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明代晚期，国事日非，书法也由此受到影响。人们虽然提倡宗法古代，但是很多书法作品则是多出己意，极具创新精神地以书写长轴大幅作品来抒情畅意。书法上这一系列的革新与当时的社会生活有很大的关系。随着国势的混乱，文人墨客们的思想也有所松动，他们追求个性解放，书法作为他们抒发情感的方式，也呈现出异彩纷呈的景象。当时称雄书坛的是并称“四大家”的邢侗、张瑞图、米万钟、董其昌。其中成就最高的是董其昌，他能够继承二王传统书法，立宗开派，独辟门户。
董其昌（1555—1636），字玄宰，号思白、香光居士，华亭（今上海松江）人。万历十七年（公元1589年）进士，授翰林院编修，官至南京礼部尚书，后辞官归乡，卒，谥文敏。世称“董文敏”、“董香光”。董其昌天才俊逸，又好禅学，早负盛名。工书画，精鉴赏，书画均臻妙境，堪称大家。他的书法初学颜真卿，后来追溯钟繇、王羲之，尤其得力于李邕、徐浩、米芾、杨凝式等。他将绘画的用笔用墨融入书法，以淡墨为主，时出浓墨，笔画的浓淡变化显得非常丰富，使书画的结合达到完美的境地。他著有《画禅室随笔》、《容台文集》、《画旨》、《画眼》等。
董其昌书法擅长楷、行、草诸体，字形以欹反正，富于变化，风格上追求平淡天真的境界，所以给人以秀逸空灵、清朗洒脱的感觉。他的传世书迹颇多，楷书有《法华经》、《洛神赋》、《项元汴墓志铭》，行草有《题蜀素帖》、《书李白诗卷》、《琵琶行》、《自书诗卷》等。
邢侗（1551—1612），字子愿，号知吾，临邑县（在今山东）人。明万历二年（公元1574年）进士，官至陕西太仆寺少卿。工诗文、善书画，书法为海内外所珍视。与董其昌、米万钟、张瑞图并称“晚明四大家”，又与董其昌并称“北邢南董”。邢侗精于临摹，他曾临摹钟繇、王羲之、虞世南、褚遂良、张旭、怀素、米芾、赵孟兆页 等作品，后自成面目。其书法笔力矫健，古澹圆浑，尤其善写大字，体势开张，雄强奇绝。他的传世书迹有《书客中行》、《临豹奴帖》、《临鹅群帖》等。
米万钟（1570—1628），字仲诏，号石友，又号石隐庵居士，关中（今陕西）人，米芾后裔。徙居燕京（今北京），官太仆寺少卿、江西按察使等职。他工书善画，有好石之癖，善山水、花竹，书法行、草俱佳，既有米南宫笔法，也有章草遗迹。又与董其昌并称“南董北米”。传世书迹有《题菊诗》。
张瑞图（1570—1644），字长公、无画，号二水，别号果亭山人、芥子、白毫庵主、白毫庵主道人等。泉州晋江（今福建晋江）人。万历三十五年（公元1607年）进士第三名（探花），授翰林院编修，后以礼部尚书入阁，晋建极殿大学士，加少师。曾因依附魏忠贤阉党而下狱，后赎身归里，皈依佛门。他工书擅画，以书法名世，且书法上敢于打破传统笔法而另辟蹊径，峻峭劲利，笔势生动，奇姿横生。与董其昌、邢侗、米万钟齐名，有“南张北董”之号；又擅山水画，效法元代黄公望，苍劲有力，作品传世极希。其行草初学孙过庭《书谱》，后摒却前贤，自出心源，独标气骨，自成一家。他的书法结体遒劲，劲健有力，方折横撑，锋芒外露，不求含蓄。传世书迹有《赤壁赋》、《何年顾虎头诗轴》、《行草书诗轴》等。
明代晚期除了以上四位之外，我们不得不提到徐渭、黄道周、倪元璐等反传统书家，他们在章法上形成了一个共同特色，即行疏、字密，单行之内上下字之间咬合穿插而起伏跌宕，行与行之间宽阔疏远而相互呼应，同时墨色上也注重干湿浓淡的变化，形成强烈的视觉变化，这种长轴大幅式的章法安排是晚明时期书法上的一大特色。
徐渭（1521—1593），初字文清，后改字文长，号天池山人、青藤老人、青藤道人、青藤居士等。绍兴府山阴（今浙江绍兴）人。明代文学家、书画家、军事家。徐渭一生极为坎坷，不仅家庭生活常常处于动荡不幸之中，而且自己的事业前途也极不顺利。他虽然自幼聪明，学识过人，但却始终不能考取功名，终于因为无法承受压力而患精神分裂症，且因杀害自己的妻子而入狱。徐渭的经历是明代文化悲剧的缩影，也彻底激发了他心中潜藏的叛逆桀骜的才情天性，于是他走出了不同于其他文人的艺术道路。他工诗文，擅书画，会骑马、剑术，好音乐、戏曲，爱好颇多。他的书法以行草书著称，初学米芾，用笔纵逸奔腾、飞扬跳宕。用墨一如写意绘画，干湿浓淡并用，淋漓洒脱。结构貌似散乱，或横或纵，虽似不循常规，但是细看又笔笔得法。他的传世书迹有《徐渭草书诗卷》、《草书杜诗轴》、《草书七绝诗》等。
黄道周（1585—1646），字幼玄，号石斋，福建漳浦人。天启二年（公元1622年）进士，历官翰林院修撰、詹事府少詹事。南明隆武时，任吏部兼兵部尚书、武英殿大学士。明末起兵抗清，后兵败被俘殉国，谥忠烈。他工诗文、擅书画，以文章风节闻名天下。为人严冷方刚，书画皆如其人品，磊落大气。黄道周的书法直法魏晋，楷书遒媚，逼似钟、王。他尤善行草书，用笔刚劲，使转自如，有疾风骤雨之势。传世书迹有《行草书五言律诗》、《草书诗轴》等。
倪元璐（1593—1644），字汝玉，一作玉汝，号鸿宝，浙江上虞人。天启二年（公元1622年）进士，官至户、礼两部尚书。他与黄道周、王铎同年进士。李自成攻陷北京，他自缢身死。倪元璐工书善画，书法主攻颜真卿，得其厚重茂密之致，但在具体的用笔结构上并非中规中矩，而是大胆展开自己的构思，形成斩截爽健的笔致。其行草尤超妙，风格与王铎、黄道周相近。用笔以中锋、藏锋为主，墨色较浓，有苍茫之感，时带渴锋，奇趣横生。他的传世墨迹有《金山诗轴》、《昨岁帖》、《行书诗轴》等。
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