爱华网旧上海滩“三大黑帮老大”
1.张啸林
张啸林(1877—1940)，乳名阿虎，原名小林，后更名寅，慈溪庄桥(今属江北区)人。清光绪二十三年(1897)移居杭州。早年游手好闲，斗殴滋事，与流氓为伍，为当地地痞。后进武备学堂读书，结识张载阳。民国初，结识上海英租界流氓季云卿，随季至沪，后拜上海青帮“大”字辈樊瑾丞为“老头子”，与黄金荣、杜月笙结为把兄弟，并称“上海三大亨”。1920年，三人合股开设“三鑫公司”，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道。1927年四一二反革命政变时，组织“中华共进会”，率“敢死队”冒充工人，袭击工人纠察队，旋被蒋介石委为陆海空总司令部顾问、军委会少将参议。1932年经杜月笙推荐，充任上海华商纱布交易所监事。抗战爆发后，指使徒众组织“新亚和平促进会”，收购军需物资资敌，大发国难财。1939年附逆投敌，筹建伪浙江省政府，拟出任伪省长，因遭国民党军统暗杀(未成)作罢。次年1月被军统收买的贴身保镖林怀部刺毙于上海。
１９２０年他与黄金荣、杜月笙合股开了三宝公司，专门贩运鸦片。１９２７年４月，因支持蒋介石发动“四一二”事变，被任命为国民革命军总司令部少将参议。１９３２年后任上海华商纱布交易所监事及中汇、交通等公司、银行常务董事或董事。
１９３７年，日军发动“八一三”事变。１０月下旬，战局恶化，蒋介石准备放弃上海。为了防止“三大亨”被日伪利用，蒋介石邀请杜月笙、黄金荣、张啸林一起去香港。
“三大亨”地位的排列，原本是黄、张、杜，上世纪３０年代中变成了杜、黄、张。张啸林出道时间比杜月笙早，资格也比杜高一辈，他还曾救过杜的命，对杜当老大，心中一直不服。
蒋介石部署撤退时，张啸林暗算：上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢利用帮会头目。而三大亨中，黄金荣已表明不会出头为日本人做事，杜月笙去了香港，这正是他独霸上海滩的好机会。
１１月上旬，上海沦陷。日军上海派遣军司令官松井石根很快便与张啸林达成了协议。之后，张啸林布置门徒，胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。又以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺。还趁机招兵买马，广收门徒。张啸林的投敌活动，引起了国民党的极大不安。除掉张啸林，已是当务之急。
蒋介石指示军统局长戴笠对张啸林予以制裁。戴笠向潜伏在沪上的军统上海区区长陈恭澍发出了针对张啸林的锄奸令。他们还制定了锄奸计划和建立了行动组。行动组长陈默接到任务后，策划了两次暗杀行动，但均未成功，于是开始设法策反林怀部。林怀部是在张啸林的司机阿四的介绍下进的张宅，起初只当了个门卫。张啸林遭到几次暗杀后，就希望能找到几个身手和枪法都超群的保镖。在阿四的帮助下，林怀部连发三枪，枪枪从红心穿过。就这样，他取得了张啸林的信任，被聘为保镖。陈默以５万块银元和除汉奸的民族大义，争取到林怀部作内线，听候指令执行任务。
１９４０年８月上旬，陈恭澍与陈默约见林怀部，让他在近日内下手，得手后军统总部设法疏通，并会将他安排为法租界巡捕房捕办。
