爱华网孙中山曾在一封信里提到，蒋介石常因“脾气刚烈”“恃才傲物”，与人起争执，很难和其他同事配合工作。甚至有传言说他生活糜烂，纵情声色、饮酒无度。
蒋介石
纵情声色而失去生育能力
蒋介石身为军人和革命党人，他效法心目中的英雄人物，勇敢、忠诚和自律，但是他在上海的十余年间，当不参加战事活着没有读书时，常常去上海流连花街柳巷，纵情声色，几度得了性病而失去生育的能力。1912年，蒋介石在上海青楼邂逅姚冶诚，把她纳为侧室，此后八年，姚氏与他断断续续同居多时。
在这段时间，蒋介石也发展出许多关键关系，譬如与曾留学英法的吴稚晖交情深厚;与留学日本期间就结识的戴季陶义结金兰;陈果夫在这段期间开始追随蒋介石，日后与弟弟陈立夫成为国民党内CC派(组织派)祖师。蒋介石与秘密社团(尤其是青帮)的关系，也在这段期间建立。
谁来统一中国？
蒋介石的行为与上海租界的欧洲人当局、孙逸仙以及日后的中共领导人并无二致，都试图结纳秘密社团及帮派，作为自己政党及个人野心的羽翼。毛泽东20世纪20年代末期，在江西省井岗山时，也与当地农民武装结盟。帮派分子不论是在上海或在山野，都乐于与革命党人结交，一方面由于传统上反清，另一方面也盼望有朝一日与革命党人的关系能转为助力。
蒋介石
中国现代革命历程是曲折的，头一个10年，分裂割据，兵戎相见和阴谋背叛的事数不胜数，当时虽然已经摆脱满清的统治，但人民的生活却和往昔一样，这使得蒋介石和毛泽东这一类青年革命家的脑海里出现了一个观念：只要中国依旧有军阀、政党、秘密结社以及其他争权夺利的团体纠缠分立，那么列强就会继续荼毒中国。那么问题来：谁能出来统一中国?
20世纪20年代，只有在广州市和周边的部分地区，国民党还能掌控相当规模的兵力。
而这个时候的蒋介石的名声似乎不太好。不管是他在上海或者流亡日本时候，都建立起了他个性刚愎，脾气阴晴不定的名声。然而，孙逸仙显然认定这位出身溪口山村的军官是无价瑰宝。
刚烈的脾气让他成为领袖，但也很难与人相处
蒋介石的脾气令人不快，甚至令敌人极其厌恶，但是也是因为这样的特质让他成为国民党阵营最干练的军事领袖。
他在革命运动中扮演军人、地下工作人员、组织策划者、文宣作者、股票经纪人等角色，可能也有担任过刺客。他和孙逸仙一样，“一介不取，不会腐化。”他和秘密团体的关系，甚至至少有一次据传涉及抢劫(并无事证可以证实)，都是为了革命大业而不拘小节所为。
但是，也是由于蒋介石的暴脾气，曾经呵斥同仁、僚属，这让他一再陷入麻烦。他常常因“脾气刚烈”“恃才傲物”，与人起争执，很难和其他同事配合工作。孙逸仙也了解他生活糜烂，纵情声色、饮酒无度。
