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梁山历届头领奉行的是流寇主义，没有像田虎、方腊建立根据地或游击区，更没有发动群众。群众想躲瘟神一样离家逃难，由于梁山下山抢夺财物，梁山附近的道路上没有了经过的商队，梁山四周人眼萧条、土地荒芜、投资环境极端恶劣，成为典型的不宜居地区，梁山也就断绝了税收来源。唯一的收入就是抢劫，梁山要继续发展，仅靠在梁山附近州府钱粮是不够的，要夺取土地，这才是出路，但是梁山领导层没有认识到根据地的重要性，只有走黄巢、李自成的路子，没有稳定的收入，只能坐吃山空，梁山只好选择了招安。
梁山山寨如果从王伦上山算起到宋江招安存在了大约10年，前五六年梁山上的人员都在1000人以下，随着梁山事业的发展，梁山上的人员不断扩大，粮草的消耗量越来越大，发展到一定的程度，粮食的供给保障就会出现断链，坐吃山空没梁山集团要麽解体要麽招安，别无出路。
王伦时期梁山是典型的土匪行为，劫货杀人，小打小闹，有财帛的轻则蒙汗药麻翻，重则登时结果，霸占梁山水泊，通过资金积累，搞了基础设施建设，建起了山寨，修筑了聚义厅和耳房。梁山的人数据柴荣介绍：“聚集着七八百小喽罗打家劫舍”，阮小二的估计，则是“聚集了五七百号人”，整体数字相差不大。山寨最重要的经济指标就是月耗粮食量，每人每天的花销折算成粮食计算，则平均每人每天耗粮二斤，月耗食量为700×2×30=42000斤。它意味着：如果山寨平均每月获得的粮食数量少于这个数，山寨就面临饥荒、内乱、崩溃的危险。由于梁山泊的优越地势，山林湖泊相得益彰，易守难攻，占尽地利，尽管是“打家劫舍，抢掳往来客人”，由于摊子不大，也就700来号人，经济上没有出现瓶颈。
晁盖上山带来了10万生辰纲，梁山的人数没有大的变化，经济状况有了 本好转，晁盖又建设三件大事：一;修理寨 ，二;打军器--枪刀弓箭，衣甲头盔--准备迎敌官军，三;安排大小船支，教演人兵水手上船厮杀，梁山从此有了水军。梁山进行了生产活动：自酝的好酒，水泊里出的新鲜莲，藕并鲜鱼，山南上自有时新的桃，杏，梅，李，枇杷，山枣，柿， ，之类，自养的鸡，猪，鹅，鸭，等品物。
梁山改了程只取金帛财物，不伤害客商性命，将打劫所得的财物，平均分为公私两部分：一半用于山寨的公共事务，赏赐有功喽罗，花钱贿赂官府官吏、接山寨大头领的家小上山居住生活、大碗喝酒、大块吃肉。而余下的一半财物，又平均分成两半，也就是说，全部财产的1/4，由十一位有交椅的大头领均分;另外的1/4，则由其余的七八百号喽罗平均分配。显然，十一位头领所分得的财产，和七八百名喽罗的一多，即平均每位头领分得的份额，是每位喽罗的70倍左右。此时是梁山和谐发展的黄金时期，这个和谐其持续了2年左右。即使是花荣、秦明等好汉上山后，梁山基本也是和谐发展的。
江州劫法场，宋江上梁山后做了第二把交椅，梁山的人数有了大的发展，经济上有了潜在的危机，领导集团不得不为吃饭奔波，本来晁盖不赞成攻打祝家庄，宋江以“即日山寨人马数多，钱粮缺少”为理由，晁盖就不好说什么，可见梁山严重缺粮，通过里应外合，外去盟友，第三次打下了祝家庄，从宋江的语言中能推测出梁山攻打祝家庄时得大体人数，宋江推测若打得此庄，倒有三五年粮食。打下祝家庄以后，梁山将士把“祝家庄多余粮米，尽数装载上车;金银财赋，犒赏三军众将;其余牛羊骡马等物，将去山中支用。打破祝家庄，得粮五十万石。”在宋朝，1石约有76公斤，那么，打破祝家庄，梁山得粮足有7600万斤！以梁山人马吃三年计算，假设每人每天吃1斤，梁山人马大约将近8000人。当时梁山出动6600人马攻打祝家庄，占军队总数的80%以上。
宋江入主梁山第一把交椅后，为了早日把天罡地煞星的 说变成现实，不顾经济上的不配套盲目 快扩大梁山人马，二龙山、少华山、桃花山、白虎山、芒山，有的三五百人，有的七八百人，芒山则有三千之众，梁山的发展走向失衡。
特别是呼家将的后代呼延灼、关羽的后代关胜的入伙，让梁山补足了军械，军队的战斗力有了大的提高，梁山攻打曾头市出动军队近2万人，但是随着投降军的大量增 ，梁山人马达到3万人以上，与粮草已经严重失衡，达到军队没有隔夜粮的困境，梁山集团只好下山借粮，先后攻打了高唐州、青州、东平府、东昌府和北京大名府，每次城梁山都把府库藏打开，应有金银宝物都装载上车子;又开仓廒，将粮米装载上车，运往梁山泊贮用。高唐州、青州、东平府、东昌府的粮食够梁山3万人马吃2年，大名府是宋朝的北方重镇，粮食多，梁山人马可以消费1年多。所以梁山从打青州后三年经常发生经济危机，梁山的领导集团也认清了这个严峻的形势，在五次反围剿中再没有收留降将降兵。宋江、卢俊义清楚的知道，梁山的实力法夺取大宋的江山，朝廷不允许统治的中心地区有独立王国。长期作山贼草寇又没有经济基础，法养活大批的人马，梁山的现实出路只有两条，一是没有吃喝自行解体，而是接受朝廷招安。梁山领导阶层决心找到一条实现人生价值观的出路，宋江起“替天行道”的大旗，亲自去东京寻求招安路子，终于得到了朝廷的回应，前两次由于个别好汉没有经济意识，不知道梁山外出借粮的道路越走越窄，附近的东平、东昌等州县已经被劫多次，梁山周围的农民生活在水深火热中，没有多余的粮食。梁山“借”粮的距离不可能距离太远，远了也运不回粮食(如华州)，梁山面临饭可吃的窘境，坐吃山空让梁山好汉统一了思想(当然也有宋江思想上的狭隘和政治上的原 因以及离东京太近宋朝不会坐视不管的原 ，笔者另有文论述)，最后众人随宋江归属朝廷，当下辞去的也有三五千人，全部的梁山好汉大部分梁山军都接受了招安，解决了梁山军马的吃饭问题。彻底改变了梁山人马的命运，可见招安符合梁山的大局利益，实现了梁山好汉招安做官的人生价值。
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