二苯并噻吩 苯并噻吩 苯并噻吩-性质,苯并噻吩-发现

苯并噻吩(分子式:C8H6S),又称硫茚,是一种由苯环和噻吩环经边稠合而成的双环芳香杂环化合物。有芳香性、稳定性较高、是较难脱除的有机硫。苯并噻吩及其衍生物是一类重要的有机合成中间体。在农药、医药、生物、染料等合成方面有着重要的作用。

噻吩_苯并噻吩 -性质

物理性质


球状模型

气味似萘的无色结晶。折射率1.6374。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。存在于煤焦油的萘馏分及油页岩中。

化学性质

分子中的噻吩环可发生硝化、磺化、卤化、氯甲基化、酰基化等亲电取代反应,取代基主要进入β位。与丁基锂反应,可在α位引入锂原子。在乙酸-乙酸酐溶液中与过氧化氢反应,生成砜。用苯乙烯和硫化氢在高温催化下制取。用作有机合成试剂。

噻吩_苯并噻吩 -发现

苯并噻吩于1893年首次获得,1902年从煤焦油中分离得到。

二苯并噻吩 苯并噻吩 苯并噻吩-性质,苯并噻吩-发现

噻吩_苯并噻吩 -制备

工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取:

制法1


制法1

乙苯和硫化氢的气相反应。

制法2


制法2

邻巯基乙苯的环化。

制法3


制法3

苯硫酚和乙炔在600~650℃时反应。

制法4


制法4

用苯基锂或苯硫酚为原料制得。

制法5

顺酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应,然后脱羧、脱氢制得。

噻吩_苯并噻吩 -用途

主要应用于工业领域。通常是一些生物活性结构中作为初始原料。还可以用来制造硫靛。 苯并噻吩及其衍生物是一类重要的有机合成中间体。在农药、医药、生物、染料等合成方面有着重要的作用。特别是随着技术的发展,噻吩类物质在高分子领域的应用得到了很大的发展,例如对其聚合物导电性能的研究中发现,某些聚合物有超导性能,可以应用在量子计算机等高科技领域。噻吩类杂环化合物是未来研究的热点。

  

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