爱华网东渡日本之前，蒋介石完成了他人生中的第一桩婚姻。在丰镐房里，蒋母为蒋介石敲订了一门婚事。1901年，14岁的蒋介石娶奉化岩头村商人毛鼎秋之女毛福梅为妻。最初的婚姻生活还是快乐的，蒋介石随后去宁波读书的时候，都带着毛福梅同行。不过，蒋介石东渡日本之后，他乡下的妻子已经不太入眼了。
青春期的蒋介石，在日本军校的铁律下苦训三年，1908年回到上海参加革命后，开始了其一生中最为反叛与荒唐的浪子生涯。在革命的另一面，则是放纵不羁，蒋介石在其日记里记录了自己这一时期天人交战的每一瞬间。蒋介石研究专家杨天石在揭秘蒋早年日记时称：在日记中，蒋写了自己的许多隐私，例如早年搞“三陪”，在“天理”和“人欲”之间的艰难挣扎，甚至为解决生理需求而进行自慰等。
蒋介石的性冲动，恐怕不能仅以好奇来形容。蒋介石浪荡上海时期，毛福梅曾前往陪侍，但不久两人大吵，即而使毛氏流产。乡下传统女人与上海现代女人之间的鸿沟，是毛福梅不能跨越的，却正是蒋介石内心深处所希望的。之后蒋母也卷入这场家庭纠纷，王采玉前往上海以投黄浦江相胁来训子。蒋介石不得不下跪恳求，并搬动好友张静江、戴季陶等人前来劝架。
在乱纷纷的时势之中，蒋介石的家庭生活也是一团糟，但这不妨碍他开始另一段感情生活。他结识了姚冶诚并娶其为妾，后来天津《益世报》对两人之事有简略报道：“女士出身寒微。当南北和议告成时，蒋氏随陈其美居沪。陈每过北里，蒋亦与偕往。怡琴(姚氏花名)在法租界某妓院做房侍，在筵席间见蒋氏。怡琴刻意奉迎蒋氏，终至以身相托，被蒋纳为侧室。”
蒋介石对待旧式婚姻已有看法，并在1921年决定与毛福梅离婚。1921年春，毛福梅因为思念儿子，就把蒋经国从奉化小学接回了溪口。蒋介石闻讯后，认为此举“实属不成体统”，是要耽误儿子的前程的，因此对毛福梅大加训斥，一语不合，甚至动手殴打毛福梅。后来蒋经国在留学苏联时曾写信给毛福梅，对此耿耿于怀，“您还记得吧?是谁殴打您?抓住您的头发，将您从二楼拖到楼下?那不是他蒋介石吗?您向谁跪下，请求不要把您赶出家门，那不是他蒋介石吗?”
但在蒋母的坚持下，蒋介石的第一次离婚战并未成功。以“孝”闻名的蒋介石首次在日记中记录了对母亲的不满：“母亲老悖一至于此，不仅害我一生痛苦，而且阻我一生事业，徒以爱子孙之心，强欲破镜重圆，适足激我决绝而已。”
蒋介石已经决心开始寻找新的感情寄托。1921年，孙中山在广州开创根据地，屡次修书蒋介石令其南下，蒋介石遂出任粤军第二军前敌总指挥。陪伴在他身边的，则是一位漂亮的姑娘陈洁如。1919年夏，蒋介石于张静江家中认识陈洁如，并展开追求。1921年12月10日，蒋介石和陈洁如在上海永安大楼大东旅馆的大厅举行婚礼，证婚人即为张静江。此前，蒋介石终于与毛福梅达成离婚协议，毛氏以不离开丰镐房为条件，默认了蒋介石的“休书”。
在剪不断、理还乱的家庭生活之外，蒋介石的事业同样屡遇挫折，上海证券所的投资失败了，孙中山召他前往辅佐，他又几度撂挑子。直至领军黄埔，蒋介石才算走上了人生的正轨。也就在那一年，他对宋美龄一见倾心。
