爱华网在宋美龄到了更年期之后，就住进了大姐家，不与蒋介石同床共枕了。蒋介石难耐寂寞，闲暇时间就开始各处游游逛逛。一天，他在戴笠陪同下，逛到了陈立夫家里。不想这一逛，竟使蒋介石松树林子摘到了水蜜桃。
1919年2月，蒋介石在福建曾勉励自己：“好色为自污自贱之端，戒之慎之!”次月，他从前线请假回沪，途经香港，曾因“见色起意”，在日记中为自己“记 过一次”。不料第二天，他就在旅馆中“见色心淫，狂态复萌，不能压制矣”。不过，他当晚又检讨：“介石以日看曾文正书，不能窒欲，是诚一生无上进之日 矣”!他勉励自己，在花花世界努力“砥砺德行”。
到上海后，蒋介石与恋人介眉相会。4月23日，蒋介石返闽，介眉于清晨3时送蒋介石上船，蒋因“船位太污，不愿其送至厦门”，二人难舍难分，介眉留蒋在沪 再住几天，蒋同意，在沪住了一周。事后深自忏悔。日记云：“母病儿啼，私住海上而不一省视，可乎哉?良心昧矣!”此后的几天内，蒋介石一面沉湎欲海，一面 又力图自拔。日记云：“情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎!情之累人，古今一辙耳，岂独余一人哉!”在反复思想斗争后，蒋介石终于决定与介眉断绝关 系。5月2日，介眉用“吴侬软语”致函蒋介石，以终身相许，函云：
介石亲阿哥呀：照倷说起来，我是只想铜钿，弗讲情义，当我禽兽一样。倷个闲话说得脱过分哉!为仔正约弗寄拨倷，倷就要搭我断绝往来。
我个终身早已告代拨倷哉。不过少一张正约。倘然我死，亦是蒋家门里个鬼，我活是蒋家个人。
从信中所述分析，介眉的身份属于青楼女子。蒋有过和介眉办理正式婚娶手续的打算，但介眉不肯订立“正约”(婚约)。蒋批评介眉“只想铜钿，弗讲情义”，而介眉则自誓，不论死活，都是蒋家人。
蒋介石收到此信后，不为所动，决心以个人志业为重，斩断情丝。1919年5月25日日记云：“蝮蛇蛰手，则壮士断其手，所以全生也;不忘介眉，何以立业!”同年9月27日，蒋介石自福建回沪。旧地重游，免不了勾起往事。日记中有几条记载：
10月1日：“妓女嫟客，热情冷态，随金钱为转移，明昭人觑破此点，则恋爱嚼蜡矣!”
10月2日：“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之!”
10月5日：“自有智觉以至于今，十七八年之罪恶，吾以为已无能屈指，诚所谓决东海之水无以涤吾过矣。吾能自醒自新而不自蹈覆辙乎?噫!色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣!”
10月7日：“无穷孽障，皆由一爱字演成。”
上述各条，可能都是蒋介石为割断与介眉的关系而留下的思想斗争记录。从中可见，蒋介石为了摆脱情网，连佛家的“色空观念”都动用了。值得注意的是10月2 日的日记：“潜寓季陶处，半避豺狼政府之毒焰，半避卖笑妓女之圈术。”当时，北京政府在抓捕作为革命者的蒋介石，而青楼女子介眉则在寻找“负心汉”蒋介 石，迫使蒋不得不躲进戴季陶的寓所。
蒋介石谋求与介眉断绝关系是真诚的，但是，却并不能戒除恶习。10月15日日记云：“下午，出外冶游数次，甚矣，恶习之难改也。”同月30日，蒋介石赴日游历，这次，他曾决心管住自己。关于这方面，有下列日记可证：
10月30日：“自游日本后，言动不苟，色欲能制，颇堪自喜。”
11月2日：“今日能窒欲，是一美德。”
11月7日：“欲立品，先戒色;欲立德，先戒侈;欲救民，先戒私。”
可见，蒋介石的自制最初是有成绩的，因此颇为自喜，然而，蒋介石终究难以羁勒心猿意马。11月4日日记云：“色念屡起，几不能制也。”同月8日，蒋介石到 “森福家待花”，结果是“讨一场没趣”，自责道：“介石!介石!汝何不知迁改，而又自取辱耶!”12日，又在日记中写道：“一见之下，又发痴情。何痴人做 不怕耶!”“海外逆旅，岂有妙妓真心眷客者，先生休矣!”
