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(17分)
优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
（1）B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是
②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程武是
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是
(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.
①F的官能团是
②C的结构简式是
③反应I的化学方程式是
(3)下列说法正确的是(选填字母)
a． B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体
c． D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷
(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是题型：填空题难度：中档来源：不详
：
（1）①加成（还原）反应；②
③苯；
（2）①碳碳双键；
②；③；
（3）ad；
（4）。：（1）①B生成对孟烷时，B和氢气加成，为加成反应或还原反应；②根据转化关系，可推出A为甲苯，故(CH3)2CHCl和甲苯反应的方程式为：
③甲苯的同系物中相对分子质量最小的是苯；（2）①F 和氢气加成得到对孟烷，故其结构中一定含有的官能团是：碳碳双键；②根据图中的转化关系，可推出C为间羟基甲苯，结构简式为：；③反应I的化学方程式为：；（3）根据其中的物质，可推出甲苯能使高锰酸钾褪色，a对；C存在醛类的同分异构体，b错；D为酚类,E属于醇类，前者的酸性强，c错；E的结构中含有羟基，其沸点高于对孟烷，d对；（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2，可知G结构中含有羧基，其结构简式为CH3C(COOH)=CH2，可推出反应II的方程式为：。
考点：
考点名称：有机物的推断有机物推断的一般方法：①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。
根据反应现象推知官能团:
①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
根据物质的性质推断官能团:
能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
根据反应产物推知官能团位置:
①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。
根据反应产物推知官能团的个数:
①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。
根据反应条件推断反应类型:
①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团：
利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：
（1）
（2）芳香化合物之间的相互转化关系