１９４０年８月１４日有客来访张啸林，林怀部决定待张啸林送客下楼时动手。但不一会引客的管家下来去翠芳楼叫局了。叫局，就是去妓院请妓女出堂，前来侍酒陪赌，赌局饭局交替能到深夜。如果这样就无法下手。林怀部见阿四在院中擦车，便凑过去说：“有些私事，请师傅去楼上向张先生讲一声，准我５天假。”阿四摇摇头说：“张先生有规矩，会客时不许下人打扰，你又不是不知道。”
林怀部于是刺激他：“你平时常说张先生如何如何地看得起你，看来和我没什么两样，吹牛”阿四火了，两人吵了起来。“吵什么﹖”楼上的张啸林听到声音，忍不住跨到窗前厉声喝问。
张啸林怒骂林怀部：“你这龟孙子，吃饱了不干事还吵架，老子多叫一个东洋兵来，用不着你了”林怀部也毫不示弱地还嘴，张啸林于是探身窗外怒吼：“阿四，把这龟孙子的枪卸下来，让他滚蛋”“用不着赶，老子自己走”林怀部伸手去腰间拔枪。大家都以为林怀部真要交枪走人，不料他对着张啸林一甩手，子弹正中张啸林面门，张当场毙命。
林怀部为了确认张啸林的死活，提着枪冲上楼，发现客人正在打电话给法租界巡捕房报警，于是枪杀了他。林怀部确信张啸林已死后，飞步下楼，准备逃离张宅。刚到楼梯口，被张的保镖拦腰抱住，另几个保镖跟着围了上来。这时法租界巡捕赶到，林怀部把枪一丢：“大丈夫一人做事一人当。”从容就擒。
法租界判处林怀部15年徒刑。抗战胜利后林怀部被释放。
2.黄金荣
黄金荣（1867—1953）浙江余姚人，生于江苏苏州，字锦镛小名和尚，绰号麻皮金荣。早年在上海当学徒。系旧上海赫赫有名的青帮头子，流氓“三大亨”之首（另二人是杜月笙、张啸林）。1900年在上海法租界巡捕房当巡捕。后勾结帝国主义、官僚政客发展封建帮会势力，成为上海青帮最大的头目，门徒达1000余人，操纵贩卖鸦片、赌博等罪恶勾当。1927年组织中华共进会，参与四一二反革命政变，屠杀共产党人和革命群众。同年辞去法租界巡捕房督察长职务。1928年被蒋介石任命为国民政府少将参议、行政院参议。抗日战争时期寓居上海，拒绝出任伪职。抗日战争胜利后重新从事帮会活动，但是权势衰退，地位被杜月笙代替。建国后，曾向人民政府坦白罪行，1953年在上海病死。
流氓大亨,这是殖民地、半殖民地的旧上海滩里的特有产物。那些出身地位家道贫寒，但又不学无术的流氓，利用帮会势力，网罗门徒，成为地方一霸。这些人无孔不入，在旧上海的三百六十行中权势相加，左右逢源，一路而为上海闻人。对于这些人，老百姓给他们一个绰号，叫做“流氓大亨”！而旧上海的大亨里，排行第一的头号大亨，当推黄金荣。
黄金荣清光绪18年(1892年)任法租界巡捕房包探，后升探目、督察员，直至警务处唯一的华人督察长。倚仗帝国主义势力，在上海广收门徒，欺压民众。1927年与杜月笙、张啸林等积极支持并参与蒋介石发动的“四一二”政变。南京国民党政府成立后，曾任少将参议及行政院参议。
黄金荣自幼不爱读书，稍长与地痞流氓交往。为了加强租界内的治安，法国驻沪总领事白早脱和公董局总董白尔研究决定招募120名华人巡捕。黄金荣曾当过裱画匠，后又在上海县衙门里做过一阵子捕快，这时黄金荣听说进了巡捕房当巡捕能吃香喝辣、前途无量，他不甘寂寞，便决定去碰碰运气。这一年，他才22岁。他来到设在公馆马路法租界总巡捕房报名应试。也许是他那强壮的身体占了便宜，他居然给录用了。进了巡捕房后，黄金荣就跟着法国巡捕的屁股后面，挨家挨户去征收“地皮捐”、“房屋捐”，还要到越界筑路区为新建的房屋订租界的门牌号码。在这些工作中，他表现得格外卖力，还参与镇压那些不愿意动迁的农户、坟主和抗议加捐的小东主活动。由此，他就被警务总监看中，一下就由华捕提升为便宜，也就是包打听。