爱华网对羟基苯甲酸甲酯，也称尼泊金甲酯或羟苯甲酯，白色结晶粉末或无色结晶，易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水，沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。 由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -分子结构
对羟基苯甲酸甲酯
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -基本内容
中文名称:对羟基苯甲酸甲酯
英文名称:Methyl 4-hydroxybenzoate
中文别名:对羟基安息香甲酯;尼泊金甲酯;4-羟基苯甲酸甲酯
英文别名:Methylparaben [USAN]; 4-Hydroxybenzoic acid, methyl ester; Benzoic acid, 4-hydroxy-, methyl ester; Methyl p-hydroxybenzoate; Methyl parahydroxybenzoate; Methylparaben; 4-(Methoxycarbonyl)phenol; 4-10-00-00360 (Beilstein Handbook Reference); 4-Hydroxybenzoic acid methyl ester; AI3-01336; Abiol; Aseptoform; BRN 0509801; Benzoic acid, p-hydroxy-, methyl ester; CCRIS 3946; Caswell No. 573PP; EPA Pesticide Chemical Code 061201; FEMA No. 2710; FEMA Number 2710; HSDB 1184; Maseptol; Metaben; Methaben; Methyl butex; Methyl chemosept; Methyl ester of p-hydroxybenzoic acid; Methyl p-oxybenzoate; Methyl paraben; Methyl parasept; Methylben; Methylester kyseliny p-hydroxybenzoove; Methylester kyseliny p-hydroxybenzoove [Czech]; Metoxyde; Moldex; NSC 3827; Nipagin; Nipagin M; Paridol; Preserval; Preserval M; Septos; Solbrol; Solbrol M; Tegosept M; p-Carbomethoxyphenol; p-Hydroxybenzoic acid methyl ester; p-Methoxycarbonylphenol; p-Oxybenzoesauremethylester; p-Oxybenzoesauremethylester [German]; Methyl-p-hydroxybenzoate; 4-hydroxy-2-methylbenzoate
CAS号:99-76-3
分子式:C8H7O3
分子量:151.1399
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -物性数据
性状 白色针状结晶或无色结晶
溶解性 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -主要用途
用作食品、化妆品及医药防霉剂
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -基本性质
对羟基苯甲酸甲酯结构式
化学名称：对羟基苯甲酸甲酯
简称：羟苯甲酯
商品名称：尼泊金甲酯
分子式：C8H8O3
相对分子质量：152.15
物化性能：白色结晶粉末或无色结晶，易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水，沸点270-280℃。
用途:主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。
作用机制：由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是，破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -物理化学性质
1. 性状：无色结晶或白色结晶性粉末, 无气味或微有刺激性气味。
2. 相对密度（20℃，4℃）：1.1208137.2
3. 相对密度（25℃，4℃）：1.1097150.4
4.熔点（℃）：131
5. 沸点（℃,常压）：275(分解)
6. 溶解性：难溶于水，溶于醇、醚、丙酮，微溶于苯、四氯化碳。
7.凝固点（℃）：131
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -毒理学数据
1、急性毒性：大鼠皮下LD50：>500mg/kg；
小鼠经口LC50：>8mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；
小鼠皮下LC50：1200mg/kg；
兔子经口LD50：6mg/kg；
豚鼠经口LD50：3mg/kg；
2、致突变性：细胞生成分析试验：仓鼠肺，125mg/L/27H；
细胞生成分析试验：仓鼠成纤维细胞，500mg/L；
3、该物质对水有稍微的危害。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -分子结构数据
1、 摩尔折射率：39.88
2、 摩尔体积（m3/mol）：116.6
3、 等张比容（90.2K）：322.0
4、 表面张力（dyne/cm）：58.0
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：15.81
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：3
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5
7、 重原子数量：11
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：136
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -安全术语
1.避免与皮肤和眼睛接触。
2.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
3.穿戴适当的防护服。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -风险术语
