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文征明是位典型的儒者。早年积极入世，就象他诗里所说：“少壮不待老，功名须及时”（《寂夜一首》）。虽然文征明很早就已经有了一定的知名度，但一旦成功，社会地位的提升对他仍然具有很大的诱惑力，于是他积极参与科举，“最是世心忘不得，满头尘土说功名”（《金陵客楼与陈淳夜话》），既直接表明了自己对于功名的渴求，又表现了他第六次参加乡试、仍旧未能中举的萎顿情态。
社会规范和习俗，是人们不能不接受的；人们怎样选择人生目标，也受到社会公认价值的制约。如果是一个缺乏敏感的人，他会觉得人生本该如此，无所谓外力的驱迫；相反，如果是一个敏感而个性强烈的人，他会处处与外界力量相对抗。文征明则代表了另一种情况。他很随和，并不是一个常常与外界力量相抗衡的人；但他又很敏感，总是在寻常的生活事件中意识到被外力驱迫的无奈。随和其实是他对驱迫的顺应。所以，便有了之后第七次到第十次锲而不舍地参加科举考试。
文征明一直考到嘉靖元年（1522年）52岁，仍未能考取，白了少年头。对于这一点，他的心态经由信心高昂一直到意志消沉：
江上时情传警报，樽前壮志说登科。
帝京烂漫江山在，满目西风抚剑歌。
——文征明《金陵客怀》
明经三十载，潦倒雪盈簪；
疾病乘虚入，摧颓觉老侵。
安心方外药，适趣个中琴；
淡泊穷生计，高人独赏音。
——文征明《甫田集·病中》第三首
三递辞呈
嘉靖二年、文氏54岁那年，受工部尚书李充嗣的推荐入京做了翰林院待诏，他自然是感恩不已，想成就一番事业。虽然由于非科班出身，受到同事的嘲笑，但基本还是能得到大多数人特别是杨慎的推重。杨慎是首席阁臣杨廷和之子、当时朝廷中年轻一辈的代表人物。而且，文征明受命为待诏后就入史馆参与编修《武宗实录》。这个工作虽关系不到经国大业，但依照常例，完成后应该可以得到迁官的报酬。可居官三年后，他却不去参加吏部的考核，几次“恳辞”，轻易放弃了千载难逢的上升机会。《文征明辞呈册页》表现了他辞官过程的心情变化。获准返乡后，他便过着清贫自娱的生活，陶醉于诗文书画之中。
《文征明辞呈册页》纵33厘米、橫20厘米，纸本。山东博物馆藏。虽然只是当时的草稿，却是他感情最真实的流露。
册页第1页至第3页第3行内容如下：
翰林院待诏臣文征明谨奏，为痼疾之思休致事。臣原籍直隶苏州府长洲县人。由奉贡生，嘉靖二年闰四月初六日，钦蒙除授前职，至嘉靖三年六月内因跌伤右臂不能举动，当即告蒙在家，服药调理，将及三月，不得痊可，比恐鳏旷官职，只得扶病随朝及今，半年有余。前病愈加转成虚瘵，缘臣今年五十六岁，血气向衰，猝难复旧。展转沉绵已成痼疾。窃念臣本一介庸流，荷蒙作养，偶缘论荐进列清班，甄之恩出于常格，匪惟衔感之切，思心图报，于将来而潦倒之余亦欲徼荣于末路。岂其赋命不辰，每多此剥病为身祟，事与心违。今来行步蹇涩，拜起艰难，非止不便朝参，实已不能供职。如蒙乞，吏部将臣放归回里，容令致仕终身，臣无任谢，切感恩之至，谨具本令义，则文当抱赍，谨具奏闻。
写完初稿后文氏大概不满意，并没有递交，又重新写了一遍，在此册页上为第3页第4行至第5页，文中进一步夸大了自己的病情：
……前病愈深，加以旧患痰眩等症不时举发，两足麻痹不能行立，目睛昏眊，视物不明。缘丞今年五十七岁，血气既无，不能復旧，转展沉绵，已成痼疾。切见近年太仆寺寺丞姚永、太常寺典簿钱贵及近日南京户部郎中邵镗，俱年未及六十亦因久病不能供职，俱准回籍致仕……八月二十日。
递交第一次辞呈后，没有回信，于是文氏在六日后写下第二篇辞呈，语气更加急切，即为册页的第6页至第9页第1行：
