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1922年12月，蒋介石在孙中山在上海的寓所法租界莫里哀路（即香山路）的一次社区的基督教晚会认识了宋美龄，随后开始了对宋美龄的追求。1927年4月，蒋介石向宋美龄提出求婚，1927年12月1日，蒋介石期待多年的婚礼在上海举行。婚礼分两次：一次是教会婚礼；另一次是世俗婚礼。随后的岁月中二人一直相濡以沫，直至蒋介石去世。
环球网2月21日消息，据台湾《联合晚报》报道，美国知名传记作家帕库拉2009年出版的《最后的女皇─蒋夫人与现代中国的诞生》，是目前最新且最完整的宋美龄传，中文版也已于日前发表，书名改为《宋美龄新传─绝代风华一夫人》。书中揭露许多鲜为人知的故事，例如过去外界都认为蒋介石与宋美龄的婚姻，是大姐宋霭龄一手撮合的政治联姻，宋美龄当下并不同意。但在《宋美龄新传》一书中指出，“这段婚姻完全是宋美龄自己的意思，两人是自由恋爱，且是宋美龄极度崇拜蒋介石之下的完美结合”。
书中引述宋美龄机要助理的说法显示，1923年，宋美龄第一次在宴会上遇见蒋介石，就被他的气质与炯炯有神的双眼吸引，喜欢上了他。而蒋介石也曾对外表示，被宋美龄“优雅外貌和愉悦的谈吐所深深吸引”，显示两人当下一时“天雷勾动地火”，即使在当时那样的时空背景、蒋介石又有家室，仍无法阻挡两人的爱情。
逢甲大学兼任助理教授、同时也是宋美龄新传的译者林添贵表示，蒋宋两人的结合当时是相当前卫的自由恋爱，但也不能讳言，蒋介石确实看中宋美龄的家世，以及宋家能在蒋未来事业上有所帮助，因此不顾一切追求宋美龄。事后也证明，对日抗战时代，宋美龄在外交、中美关系上对蒋介石帮助很大，改变两岸中国人的历史。
林添贵说，帕库拉是美国知名的传记作家，非常善于刻画女性。例如书中记载，宋美龄曾在美国友人家度假，友人家距离领信的地点非常远，需要骑脚踏车才能到，年轻的宋美龄虽不会骑脚踏车，仍逞强骑着脚踏车，即使沿路跌跌撞撞、摔得鼻青脸肿，还是要达到目的拿到信。