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -合成方法
由对羟基苯甲酸与甲醇酯化而得。将对羟基苯甲酸加入过量的甲醇中溶解，搅拌下缓缓加入浓硫酸。加热回流10h后倒入水中析出结晶，经水洗、碳酸钠溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重结晶而得成品。收率为85%。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -用途
化妆品防腐剂。属酚类防腐剂，对各种霉菌、酵母菌、细菌有效，但尼泊金酯的杀菌力低，通常与尼泊金丙酯混合使用，具有良好的加成性和协同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性与溶液ph值有关，当ph值为7时，其活性为原有活性的2/3；如ph值为8.5，则降低为原有活性的一半。会被一些高分子化合物如甲基纤维素、明胶蛋白质等束缚而使其失去防腐活性。
在医药工业中用作药剂的防腐杀菌剂，也用于有机合成及食品、香料、胶片等的护腐添加剂。用类似的生产方法生产的同类产品对羟基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、对羟基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也都是消毒防腐药。该品对皮肤有刺激性。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -质量指标
医药级工业产品的主要指标：
符合标准：B.P2000，USP24
外观：无色结晶或白色结晶粉末
含量（以干基计）%：99.0-100.5
熔点：125-128
酸度：合格
硫酸盐（以SO4计）%
干燥失重%：0.50灼烧残渣%：0.10
对羟基苯甲酸及水杨酸%
溶液外观：清澈透明
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -抑菌作用
尼泊金甲酯亦称对羟基苯甲酸酯,由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。尼泊金酯的抑菌活性主要是分子态起作用,且其分子内的羟基已经酯化,不再电离,所以它在pH3～8 的范围内均有很好的抑菌效果。而苯甲酸和山梨酸均为酸性防腐剂,它们在pH>5.5 的产品中抑菌效果很差。尼泊金酯的安全性很高,以乙酯为例,其LD50为5000mg/ kg ,ADI 为0～10mg/ kg ,而苯甲酸的LD50为2530mg/ kg ,ADI 为0～5mg/ kg , 山梨酸的LD50 为7630mg/ kg ,ADI为0～25mg/ kg ,由于尼泊金酯的添加量只有山梨酸、苯甲酸的1/ 10～1/ 5 ,因此其相对安全性比山梨酸高得多。
广泛应用：尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,美国、欧洲、日本、加拿大、韩国、俄罗斯等国都允许尼泊金酯在食品中应用。被广泛应用于酱油、醋等调味品、腌制品、烘焙食品、酱制品、饮料、黄酒以及果蔬保鲜等领域。尼泊金酯类包含尼泊金甲酯、尼泊金乙酯、尼泊金丙酯、尼泊金丁酯、尼泊金辛酯以及尼泊金甲酯钠、尼泊金乙酯钠、尼泊金丙酯钠、尼泊金丁酯钠盐以及复合尼泊金酯钠，根据物化特性的不同应用于食品、医药、有机合成以及其他行业的防腐。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -相关事件
来自上海可口可乐饮料公司的零度可口可乐原液，日前在台湾被检出了防腐剂“对羟基苯甲酸甲酯”。2011年7月17日，食品安全专家和可口可乐公司均称该防腐剂在内地属于合法食品添加剂，是安全的。
台湾查出3种防腐剂
据报道，台“卫生署食品药物管理局”在检验来自上海可口可乐饮料公司的“可口可乐ZERO PM原液主剂饮料配料”中，检验出“对羟基苯甲酸甲酯”防腐剂，每公斤含2.062克，而这种防腐剂在台湾规定是不得添加到碳酸饮料内。
此外，“卫生署”发现原液中还有2种防腐剂“苯甲酸”、“己二烯酸”也超标。目前已禁止该批可乐原液进入台湾地区。
可口可乐公司台湾分公司对此解释，各地区对羟基苯甲酸甲酯添加成分的标准不同，该批原液并非台湾采购，是不小心误送到台湾的，该配料在中国内地则属于合法食品添加剂。
“类似饮料营养价值低”
记者查询相关资料得知，目前国际上对羟基苯甲酸甲酯每日摄取允许量，为每人每公斤体重10毫克。以体重60公斤者为例，一天至少吃600毫克并长期食用，才可能危害健康。
有资料显示，如果长期大量食用对羟基苯甲酸甲酯，可能会造成肠胃不适，皮肤、黏膜发炎和产生女性荷尔蒙。这种防腐剂大多添加在食品中，化妆品也会用。
对此，中国农业大学副教授范志红表示，目前检出防腐剂的只是可乐原液，含量会高些，而且按照上述允许摄入量来算，大量添加可能性很小。
范志红表示，“对羟基苯甲酸甲酯”在内地、以及国外很多国家都是属于可以添加在碳酸饮料中的防腐剂。
此次在原液中查出另外2种防腐剂“苯甲酸”、“己二烯酸”。其中，苯甲酸是运用最广泛的防腐剂，日常很多食品里都会添加这种，己二烯酸也是经国家批准的。
回应：“稀释后含量安全”
可口可乐中国公司声明称：“此次台湾涉及的防腐剂是许多国家和地区包括中国大陆、香港和美国政府的食品法律法规所认可的安全添加剂之一，并被广泛接受并可安全使用于食品及饮料类，但是台湾地方法律规定不容许使用在汽水中。”
可口可乐中国区公关事务总监翟嵋介绍，此次被查出有问题的产品是用于现调机里面，比如麦当劳等快餐店所销售的杯装饮料产品，而并非一般超市销售的瓶装饮料。
翟嵋表示，台湾检测的样本是未稀释的浓缩原液，而最终销售的产品则需要稀释后才会进行现调机杯装汽水的销售，稀释后浓度仅为每公斤0.015毫克，这是完全安全的。
对羟基苯甲酸甲酯_对羟基苯甲酸甲酯 -应用实例
1．防汗乳剂
丙二醇15硬脂基醚5g，聚乙烯100硬脂基醚(Brij700)1g，聚氧乙烯(2)硬脂基醚(Brij72)4g，尼泊金甲酸0．12g，50％水合氯化铝35ml，蒸馏水加至100ml，常法制成乳剂即得。
2．碳酸钙混悬液
碳酸钙(粒径
3．皮肤抗衰乳剂
液石蜡20g，十八醇5g，肉豆蔻酸异丙酯1．5g，维生素E0．2g，月桂酰-N-谷氨酸钠2g，甘油单甘草酸酯1．5g。α一羟基丁酸0．2g，对羟基苯甲酸甲酯0．2g，香精0．2g，蒸馏水适量，常法制成油／水型乳剂100ml即得。
4．长春新碱硫酸盐注射液
EDTA一2Na0．5g，尼泊金甲酯1．8g，尼泊金丙酯0．2g溶于煮沸去氧水中，冷至室温，加NaAC・3H2Olg和10%(V／V)NOAC5ml，将该溶液冷至2～8℃，再加入长春新碱硫本盐0．5g，再加脱气注射用水至1L。用0．2μm微孔滤膜过滤、灌装，在N2气流下熔封。该注射液在温度为2～8℃，黑暗处贮藏，可保存20个月，在室温下保存9个月。