提拔后的黄金荣被派差到十六铺一带活动。这时候的他，一身便装，成天地泡在茶馆店里，喝喝茶、吹吹牛，从中收集情报，联络眼线，也算是一项工作。莫看黄金容人长得五大三粗，但脑子蛮活络。他用“黑吃黑”、“一码克一码”的手法，网罗了一批“三光码子”，即那些惯偷、惯盗、惯骗分子给他提供各类情报，破了一些案子。另外，他还制造假象，用贼喊捉贼的办法提高自己的威信。有一天，法国巡捕房的街对面有一家咸货行的一块金字招牌突然不翼而飞。老板急得六神无主。这时，有人就对那个老板说对面的黄金荣破案子“交关灵光”。老板进了巡捕房就直接点名找黄金荣破案。谁知，不等黄金荣跑出巡捕房，一班小瘪三就敲锣打鼓地将那块招牌给送了回来。由此，黄金荣名声大噪。其实，这全是黄金荣在幕后一手策划、导演出的一出丑局。
不久黄金荣又被提升兼任刑事出外勤股和强盗班二个部门的领班。不过，黄金荣在任期间还真的破过几件大案子。有一次，法国总领事的书记官凡尔蒂偕同夫人去太湖游览。没想到竟遭到了那里土匪的绑架。法租界闻讯后，就派黄金荣前往营救。黄金荣找来了手下的小喽啰找到了太湖土匪的头领“太保阿四”、“猪猡阿美”，便轻而易举地将这一对“法国肉票”保释了出来。还有一次，福建省督理周荫人的参谋长杨知候带了六箱古玩、字画到上海来。不料，一出码头就被人盗走。为此，松沪护军使何丰林特请黄金荣协助追查。结果，不到半天黄金荣就将原物如数追回。在当包打听的生涯里，最令黄金荣得意的还是侦破法国天主教神父被绑架案。为此，法国东正全权大臣授予黄金荣一枚头等金质宝星。法国巡捕房提升他为唯一的一个华人探督察长，另派八名安南巡捕给他当保镖。从此以后，黄金荣更是飞扬跋扈、胆大妄为，成为地方一霸。
尽管他从未拜过老头子、开过香堂，是个“空子”，他却凭借着势大力大而自称为“天字辈”青帮老大。当时，上海滩青帮最高辈分为“大”字辈。在那个黑白颠倒的年代里，黄金荣利用手里的权，贩卖鸦片、开设赌场、合伙开跑狗场等，不到几年就成为上海滩里的头号大亨。黄金荣担任法巡捕房华探督察长长达20多年，直到他60岁生日后才辞职，即使如此，法巡捕房警务处还继续聘请他担任顾问。
民国36年，为黄金荣80寿辰，蒋介石曾亲自来黄家花园祝寿。蒋介石曾经拜黄金荣为师。当年经费时常不足，为了挣钱，其中的一些人在上海开办证券物品交易所“恒泰号”。蒋介石也是参与者之一。
初期交易所的业务还算可以，孰料1921年上海爆发“信交风暴”，类似今天小规模的金融危机，一时交易所纷纷倒闭，股票值如废纸。勉强支撑到1922年，“恒泰号”彻底倒闭，众多股东拿着股票要求兑现，交易所的监察人周骏彦被逼得两次要跳黄河自杀。债主们甚至雇用一些打手来威胁蒋介石等还钱。走投无路的情况下，经在商界有较高地位的虞洽卿介绍，蒋介石来到法租界鼎鼎大名的黄金荣门下寻求“保护”。
选了个黄道吉日，在黄家公馆的二楼上，蒋介石为端坐在太师椅上的黄金荣呈上大红拜师帖子，上书：“黄老夫子台前，受业门生蒋志清”。志清是当时蒋介石常用的名字。然后磕头行礼。
事后，黄金荣在酒店招待债主们，酒席中，黄金荣指着蒋介石说，现在志清是我的徒弟了，志清的债，大家可以来找我要。债主们这才明白，黄金荣摆下了鸿门宴。大家眼看着钱要不回来，还不如顺水推舟，给黄金荣一个面子。于是，把蒋介石逼得焦头烂额的事情，黄金荣一句话就解决了。
