苯并噻吩(分子式:C8H6S),又称硫茚,是一种由苯环和噻吩环经边稠合而成的双环芳香杂环化合物。有芳香性、稳定性较高、是较难脱除的有机硫。苯并噻吩及其衍生物是一类重要的有机合成中间体。在农药、医药、生物、染料等合成方面有着重要的作用。
噻吩_苯并噻吩 -性质
物理性质
球状模型
气味似萘的无色结晶。折射率1.6374。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。存在于煤焦油的萘馏分及油页岩中。
化学性质
分子中的噻吩环可发生硝化、磺化、卤化、氯甲基化、酰基化等亲电取代反应,取代基主要进入β位。与丁基锂反应,可在α位引入锂原子。在乙酸-乙酸酐溶液中与过氧化氢反应,生成砜。用苯乙烯和硫化氢在高温催化下制取。用作有机合成试剂。
噻吩_苯并噻吩 -发现
苯并噻吩于1893年首次获得,1902年从煤焦油中分离得到。
噻吩_苯并噻吩 -制备
工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取:
制法1
制法1
乙苯和硫化氢的气相反应。
制法2
制法2
邻巯基乙苯的环化。
制法3
制法3
苯硫酚和乙炔在600~650℃时反应。
制法4
制法4
用苯基锂或苯硫酚为原料制得。
制法5
顺酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应,然后脱羧、脱氢制得。
噻吩_苯并噻吩 -用途
主要应用于工业领域。通常是一些生物活性结构中作为初始原料。还可以用来制造硫靛。 苯并噻吩及其衍生物是一类重要的有机合成中间体。在农药、医药、生物、染料等合成方面有着重要的作用。特别是随着技术的发展,噻吩类物质在高分子领域的应用得到了很大的发展,例如对其聚合物导电性能的研究中发现,某些聚合物有超导性能,可以应用在量子计算机等高科技领域。噻吩类杂环化合物是未来研究的热点。