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贝克曼重排反应是酮肟在酸性条件下发生重排生成N-烃基酰胺的反应。
贝克曼重排_贝克曼重排反应 -贝克曼重排反应
1886年由德国化学家E.O.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂(氯化氢在乙酸-乙酐中的溶液)、多聚磷酸和某些酰卤等。反应时酮肟受酸性试剂作用,形成一个缺电子氮原子,同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2-迁移,其反应过程如下:贝克曼重排是立体专一性反应。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团(羟基)互为反位。在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变,例如:
贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排,大量生产
-己内酰胺,它是合成耐纶6(见聚己内酰胺)的单体。贝克曼重排_贝克曼重排反应 -配图
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