上海解放以前，黄金荣的媳妇李志清席卷了黄金荣的金银珠宝离开上海往香港，后又到了台湾。有人劝黄金荣到香港去，82岁的黄金荣面临人生的最后一次抉择———或去台湾，或留上海。最终，黄金荣留了下来。“以不变应万变”是他的处世信条，反正来日无多，听天由命吧。但黄金荣心里明白，自己已是80多岁的人，死在香港倒不要紧，只怕在半路上生急病，死在途中，那就糟糕了。他对人说：“我已经是快进棺材的人了，我一生在上海，尸骨不想抛在外乡，死在外地。”
上海解放初期，黄金荣蛰居在家，深居简出，不问外事，不少人以为黄金荣早已逃往台湾或香港地区，或被人民政府逮捕入狱。因此，当黄金荣的自白书(悔过书)刊登出来后，人民群众的反响极其强烈，都说没有想到这个大亨还活着，受到共产党的如此宽大，一时之间杀黄呼声响彻云天。
在严峻的形势面前，连黄金荣的一些门徒也起而揭发，要求靠拢共产党，与黄老板划清界线。这时候的黄金荣，真的成了一只过街老鼠，人人喊打。
解放初期百废待举，人民政府要处理的事干头万绪。黄金荣也过了一段安逸日子。以抽大烟来说，政府虽有明令禁止，但黄装糊涂，照吸不误，而且家中藏了大量上好的大烟土，据报“足够他后半世之吸食”。
黄金荣每日享受三样东西：吸大烟、搓麻将、下澡堂。他对人说，这“三件套”是他最大的享受，不管是国民党当权，还是共产党天下，都是如此，要陪他到老死。他能留在上海不走，这“三件套”也有一半功劳。
当时黄家上上下下二十多口人，都住在龙门路均培里一号。这是黄金荣发迹后造的一幢三层洋房，有几十个房间。黄的居室在二楼东端，附近房屋大多由他的门徒租住，可以互通声气，方便走动。除夏天避暑去漕河泾黄家花园住一段时间，黄金荣一直居住于此。人民政府这时还允许黄金荣照常经营他的产业，如大世界、黄金大戏院、荣金大戏院等，每月都有一笔不菲的收入。
1951年初，镇压反革命运动开始后，黄金荣的日子开始难过起来，市民甚至自发涌到黄宅门口，要求他接受批斗。一封封控诉信、检举信，如雪片般飞进市政府和公安机关，恳请政府作主，为民报仇雪恨。
实际上，对于上海的帮会人物，如何做好其工作，为我所用，党中央在上海解放前夕，已有明确的方针，即只要他们不出来捣乱，不干扰上海解放后的社会治安，老实接受改造，就不动他们。特别是对于黄金荣、杜月笙这样的帮会头面人物，“观察一个时期再说”(刘少奇语)，其目的是“努力使上海不乱”(周恩来语)，这样对全国大局有利，对恢复上海经济发展有利。
陈毅市长和分管政法工作的潘汉年副市长，都忠实地执行了这一正确的方针政策。上海市人民政府出面召见黄金荣，向他说明既往政策不变，但希望他能写“悔过书”公开登报，进一步向人民交代，老实认罪，以求得人民群众在某种程度上的谅解。
1951年5月20日，上海《新闻报》、《文汇报》刊出了《黄金荣自白书》，结果非但没有平息群众的愤怒，反而引出更大的风波，已如前面所述，“黄金荣可杀不可留!”的口号响彻上海滩。黄金荣在“自白书”中，自称“自首改过”、“将功赎罪”、“请求政府和人民饶恕”云云。上海滩第一大亨的“忏悔”，在当时轰动一时.不用说，对稳定社会秩序，震慑帮会残余势力起了不少作用。随后，黄金荣响应政府的改造号召，开始扫大街。
“黄金荣扫大街”的新闻不胫而走，传遍世界各地。旧上海另一大亨杜月笙在香港得知这一消息，暗自庆幸自己没有留在上海，躲过一劫。考虑到国内外的反响，对黄金荣的这项“改造”措施只是象征性的并没有持续下去，毕竟他已是风蚀残年的老人。两年后，这个曾在上海滩显赫一时的人物，因发热病倒，昏迷了几天，就闭上了眼睛。时年86岁......
