爱华网乌洛托品，英文名称为Methenamine，CAS号为100-97-0，分子式为C6H??N?，也称作六亚甲基四胺、六次甲基四胺，是一个与金刚烷结构类似的多环杂环化合物，分子式为C6H12N4。乌洛托品是白色的晶体，可由甲醛与氨反应制备，分子中含有四个相互稠合的三氮杂环己烷环。有限可溶于水，易溶于大多数有机溶剂。乌洛托品有很广泛的应用。它可用作有机合成的原料、分析化学试剂、抗生素、燃料，在化工生产中也有很多用途。乌洛托品与发烟硝酸反应生成爆炸性很强的“旋风炸药”RDX。
乌洛托品_乌洛托品 -成分信息
分析项目标准纯度≥99.5%水份≤0.14%灰份≤0.018%水溶液外观澄明合格重金属 （以 Pb计）≤0.001%氯化物 （以CL计）≤0.015%硫酸盐 （以 SO4计）≤0.02%铵盐 计（以NHd4计）≤0.001%乌洛托品_乌洛托品 -药物分析
乌洛托品
方法名称：乌洛托品原料药―乌洛托品的测定―中和滴定法
应用范围：该方法采用滴定法测定乌洛托品原料药中乌洛托品的含量。
该方法适用于乌洛托品原料药。
方法原理：供试品加硫酸滴定液后，加热煮沸至不再发生甲醛臭，加甲基红指示液1滴，用氢氧化钠滴定液滴定，根据滴定液使用量，计算乌洛托品的含量。
试剂：1. 硫酸滴定液（0.25mol/L)
2. 甲基红指示液
3. 氢氧化钠滴定液（0.5mol/L）
4. 甲基红-溴甲酚绿混合指示液
5.酚酞指示液
6. 基准无水碳酸钠7. 基准邻苯二甲酸氢钾
仪器设备：
试样制备：1. 硫酸滴定液（0.25mol/L)
3D模型
配制：取硫酸15mL，缓缓注入适量水中，冷却至室温，加水稀释至1000mL，摇匀。
标定：取在270~300℃干燥至恒重的基准无水碳酸钠约0.8g，精密称定，加水50mL使溶解，加甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由绿色转变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液由绿色变为暗紫色。每1mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相当于26.50mg的无水碳酸钠。根据本液的消耗量与无水碳酸钠的取用量，算出本液的浓度。
2. 甲基红指示液
取甲基红0.1g，加0.05mol/L氢氧化钠溶液7.4mL使溶解，再加水稀释至200mL。
3. 氢氧化钠滴定液（0.5mol/L）
配制：取氢氧化钠适量，加水振摇使溶解成饱和溶液，冷却后，置聚乙烯塑料瓶中，静置数日，澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液28mL，加新沸过的冷水使成1000mL，摇匀。
乌洛托品
标定：取在105℃干燥至恒重的基准
邻苯二甲酸氢钾约3g，精密称定，加新沸过的冷水50mL，振摇，使其尽量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近终点时，应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解，滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液（1mol/L）相当于102.1mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度。
贮藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔内各插入玻璃管1支，1管与钠石灰管相连，1管供吸出本液使用。
4. 甲基红-溴甲酚绿混合指示液
取0.1%甲基红的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚绿的乙醇溶液30mL，摇匀。
5. 酚酞指示液
取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。
操作步骤：精密称取供试品约0.5g，置锥形瓶中，加水10mL溶解后，精密加硫酸滴定液（0.25mol/L)50mL，摇匀，加热煮沸至不再发生甲醛臭，随时加近沸的水补足蒸发的水分，放冷至室温，加甲基红指示液2滴，用氢氧化钠滴定液（0.5mol/L）滴定。每1mL氢氧化钠滴定液（0.5mol/L）相当于17.52mg的乌洛托品（C6H12N4）。
注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
乌洛托品_乌洛托品 -分子结构
乌洛托品
乌洛托品_乌洛托品 -基本内容
中文名称:乌洛托品
英文名称:Methenamine
中文别名:硫化促进剂H;硫化促进剂H;六亚甲基四胺;H;HEXA;预分散H-80;预分散HEXA-80;母胶粒H-80;母胶粒HEXA-80;药胶H-80;药胶HEXA-80;促进剂H;促进剂HEXA-80;促进剂HMTA;1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷;胺仿;海克沙;六胺;六亚甲基亚胺;四氮六甲环;1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.1.(3,7)]癸烷;六次甲基四胺;六甲撑四胺;促进剂H;环六亚甲基四胺;促进剂HEXA，促进剂HMT
英文别名:hexamethylene triamine; 1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane; preparation af; resotropin; hexamethylenetetraamine; aceto hmt; ammonioformaldehyde; formamine; hexa; hexilmethylenamine; methamin; metheneamine; hexamine; hiprex; mandelamine; urex; uroqid; urotropin; hmta; hexaform; 1,3,5,7-tetraazaadamantane; aminoform; ammoform; cystogen; formin; uritone; hmt; hexamethylenetetramine; hexamethylenetetramine (hexamine); 1,3,5,7-tetraazatricyclo(3.3.1.1(sup37))decane; 1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.13]decane; acetohmt; aminoformaldehyde; antihydral; carin; component of uro-phosphate; duirexol; ekagom h; ekagomh; esametilentetramina; formaldehyde-ammonia 6:4; formin[heterocycle]; grasselerator 102; herax uts; heraxuts; heterin; hexa-flo-pulver; formamide; 1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane; methanimine; 1,3,5,7-tetraazoniatricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane
