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关于曹操与刘备相识的时间，大部分史书提到的都是在杀吕布之前，在更早几年的郯城之战二人曾有过交手，但未必见过面。在《三国演义》里，刘备因为黄巾起义兴义兵与曹操见过面，后来在十八路诸侯讨董卓时再见。其实这些都不是他们认识和打交道的准确时间。关于他们最早相识的记载是在王粲所著《汉末英雄记》一书里，共有两条。
其一：灵帝末年，备尝在京师，复与曹公俱还沛国，募召合众。会灵帝崩，天下大乱，备亦起军，从讨董卓。
其二：操与刘备密言，备泄之于袁绍，绍知操有图已之意。操自咋其舌流血，以失言戒后世。
以上这两则关于刘备与曹操早年交往的佚事仅见于《汉末英雄记》一书，因而显得很珍贵。尽管有人怀疑其真实性，主要针对的是刘备在董卓之乱前后是否已经与曹操相识。但作为曹操手下的近臣，王粲不大可能无中生有。王粲写曹操有一般史家不具备的优势，他与曹操朝夕相处，很多材料来自于曹操本人，因而这两则记录应该是真实的。
从刘备、曹操早年行迹来看，说他们很早便认识是有可能的。曹操二十岁以前在家乡沛国谯县生活，后入洛阳太学学习，二十岁参加工作，先后担任洛阳北部尉、顿丘令、议郎、骑都尉、济南国相、典军校尉等职，行迹是很清楚的。刘备早年的事迹不如曹操那么清晰，但基本情况也是可查的。
刘备生于汉桓帝延熹四年（161年），小曹操五岁。他的祖籍是幽州刺史部涿郡涿县（今河北涿州市）。根据《三国志》、《华阳国志》等书的记载，刘备是西汉景帝的儿子中山靖王刘胜的后代，他的祖父亲叫刘雄，当过兖州刺史部东郡辖下范县的县令，他的父亲叫刘弘，“仕州郡”，大概在本地当基层公务员。刘备很小的时候父亲刘弘就死了，家道比较衰落，他的母亲以“贩履织席为业”，成为手工业者兼小商贩，在那个轻商的时代他们一家社会地位相对较低。
但是刘备有个好母亲，她对儿子的教育抓得很紧，十五岁那年母亲让刘备外出求学，与同宗的刘德然、辽西的公孙瓒共同拜涿州本地人卢植为师，卢植是汉末名将，担任过九江郡太守，也是大学者。刘备师出名门，不仅增添了身价，而且结识了公孙瓒等同学，有了这些社会资源刘备日后才有了更大的发展空间。从卢植那里结业后，刘备开始“交结豪侠”，他很有个人魅力，也很讲义气，又是卢大师的学生，因而“年少争附之”，这其中就包括河东郡解县人关羽和涿郡本地人张飞。
转眼到了汉灵帝中平元年（184年），这一年刘备二十三岁，他的人生出现了重要转折，这一年爆发了黄巾起义，刘备的家乡涿郡是重点地区之一，朝廷缺乏必要准备，仓促之间组织几支军队镇压黄巾军，这些军队分别由皇甫嵩、朱俊等人率领，刘备的老师卢植在担任九江郡太守期间曾经有过镇压民变的经验，被朝廷任命为左中郎将，负责冀州、幽州方面的军务。
