乙醇是重要的烃的衍生物,我们学习时一定要深刻理解羟基官能团在乙醇性质中的决定作用,同时又要避免由于某种思维定势引起的认识障碍和思维误区。只有及时澄清这些片面的错误的概念,才能更透彻理解乙醇的性质。
误区一、乙醇能与钠反应,也能与氢氧化钠反应。
解析:乙醇分子中存在羟基,和水、酸一样能够与金属钠反应置换出氢气。但是由于受到乙基的影响,乙醇的羟基氢原子的活泼性比水和酸的都要弱很多,所以,乙醇不能电离出氢离子,不具有酸性,也不能和氢氧化钠反应。
误区二、乙醇能和乙酸发生酯化反应,体现了乙醇的碱性。
乙醇与乙酸发生酯化反应,不是中和反应,而是乙醇羟基上的氢原子与乙酸的羟基结合为水,余下的部分结合为酯。用同位素原子示踪法可以清晰的证明酯化反应的机理。酯化反应是醇羟基与羧基官能团之间的特征反应,与乙酸的酸性无关,乙醇的碱性也就无从谈起,乙醇为中性物质。
误区三、乙醇能发生消去反应,其他醇都能发生消去反应生成烯烃。
消去反应是乙醇分子在一定条件下从一个分子去掉一个小分子水,生成不饱和烯烃的反应。反应的原理是乙醇相邻的两个碳原子分别消去氢原子和羟基,余下的两个“孤单”电子在碳原子间形成共价键,成为烯烃。所以,发生消去反应的醇必须满足的条件是羟基所连碳原子的邻位碳原子上一定含有氢原子。
例如:以下醇能发生消去反应的是:
(答案:B、D能发生消去反应)
误区四、乙醇能在催化剂存在条件下被氧化为醛,其他醇也能被氧化为醛。
乙醇的催化氧化原理为去氢氧化,即乙醇的羟基上氢原子与羟基所连碳原子上的氢原子被氧化为水,氧原子和连接碳原子上的电子形成碳氧双键,碳氧双键与碳原子上另一个氢原子组成醛。很显然,醇氧化为醛的条件是,羟基所连接碳原子上一定含有两个氢原子(伯醇)。如果羟基所连碳原子上只有一个氢原子(仲醇),则氧化后生成酮。如果羟基所连碳原子上没有氢原子(叔醇),不能被氧化。
例如:下列各醇能被氧化为醛的是
(答案:A、C能被氧化为醛,D、E被氧化为酮,B不能被氧化)