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晚清时期，西学东渐。迨十九世纪末，清政府通令将书院改为中西学兼习的学堂。同时，随着西方近代科学与资产阶级民主思想的传播和中国近代工商业的发展，绍兴地方一批爱国人士和先进知识分子致力于育才救国，极力倡导和兴办新式学堂。1897年（清光绪二十三年），山阴乡绅、维新人士徐树兰（仲凡）捐银一千两，并筹得山阴县沙租及绍郡茶业公所捐款四千余元，仿盛宣怀所创天津中西学堂，以二等学堂（相当于中学）规制创办绍郡中西学堂，并由浙江巡抚廖寿丰奏明清廷备案，领绍兴乃至浙江近代教育之先。
晚清时期，西学东渐。迨十九世纪末，清政府通令将书院改为中西学兼习的学堂。同时，随着西方近代科学与资产阶级民主思想的传播和中国近代工商业的发展，绍兴地方一批爱国人士和先进知识分子致力于育才救国，极力倡导和兴办新式学堂。1897年（清光绪二十三年），山阴乡绅、维新人士徐树兰（仲凡）捐银一千两，并筹得山阴县沙租及绍郡茶业公所捐款四千余元，仿盛宣怀所创天津中西学堂，以二等学堂（相当于中学）规制创办绍郡中西学堂，并由浙江巡抚廖寿丰奏明清廷备案，领绍兴乃至浙江近代教育之先。绍郡中西学堂假府城古贡院之山（阴）会（稽）豫仓址（今越城胜利西路563号）为校舍，于二月初一日（公历3月3日）正式开学。定学额40名，习国文，外国文，算学三科；另有附课生20名，专习外国文和算学。修业年限为五年。首任监董（校长）何琪（浪仙），徐氏自任督办（校董）。
1898年冬，戊戌变法失败后，在京城任翰林院编修的蔡元培（孑民）认定清廷政治改良无望，乃弃官回绍，应聘出任绍郡中西学堂总理（校长）。蔡氏视事之初，即规划创立“养新书藏”图书室，手订借书略例15条，并在尚无学制可循的情况下，因材施教，按学生年龄及国学程度分级授课。
1899年7月，学堂更名为绍兴府学堂。蔡元培 招揽“极一时之选”的教员，力排守旧势力的阻挠和干扰，积极推进新式教育：购置科学仪器，改革课程设置，自编教材课本，先后增设日文、体操、测绘、物理化学等课，并率先引进外籍教员。在蔡元培的主持下，绍兴府学堂经革新成为清末国内新式学堂的佼佼者之一，在中国近代教育史上占有一席之地。
1900年秋，蔡元培因不满于守旧派的反对和校董的干涉，愤而辞职，学堂为之停办一年。
1901年秋，何寿章（豫才）出任学堂总理，招收学生重行开学。徐锡麟（伯荪）来校任经学兼算学教员；徐两年后升任学堂副办（副校长），兼测绘、体操教员。
1902年春，校舍迁至龙山书院（今绍兴府山公园烈士纪念碑基址一带），稍事修葺，学生增至80余人。并始设博物课，历史、地理亦脱离国文而分科。是年4月，始提取绍属八邑公款为本校经费，并拨入原蕺山书院财产之半。本校从此为官立。
1903年，停招附课生，附设师范部，定学额20名，是年11月，举行首届毕业考试，有胡豫、沈光烈、徐世保等五人成绩及格予以毕业，为今绍兴市境内最早的中学毕业生。
1904年1月（清光绪二十九年十二月），清政府颁布《奏定学堂章程》（即“癸卯学制”），办学始有章可循。本校课堂及一切设施悉遵《中学堂章程》，并参酌本地实际情形办理。1906年起，乃改名为绍兴府中学堂。
1906年12月，绍兴府八邑劝学所总董（犹今之教育局长）集会协商，决议并呈准改建仓桥试院为府中学堂新校舍，并公推曾留学日本大阪高等工业学校的的袁翼（涤庵）为监督（校长）。1907年春，校舍动工；同时派员赴沪添购图书，并东渡日本，购进大量理化仪器，化学药品、博物标本、生理模型及运动器械等。是年秋，仓桥新校舍（即胜利西路213号今址）竣工，占地50亩，规模初具。即招生开学，当年有学生116人。
1908年，学制改为四年。是年，同盟会会员、“南社创”始人之一陈去病应聘来校任国文教员，以文学鼓吹革命，组织部分师生成立“越社”。
1910年（清宣统二年）9月，周树人（鲁迅）由浙江两级师范学堂来校任监学（教务主任）兼博物教员一年。周氏提倡“读活书”，主张接触社会实际，注重实验实习，组织师生赴南京参观南洋劝业会，带领学生去野外采集博物标本；辛亥革命期间，组织学生武装演说队上街宣传，并亲率学生集队出城欢迎王金发部光复绍兴。
1911年春，省咨议局议决，本校改为省立，经费由省统筹支配，命本校为浙江省第五中学堂。是年11月，绍兴军政分府派员接收本校。
1912年（民国元年），奉省令本校正式改称浙江省立第五中学，于3月开学。从此学校经费始出诸省库，校长由省教育行政部门聘任，学校规制渐臻完备。
其间，先后有留学日本早稻田大学师范科的钱