翰林院待诏臣文征明谨奏为再乞，天恩恳求休致事……今臣目昏足蹇趋走不前，难未及致仕之期，而实有可退之道。窃见近日臣僚有因疾乞归者，朝廷怜惜其才，不令遽去，至于客死道路，深为可悯。臣若不去，诚恐一旦暴露中野，上负朝廷生物之仁，下失臣子自全之节，实切怀惧……八月廿六日。
递交两次辞呈后，还是没有得到朝廷立即答复，于是文氏在十天之后第三次请辞，即第9第2行至第12页：
具官文征明谨奏为三乞，天恩恳求休致事，臣近因久病不能供职，于八月二十等日二次具本陈乞致事，未蒙……卧病以来，日益耗，换气息仅属动履艰难。南望故乡之千余里，首丘之念日夕悬悬俶惟……所望不过生还，所系实切性命，苟不得请，必至失所。皇上至仁，何忍不礼其去？顾且虚靡疗饩，养此无用之人，而又吏之不得其所哉。如蒙乞，勑吏部查照，先今事理准令致仕，俾臣生还乡里，凡臣未死，馀年悉出陛下再生之赐也。臣无任谢，切感恩之至，因此再具本令义，则文当抱赍，谨具奏闻。九月初二日。
文氏54岁时以岁贡生诣吏部试，授翰林院待诏，故称文待诏。他的三次辞呈写于嘉靖五年（1526年），大致内容都是在反复陈述自己由于身体原因无法正常胜任翰林院的工作而乞休还乡。言辞一次比一次恳切，三乞结尾处说如果不让他致仕归乡，他就无法继续生存下去。究竟什么原因导致文氏任职不过三年就萌生无论如何也要乞休的念头、甚至以死相逼？在他任职内究竟发生了什么事情？关于这一点，学界较为统一的一个解释是当时的“大礼议”事件和由此引发的左顺门哭谏。
放弃仕途
文氏入京前，礼议事已经发生。据记载，所谓“大礼议事件”是指嘉靖登基后至嘉靖三年九月之间，围绕着如何给嘉靖本生父母议定尊号而展开的一场皇帝与大臣间的政治斗争。武宗卒后无嗣，其父孝宗一系亦再无嗣人可续，孝宗次弟兴献王亦卒，故按皇室谱序，兴献王长子朱厚熜当立，即明世宗嘉靖帝。依阁臣杨廷和、毛澄等人的意见，拟改孝宗为皇考，改兴献王为皇叔父、兴献王妃为皇叔母，以示嘉靖继统孝宗一系，然而这种易父母的做法为嘉靖所坚决不接受，故而展开了一场长达数年的斗争，最后以嘉靖的胜利即称孝宗为伯考为“大礼议事件”的结束。随着皇帝一派的胜利，发生了一系列的朝臣人事变动。嘉靖三年七月十二日，他在紫禁城左顺门召见群臣，宣诏“圣母章圣皇太后”是其生母兴献王妃的尊号，去“本生”而改“圣母”引起群臣上疏反对。十五日有朝臣229人跪伏左顺门，群情汹汹，跪伏不起，激怒了嘉靖，193人被下诏狱。几天后，他将为首者戍边，四品以上夺俸，五品以下官员180余人被廷杖，17人被杖死。九月，他终于决定改其生父为“皇考恭穆献皇帝”、其生母为章圣皇太后，而称孝宗为皇伯考、其妻为皇伯母。
对这样一个惊天动地的左顺门事件，文氏竟然没有参与。依第一乞休中“嘉靖三年六月内因跌伤右臂不能举动，当即告蒙在家，服药调理，将及三月，不得痊可，比恐鳏旷官职，只得扶病随朝及今，半年有余……”这个解释可能只是推托之词，真正不参与左顺门哭谏的原因，一方面是他性格极为持重，一向不热衷于同事间的活动，另一方面，文氏对议礼持有折中的态度。他认为“孝”与“礼”必须兼顾，而将兴献帝改称为“恭穆献皇帝”便能符合世宗对“孝”道的要求，在尊衔前加“本生”二字，以别于仍称“皇考”的孝宗，则也照顾到礼臣所坚持的礼制，对大礼的争议也算有个理想的解决。
文氏对议礼的态度在当时朝廷中、特别是在士气激昂的翰林院里被认为是妥协立场，受到同僚的排挤，文氏心中悒悒不乐。而在之后的日子里，朝廷对官员的评判总是不时地用其在礼议事件中的态度来衡量，致使文氏一直心有余悸。
