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核苷酸类调味料
nucleotide-based flavoring
以5′-肌苷酸(5′-Inosine Monophosphate，简称IMP)、5′-鸟苷酸(5′-Guanosine Monophosphate，简称GMP)为主的一类能增进食品鲜味的化合物。核苷酸是核苷的磷酸酯，由嘌呤碱或嘧啶碱、核糖或脱氧核糖和磷酸所组成。通过研究核苷酸的鲜味与其化学结构之间的关系，人们发现，具有鲜味（即呈味）的核苷酸必须具备如下条件:是嘌呤碱类核苷酸；嘌呤环6位碳上含有羟基(―OH)；核糖5′-位被磷酸化。因此，能够呈现鲜味的核苷酸并不限于5′-肌苷酸、5′-鸟苷酸，但以这两种核苷酸呈味能力最强。工业产品为白色结晶或白色结晶状粉末。
在自然界，5′-肌苷酸广泛存在于多种植物中，特别是肉类和鱼类中；5′-鸟苷酸主要存在于蔬菜中，尤其是存在于以香菇为代表的食用菌类之中，在肉类中的含量甚微。
1913年日本小玉新太郎发现干松鱼的鲜味是因含有5′-肌苷酸而引起。1960年日本又发现5′-鸟苷酸的呈味效果，继而发现呈味核苷酸与谷氨酸钠（味精）并用时，对谷氨酸钠具有强烈的助鲜效果。此后不久，日本对5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸进行工业化生产，80年代年产量已达4000吨左右。中国目前年产5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸能力为50～80吨。
生产方法 生产5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸的方法主要有3种。
①核糖核酸（ribonucleic acid,简称RNA）水解法：用糖质原料或亚硫酸制浆废液等制备酵母菌体，从菌体中分离出RNA，水解RNA，得到5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸（图1[RNA水解法流程]）。水解 RNA有酶法和化学法两种。制备RNA的原料，以菌最为实用,一般培养产朊假丝酵母、酿酒酵母等酵母。工业生产上以 2％热食盐水从其菌体中抽提出RNA最为简便。RNA含量为干菌体的10～15％。
酶法水解RNA所采用的5′-磷酸二酯酶,过去来自牛的小肠粘膜和蛇毒等特殊材料。后来发现，在橘青霉和金色链霉菌等中，亦存在此种酶。现在工业生产上培养这些菌株作为酶源。采用橘青霉的5′-磷酸二酯酶水解RNA时,得到的产物为5′-腺苷酸、5′-鸟苷酸、5′-胞苷酸、5′-尿苷酸混合物。还需采用米曲霉产生的5′-腺苷酸脱氨酶将混合物中的5′-腺苷酸脱氨生成5′-肌苷酸。在采用金色链霉菌时，其培养液中除含有5′-磷酸二酯酶外，还含有5′-腺苷酸脱氨酶,所以在其RNA酶法水解液中不含有5′-腺苷酸现代从RNA中提取出5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸后，还有一半与呈味无关的嘧啶核苷酸,即5′-胞苷酸和5′-尿苷酸被进一步开发利用,使酶法水解RNA成本有所降低。
用化学法水解RNA,若以氢氧化钙作水解剂，则几乎全部水解成核苷，分离所得到的核苷，再用化学法使其磷酸化，可制得5′-肌苷酸、5′-鸟苷酸。
②发酵法和化学法相结合的方法：先采用微生物发酵的方法,生产出核苷,然后再经化学法进行磷酸化，最终得到5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸。
采用枯草杆菌、产氨短杆菌、短小芽孢杆菌的腺嘌呤营养缺陷型发酵生产肌苷，再用化学法使其磷酸化得到5′-肌苷酸。亦可采用对抗菌素有抗性的枯草杆菌突变株发酵生产鸟苷,同样再经化学磷酸化,生成5′-鸟苷酸。对于5′-鸟苷酸生产来说，也可采用枯草杆菌、巨大芽孢杆菌营养缺陷型发酵生产 5′-氨基-甲酰胺核苷，以化学法进行环化、氧化、氨化生成鸟苷，再经化学磷酸化生成5′-鸟苷酸。
③直接发酵法：利用微生物发酵直接生产5′-肌苷酸、5′-黄苷酸。
随着近代分子生物学的发展，对于微生物生产氨基酸和核苷酸代谢调控机制，已有一定的认识，为利用微生物直接发酵生产核苷酸提供了条件。要利用微生物以葡萄糖为原料直接发酵生产5′-核苷酸，必须解决使所生成的核苷酸透过细胞膜和不使生成的核苷酸分解成核酸碱基和核苷的问题，现根据代谢调控机制选育出的菌株，已成功地解决了这一问题。采用对锰离子不敏感的产氨短杆菌突变株，直接发酵生产5′-肌苷酸，产率达20g/1。亦可采用产氨短杆菌突变株直接发酵高产 5′-黄苷酸，进而再由其他突变株或用酶法进一步将5′-黄苷酸转化为5′-鸟苷酸。
中国采用酶法水解 RNA方法生产呈味核苷酸。随着固定化酶技术发展，在核苷酸生产中有所应用。中国科学院上海生物化学研究所与广东江门甘蔗化工厂、上海啤酒厂成功地将β-对-硫酸酯乙砜基苯胺连接到纤维素和葡萄糖凝胶上，制得了固定化5′-磷酸二酯酶，应用于生产，使生产效率提高了20倍。
用途 5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸是广泛应用于食品的核苷酸类调味料。就呈味能力而言，5′-鸟苷酸约是5′-肌苷酸的两倍,这两者间没有协同呈味效果,而当其各自或一起与谷氨酸钠混合时,具有显著增鲜效果,鲜味比单独使用谷氨酸钠时大得多(图2[5′-肌苷酸(IMP(1))、5′-鸟苷酸(GMP (2))或其混合物 (3)与谷氨酸钠(MSG)][的增鲜效果])。图中IMP/GMP=1。
应用于食品加工业的是5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸或这两者的混合产品。在食品加工过程中，将其与谷氨酸钠搭配使用，构成食品基本的调味料。在使用谷氨酸钠的加工食品中,除特殊情况外,都是与核苷酸类调味料配合使用。其添加量虽因加工食品的种类而异，但通常其标准用量为谷氨酸钠用量的2～5％。在家庭烹饪中应用的是5′-肌苷酸和5′-鸟苷酸与谷氨酸钠配制好的“强力味精”。当有食醋存在时,效果更好。其标准用量,以含92％谷氨酸钠与 8％5′-肌苷酸的“强力味精”为例，对味道清淡的菜肴加入食盐用量的5％,对味道浓厚的菜肴加入食盐用量的10％为宜。
核苷酸类调味料应用于食品时，除增进和改善食品风味外，还可减少谷氨酸钠和同类调味料的使用量，相应降低成本。
朱庆裴
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