黄金荣扫大街3.杜月笙
杜月笙（1888－1951)是近代上海青帮中最著名的人物，原名月生，后改名镛，号月笙，出生于江苏川（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除，转到潘源盛水果店当店员。后拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌是小东门一带的流氓头子，绰号“套签于福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。他机灵诡诈，善解人意，很快获得当时法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。
因善于纠合同伙，勾结军阀，他成为鸦片提运中最有势力的一个。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，担任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。在上海三大亨中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财，笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。杜月笙也做些收买人心的事情。他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺。
1930年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂，1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入词”典礼。仪仗队有五干人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震夭。杜祠开酒席三日，每日干桌。包括蒋介石、淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。1932年，杜月笙开始组织恒社，1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故，名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。杜月笙借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，国民党上海市党部、上海市社会局。新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。1934年，杜月笙任地方协会会长。
1937年7月，日本帝国主义发动卢沟桥事变，8月，又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筷庵。1940年他组织人民行动委员会，这是在国民党支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。抗日战争胜利以后，杜月笙于1945年9月初返回上海、收割旧部，重整旗鼓。这时，由于租界已被收回，国民党势力可以公开活动，帮会的作用不再像以前那么重要。1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因国民党不那么支持他，所以，他当选后马上辞职。此后，他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。
1948年，蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。经过此事，杜月笙明白自己在上海大势已去。1949年4月，人民解放军在解放战争中连获大胜，上海解放指日可待。5月1日，杜月笙携家仓惶逃往香港。1951年8月16日在香港病逝,终年63岁。
在大陆的报刊、书籍中，人们常看到有关旧上海青帮头目杜月笙的文字，大多述及他的种种劣迹，间或提到，杜讲义气，有骨气，在抗战中作了一些贡献。也许这也是污点斑斑的黑社会头子人生的另一面。《北京日报》刊文，请《海内与海外》杂志社编辑部副主任朱小平对这位传奇人物在抗日战争的贡献进行了解读。
文章称，杜月笙是旧中国上海青帮(亦称安清帮)的大头目。蒋介石在1927年“四·一二”反革命政变中夺取政权，杜月笙在政变中起了关键的作用，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱骗杀害总工会委员长、中共党员汪寿华等，致使上海总工会80万会员群龙无首，数千工人猝不及防被蒋介石杀害。作为旧上海黑社会的大头目，杜月笙身上有很多污点，但是，他也并非漆黑一团。在抗战中，他曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，特别是他任副会长时正值抗战前后，于救助伤兵输送物资、建立抵抗部队，做出了贡献。文章认为，杜月笙在抗战中大致有四大贡献。
1937年8月13日，日寇全面进攻上海，上海守军奋起抗战。杜月笙以中国红十字会总会副会长名义，联合各团体组织上海市救护委员会，并同时成立救护队10队、急救队13队、临时救护医院24所，征集救护汽车98辆，并特约公、私医院16所收容受伤军民。据统计，杜月笙所领导的救护输送医疗工作，共救护了抗日受伤军民44398人。此后，杜月笙又筹划在松江、昆山、苏州、无锡、杭州、南京等地设立重伤医院，每年医院少则收治伤员二三百人，多则达三四千人。南京沦陷之后，中国红十字会总会及各地工作人员大多撤退到汉口。杜月笙亲自乘飞机到汉口，与政府有关部门统一商定救护方针，在汉口成立临时救护委员会，设置医疗队37队，后因需要逐渐增加至178队，共有工作人员近3000人。据统计，至抗战结束，红十字会所救护的军民总数已达260万人。这一可观的成绩，与红十字会广大工作人员的努力分不开，但杜月笙在其中的领导作用不容忽视。救护工作所需的物资、车辆，许多都出于杜的号召，也不排除他自己的“毁家纾难”。在这一点上，他号召他所能影响的团体包括他的帮会组织捐助抗战，是起了很大作用的。在抗战中，他坚持在上海，包括参加抗敌后援会工作，直至11月上海沦陷，他才秘密撤退。
杜月笙在上海抗战中所办的另一件大事是与戴笠共同创办了“苏浙行动委员会别动队”参加抗战。尽管戴笠一生以与中共作斗争为己任，但在抗战中，他的思想倾向基本属于黄埔系中主战的少壮派军人阵营，在这一点上，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙与他是一致的。两人本来即为挚友，在抗日这一点上又有共识，所以两人商定在上海建立一支1万人的武装游击部队，以帮会和工人为基础，配合正规军作战，并负责肃谍防奸等工作。杜月笙自己出钱捐赠了5000支快慢机手枪，又利用自己的影响，动员了帮会成员、工人、学生、店员、失业青年入伍。10月，这支仅以一月时间仓促成立的游击部队，在上海南市和苏州河两岸配合正规军与日寇作战，尽管作战力差，但大多成员异常英勇顽强，为中华民族抗战作出了牺牲。据事后统计:别动队战死兵共1500人以上，受伤500余人。据说，杜月笙颇为悲痛，他不是心疼钱，而是哀怜那些为国捐躯的青年，其中很多人是他的徒弟。
1938年春，中国红十字会总会理事室迁移香港，杜月笙亲自主持工作，并设立总办事处，以接受海外捐助的物资，并同时筹措救护事业的经费。可以说，杜月笙此时是非常辛劳的。当时，国民党政府还设有中央赈济委员会。“八·一三”抗战后，蒋介石安排杜月笙为该会常委，负责粤、桂、闽三省称第九救济区工作。为了工作方便，杜月笙将第九救济区办事机关与中国红十字会机关合设于香港九龙柯士甸道他的宅寓也在此，并在香港最大的饭店辟有房间，专与各方接触。当时，海外侨胞对抗战捐助的物资及对难民的救济品，都由杜月笙接收运往汉口或重庆。同时，杜还负责与戴笠合作布置向沦陷区搜集情报及锄奸策反工作。据说，上海另一帮会头目张啸林投敌被暗杀，也与杜月笙有关。另外，轰动中外的高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布“汪伪密约”，也是杜月笙与戴笠共同策反的。
