borsche Borsche-Drechsel环化反应

borsche Borsche-Drechsel环化反应
从环已酮苯腙化合物合成四氢咔唑:

反应机理
环己酮苯腙在酸催化下异构化为烯胺,并发生一个[3,3]σ迁移反应生成二亚胺。该亚胺芳构化后成环,得到一个缩醛胺(aminal)。氨基质子化,放出氨,并失去一个质子生成芳香性的吲哚环。

环己酮苯肼中的亚氨基氮原子(>NH)在反应后转化为吲哚环中的氮,这一点已经得到同位素示踪实验的证实。

  

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