的CC系祖师爷陈立夫、陈果夫兄弟，就是陈其美的亲侄儿。而曾经与同盟会分廷抗礼的光复会，则因为这一个盹儿失去了立足沪上的最佳历史机遇，并在1912年陶成章遇刺之后，迅速云遣星散，不成气候，消失在茫茫历史烟云之中。
1927年，北伐军占领上海，此时据陈其美遇刺身亡已经十一个年头，时任北代军总司令的蒋介石专程从南京赶到上海，参加陈其美逝世十一周年纪念大会，他是这样评价1911年底陈其美在上海的作为：“上海之所以有革命如此之成绩者，为陈英士先生（陈其美字英士）首倡革命之功也。若无陈英士先生，即无今日之中国国民党，并无今日之国民革命。”
陈其美一生都热衷于暗杀别人，最后自己也死于别人的暗杀。任沪军都督久，他就策划了一次不成功的暗杀—欲将他的救命恩人、时任光复军总司令李燮和做掉而未果。
刺杀陶成章则是一次完美行动。同盟会与光复会的矛盾在陈其美执掌沪政时达到了顶峰。成为沪军都督并非终极目标，陈其美还想扩大战果，成为浙江都督。此时已是1912年初，革命党领袖孙中山已在南京就任中华民国临时大总统，拟调浙江都督汤寿潜赴南京就任交通总长，浙督一职空出。浙沪本是一体，陈其美很想兼而任之，无奈浙人和众光复会首领一致反对，极力推举苦行僧式的职业革命家陶成章就任浙督。理想主义色彩浓重的陶成章一方面坚辞不受，另一方面极力排斥陈其美，公开宣称：“贤能者均可，唯陈其美不可”。早年留学日本时期他就和陈其美相识，对其无底线之人品和江湖帮派之风格绝难认同。
技术层面上讲，如无光复会众的支持、特别是陶成章等人的认可，则陈其美不可能兼任浙督。青帮大佬陈其美决定行动了，此时结拜兄弟蒋志清刚刚从日本学成回国，被他任命为沪军第五团团长。一番侦察和布置之后，蒋志清带着一名从光复会反水的叛徒王竹卿，将陶成章枪杀于上海法租界的广慈医院，终年不过35岁。
刺杀陶成章开了革命党人内部以命相搏的先河，这一事件似可看作宋教仁遇刺的预演或前奏。清廷已经退出舞台，革命党派之间的武力争斗由此肇始。陶成章就死虽深遂孙中山之愿——他从未掩饰过对陶成章的反感和敌意——但他也不得不表态对此予以谴责，斥之为“挟私复怨”、“擅行仇杀”，下令“严速究缉，务令凶徒就获，明正其罪，以泄天下之愤”。作为给公众的胶带，叛徒王竹卿被逮捕处死，蒋志清被秘密安排再次赴日，避避风头。
从较长的历史视角回望这次暗杀事件，陶成章之死的最大受益者不是已经坐稳了革命党人头把交椅的孙中山，也不是虽已就任沪督、虽怀凌云之志但仍不具足够资历和人望的陈其美，而是当时尚未更名为蒋介石、在一众革命党精英中藉藉无名的蒋志清。从此之后，蒋氏进入了领袖孙中山的视野，获得了他的信任，不久即被视为本党核心成员，开始其飞速上行的轨迹，直到权力的顶峰。
回头再说陈其美，1912年3月，袁世凯取代孙中山出任临时大总统，令陈其美辞去沪督，赴北京就任工商总长。陈其美展现出对孙中山个人的无比忠诚，他坚决和本党总理共进退：愿意辞任沪督，拒绝就任总长。
不久已经在参众两院地方选举中大获全胜的国民党代理理事长宋教仁遇刺，民选总理、责任内阁化为泡影。孙中山认定幕后凶手就是袁世凯，力主发动二次革命。从此魔盒打开，军阀开始生长，混战初见端倪。
二次革命倏忽而起，倏忽而灭，孙中山再次逃离中国，赴日本反思失利，意图再举。延挨至1914年下半年，孙中山、陈其美等在日本组建中华革命党。孙中山反思的结果是之前之所以一败再败给袁世凯，主要是因为党员思想混乱，组织不纯，“非袁氏兵力之强，乃同党人心涣散”。他决定从组织上入手，从誓约上入手，亲自拟定了“入党誓约”，内有“永守此约，至死不渝，如有二心，甘受极刑”这样的话语。孙中山规定入党者须绝对服从他本人的领导，无论资格多老，皆须重立誓约，并加按指印。黄兴无法接受按指印的做法，认为这是赤裸裸的帝王思想和帮派行为，与其一生追求的民自由理念严重龃龉，拒绝加入这个新党。
自二次革命失利之后，陈其美即把主要精力转入神化、圣化革命领袖孙中山的事业之中。中华革命党正式组建，孙中山任命陈其美为内政部长，也就是组织部长，掌管党内干部、人事之权，重要性仅次于党的总理孙中山。
1915年来到，袁氏复辟帝制的步伐加快，孙中山再次策动反袁的护国运动，陈其美紧随领袖行动，暗杀了袁派要人郑汝成，策动肇和号兵舰起义。这让袁世凯大为愤慨，下决心要以其人之道还治其人之身，派出贴身卫士赴上海，配合驻扎沪宁一带的袁系军头张宗昌，寻找时机做掉善于把别人做掉的陈其美。
1916年5月，经过两次失败之后，袁世凯成功了。一代二人陈其美被刺身亡，终年不过38岁。