在抗战的开始阶段，海外物资大部分通过香港转运国内，杜月笙以红十字会名义办理接收、转运，为抗战事业做出了一些贡献。香港沦陷后，红十字会总会于1940年移设重庆，杜月笙也撤退重庆，主持会务工作，办理前方救护、后方空袭救护、医疗等工作。1942年，杜月笙筹建了重庆医院，当时有床位300张，各科设备齐全，是当时最先进的战时后方医院，受到舆论的称赞。另外，杜月笙在搜购、抢运战略物资方面也做了大量工作。抗战胜利后，杜月笙返回上海，督促上海复员工作，并协助恢复、加强了上海红十字会分会的组织，对该会推进各种社会服务工作奠定了基础。
上世纪50年代后，杜月笙客居香港。1952年，他弥留前对妻子云:“把我的尸骨带回上海，葬在浦东高桥老家。”但他的遗愿终未实现，1952年11月遗骨被运往台湾，至今暂厝台北南效大尖山麓。
杜月笙不去台湾的内情：蒋介石拿我当夜壶
杜月笙晚年曾忿忿然说："蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。"这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石怨恨的发泄，又是失宠后凄楚处境的哀叹。
抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一想法透给了军统局长戴笠。戴笠心领神会，转达给蒋介石。
1945年8月底，杜月笙带着一帮随从，前呼后拥兴冲冲回到上海。始料不及，走到半路，传来千真万确消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。原来是蒋介石对杜月笙的态度发生了变化。
令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了"杜月笙是黑势力的代表"、"打倒杜月笙"等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
1946年夏，蒋介石为体现"民主政治"，下令"民选"上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，于是组织门徒大张旗鼓活动，摆出种种理由宣扬议长一职非杜月笙莫属，又不惜大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。这对杜月笙不啻冷水激顶，自知胳膊拧不过大腿，无奈何作了识时务的"俊杰"，在选举结果他当选议长后，马上宣读了一份"辞职呈文"："上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，不能担此重任，辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。"主持选举大会的市长吴国桢立即表示接受听从本意，另行重选。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
一件件，一桩桩，杜月笙与蒋介石的矛盾日益加深。
三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆，得款60万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说："上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。"
杜月笙似乎料到蒋介石的这番"关心"，爽快地说："我是准备放弃上海以后的退步了。"
蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被"统战"过去，便以告诫的口吻加了几句："杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。"
杜月笙的话仍是半明半暗："总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。"蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。至于去哪里呢？与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是寄人篱下？杜月笙选择了去号称自由港的香港.
一、重视文化。杜月笙曾这样回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。他虽是粗人出身，但很看重文化。成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；他勤练书法，签名写得相当漂亮；他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
杜月笙还广结名流，许多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里等，都是他的寻常座上食客，连同名震天下的大教育家黄炎培也是他的好友。
文化的熏陶，使杜月笙的整个气质脱胎换骨。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人定会是青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
二、重视教育。杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。其八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾……
三、积极抗日。抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。他筹集了大量毛巾、香烟、罐头食品用以劳军。八一三抗战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了20万个饼。他主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，发动与组织上海各界力量认购了救国公债7500万元，几占全部发行量的1／6。杜月笙还弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千套防毒面具，赠送给晋北前线的八路军将士使用。
杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。10月19日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。接下来，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筷庵。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团……
四、看淡金钱。1949年后，杜月笙想去法国，希望蒋介石给他办护照。老蒋说，护照可以办，先交15万美元手续费。杜月笙仰天长叹，才明白天下最狠的流氓原来不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金条，还算是少的。杜月笙去世时，只留下了10万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