此外，文征明乞休也和他的性格有关。他生性清介，不善交际，更不会趋炎附势，很难在仕途上有大的发展。嘉靖五年宰辅杨一清入阁，五月至京师，朝中诸官皆来谒见，文征明独不见。而杨一清与文征明之父文林有交情，但文征明对待杨一清的态度却令所有人瞠目。
“大礼议”事件之后，激进派主要人物张璁被任命为翰林学士，他与桂萼权倾朝野，两人都曾拉拢过文征明，结果遭到拒绝。张骢本为文氏之父文林于温州所拔，算是与文氏有些渊源。张骢亦曾考虑提拔文氏，但他却不愿投靠议礼的新贵。而文征明之所以无法积极运用他与张骢的关系，虽与他在左顺门事件中的态度有关，但也有他清高的原因，正如他回避杨一清。与其说他失去了、毋宁说是他放弃了一次次升迁的机会。
文氏在京一段时间后虽自觉“宦况不佳”，但未立即兴起致仕归家的念头。然而，左顺门事件之后，朝政的腐败、严酷与护礼派人物的下场，使他感到失望和心悸，朝廷政局的变化终于使他尚存的一丝希望完全破灭，等到事件有了处理结果之后便借身体不适，于嘉靖五年（1526年）八月后三次上疏乞休，是年十月终于辞官，放弃了他经世的梦想。
独善其身
文征明深受传统儒道文化的影响，历来坚持作为知识分子的文化本位立场。虽然儒家强调“士以道自任”，士要通过“仕”来达到一定的政治目的，或推行自己的学说，或为政施教以兼济天下，但文人的“仕”却需要一定的条件，若其政治理想与专制制度发生矛盾时，往往采取隐逸的处世态度。文氏尊崇儒学，怀安邦之志，却功名难成，而且他认识到政治斗争的无情，但忠君思想却阻滞他反抗。而文征明对此解决的办法一是完善自我，追求人格的完整；二是将精力放在诗文书画的艺术创作上；三是借释道思想来求得解脱。八年后的《文征明正书册》正是文氏心态发展到这一阶段的产物。
《文征明正书册》纵28.5厘米、横14厘米，纸本花绫裱，共五开十帧。山东博物馆收藏。
《文征明正书册》也叫《莲社图记》，内容是北宋诗人李冲元为李公麟作品《莲社十八贤图记》作的跋文。《莲社图》为李公麟的代表作品之一，描绘了东晋元兴年间，著名僧人慧远在庐山东林寺同十八位贤士建白莲社，并与陆修静、陶渊明、谢灵运相善的故事。
李冲元的《莲社图记》对这幅画作的情况作了详细的记述：首先叙述东晋惠远法师在庐山结社；然后描写画中人物的布景巧妙；最后称赞李公麟画法的高妙。文征明非常喜爱这幅画，曾经至少三次书写过这件小楷，可见他对《莲社图》的喜爱。
《莲社图》的画意和文征明当时的心境十分吻合。文氏归里后，一心一意从事诗文书画创作，过着“杜门不复与世事，以翰墨自娱”的稳定的文人闲适生活。当初的“老去马迁心尚在，不妨书剑事遨游”的经世雄心化为乌有。“达则为孔明， 穷则为渊明”，这种典型儒家知识分子的处世态度在文氏身上表现得淋漓尽致。
对文氏而言，1527年以后的日子特别有意味，因为这一年春天，他致仕还乡，完全放弃了政途发展的期待。他在1531年为至友王宠所作的一首诗中说道：“春来日日雨兼风，风过春归绿更秾；白首已无朝市梦，苍苔时有故人踪。”
诗中风雨后的平静春意，虽可能出自当时实况，但也是他心情的一种期待。这种期待正是他在抛弃“仕途梦”后，希望经由“苍苔时有故人踪”的简约生活能赋予他平静的未来。人的尘心与俗目可以得到净化，使人与造化的存在取得和谐，达到与道合一的境界。文氏在其诚挚的信念之中有着绝对的自信。
和之前辞呈册页的信笔挥就相比较，这件小楷精心临摹，中规中矩，一点儿也不草率。它行距分明，气息通达，呈现出清雅端庄的气息。从一个侧面表现了他在书写时心情是极其安静的。
文征明晚年小楷从结体到篇章，表现出一种端庄、工稳的美，反映出他解脱科举之累以后的旷达心情。
《文征明辞呈册页》一至七开
《文征明辞呈册页》八至十二开
《文征明正书册》
