爱华网张学良当时在上海是个花花公子，当他第一次和宋美龄见面时，宋当时未婚，在上海也是知名闺秀，有名的美女。少帅一见面，立刻为她出众的气质倾倒，称她为“美若天仙”，还与宋美龄约会了好几次——
张学良曾说，一生中有两位女性对他恩同再造，一是蒋宋美龄，一是赵一荻。西安事变发生后，原本与蒋介石关系兄弟般的张学良，瞬间成了蒋介石永不可饶恕的罪人。不杀而又要让这个血性男儿的心理被安抚，能居间起作用的，惟有宋美龄。张学良也坚持认为，西安事变后蒋介石不杀他，是有宋美龄这个保护神在。在《世纪行过----—张学良传》中，张学良这样叙述这段细节:“我没死，关键是蒋夫人帮我。蒋先生是要把我枪毙了的，这个情形我原先不知道，但是我后来看到一个东西，是美国的公使JOHNSON写的，他写宋(指宋美龄)对蒋先生说，‘你对那个小家伙，你要对他有不利的地方，我立刻走开台湾，我把你的事情都给你公布了’。这句话很厉害。我认为蒋夫人是我的知己，蒋夫人对我这个人很了解，她说西安事变，他(张学良)不要金钱，他也不要地盘，他要什么，他要的是牺牲。”而张学良曾在被采访时表示，正是因为对宋美龄的尊崇，只要宋美龄活着，他便要把秘密守住。
“若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄”
在张学良的眼里，宋美龄是“绝顶聪明”而且“近代中国找不出第二个来”的人物。同样，或许当时找不到一个与宋美龄的关系密切程度和被欣赏程度可以与张学良相比的人。
1925年东北军打败孙传芳后，首次进入上海。张学良当时在上海是个花花公子，当他第一次和宋美龄见面时，宋当时未婚，在上海也是知名闺秀，有名的美女。少帅一见面，立刻为她出众的气质倾倒，称她为“美若天仙”，还与宋美龄约会了好几次，经常在一起跳舞、游玩。两个人当时都只有20多岁，感觉过得非常愉快。少帅曾对王书君说:“若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄(这些蒋介石都不知道)。”那时蒋介石也在追求宋美龄，而且跟着去了东京。
后来蒋介石到北京第一次见到张学良，宋美龄也在场。宋美龄招呼张学良:“Peter(张学良的英文名)，howareyou?”蒋介石觉得奇怪:“怎么你们俩认识啊?”宋美龄1925年和张学良在上海相识的时候，大家都知道她是孙中山的小姨子，名媛。蒋介石当时只是个上校，且在军队里，根本碰不到她。
中原大战后，蒋介石特邀张学良到南京参加国民党三届四中全会，并把张学良的夫人于凤至也请到了南京。由于以前的接触，宋美龄对张学良的印象是非常好的。同时令她惊叹不已的是这位“胡帅”之子----—少年得志的马上英雄竟然有着西方所谓的“莱茵河畔的骑士”风度。当她追忆这位少帅临危受任，毅然决然地除掉亲日派元老杨宇霆和常荫槐，以及窥测战机，挥兵入关，一举结束中原大战的时候，又感到这位意气风发的青年英雄是一位了不起的政治家。欢迎于凤至的仪式也是由宋美龄一手承办的。于凤至一下专车，宋美龄便快步迎了上去，亲热地与之紧紧拥抱，充分显示出她作为中华民国“第一女性”之风采和魅力。当晚宋美龄在私邸设宴为张学良、于凤至洗尘。她几乎没有安排什么政治场面，一切都是家庭的、女性的方式。这使本来并不太善于交际的于凤至很快对她产生了亲密感。几天下来，两人穿梭交往，形影不离。宋美龄的母亲宋老太太见三女儿同于凤至如此亲昵，而于凤至的品性又是这样的文雅娴静，便决意认于凤至为干女儿。宋美龄与于凤至亦结拜为干姊妹。由于宋美龄年少，故亲昵地称于凤至为干姊。翌日，蒋介石也主动地和张学良换了兰谱，结为异姓兄弟。