CAS号:100-97-0
分子式:C6H12N4
分子量:144.2158
乌洛托品_乌洛托品 -物性数据
白色结晶粉末或无色有光泽的晶体。几乎无臭。对皮肤有刺激作用。相对Density1.27（25℃）。在约263℃升华并部分分解。flash_point 250°C 。Water_soluble 895 g/L (20°C)
乌洛托品
溶于水、乙醇和氯仿，不溶于乙醚。燃烧火焰无色。
乌洛托品_乌洛托品 -产品用途
六亚甲基四胺主要用作树脂和塑料的固化剂、氨基塑料的催化剂和发泡剂、橡胶硫化的促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂等。
六亚甲基四胺是有机合成的原料，在医药工业中用来生产氯霉素。
六亚甲基四胺可用作泌尿系统的消毒剂，其本身无抗菌作用，对革兰氏阴性细菌有效。其20%的溶液可用于治疗腋臭、汗脚、体癣等。它与氢氧化钠和苯酚钠混合，可做防毒面具中的光气吸收剂。
用于制造农药杀虫剂。六亚甲基四胺与发烟硝酸作用，可制得爆炸性极强的旋风炸药，简称RDX。
六亚甲基四胺还可作为测定铋、铟、锰、钴、钍、铂、镁产、锂、铜、铀、铍、碲、溴化物、碘化物等的试剂和色谱分析试剂等。
是常用的军事燃料。
用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂(促进剂H)、纺织品的防缩剂,并用于制杀菌剂、炸药等。药用时,内服后遇酸性尿分解产生甲醛而起杀菌作用,用于轻度尿路感染;外用于治癣、止汗、治腋臭。与烧碱和苯酚钠混合,用于防毒面具作光气吸收剂。
乌洛托品_乌洛托品 -危害概述
危险性类别：
侵入途径：健康危害：生产条件下，主要引起皮炎和湿疹。皮疹多为多形性，奇痒，初起局限于接触部位，以后可蔓延，甚至遍及全身。
环境危害：
燃爆危险：该品易燃，具腐蚀性，可致人体灼伤，接触可引起皮炎，奇痒。
乌洛托品_乌洛托品 -急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。
乌洛托品_乌洛托品 -消防措施
危险特性：遇明火有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。具有腐蚀性。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土。
乌洛托品_乌洛托品 -应急处理
泄露应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：用塑料布、帆布复盖。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。
乌洛托品_乌洛托品 -处置储存
乌洛托品
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
乌洛托品_乌洛托品 -控制防护
职业接触限值
中国MAC(mg/m3）：未制定标准
前苏联MAC(mg/m3）：未制定标准
TLVTN：未制定标准
乌洛托品
TLVWN：未制定标准
监测方法：
工程控制：密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：粉尘浓度较高的环境中，佩戴自吸过滤式防尘口罩。必要时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴一般作业防护手套。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
乌洛托品_乌洛托品 -理化特性
主要成分：纯品
外观与性状：白色细粒状结晶，味初甜后苦。
pH：8.4(0.2mol/l水溶液)
熔点（℃）：263（升华）
沸点（℃）：无资料
相对密度（水=1）：1.27
相对蒸气密度（空气=1）：无资料
饱和蒸气压(kPa）：无资料
燃烧热（kJ/mol）：239.7
临界温度（℃）：无资料
临界压力（MPa）：无资料
辛醇/水分配系数的对数值：无资料
闪点（℃）：无意义
引燃温度（℃）：无资料
爆炸上限%(V/V）：无资料
爆炸下限%(V/V）：无资料
溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烃。
稳定性和反应活性
稳定性：
禁配物：强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：
乌洛托品_乌洛托品 -相关资料
毒理学资料
急性毒性：LD50：9200 mg/kg（大鼠静脉）
LC50：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：
生态学资料
生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：无资料。
乌洛托品_乌洛托品 -废弃处置
废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
乌洛托品_乌洛托品 -运输信息
危险货物编号：41528
UN编号：1328
包装标志：
包装类别：O53
包装方法：螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运该品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
乌洛托品_乌洛托品 -片剂制品
英文名MethenamineHippurateTablets，西医药物。蛋白质
基本信息
药理作用
乌洛托品片剂制品
该品本身的抗菌作用不强，但进入体内后，在尿液偏酸性（pH约为6.5）的条件下，可水解为马尿酸和甲醛。甲醛能使病原体蛋白质变性而发挥非特异性抗菌作用，尿中甲醛浓度根据pH值、尿量和排泄速度不同，具有杀菌或抑菌作用。马尿酸可维持尿液的酸性并促进甲醛的释放。几乎所有细菌和真菌对该品水解后产生的甲醛的非特异性抗菌作用敏感。该品为白色片。
动力学
该品经胃肠道迅速吸收，吸收后很快分布到各组织和体液，因该品在pH为6.8以上时不水解，所以不起临床作用。部分甲醛与尿液和周围组织中的蛋白质结合，尿液pH为5.6时甲醛达峰时间（tmax）约为2小时。该品迅速从肾脏排出，当pH为5时约90%的该品在24小时内排出，其中排出的甲醛约为20%。肾功能损害者可致蓄积，由于该品在pH约为7.0的血液中并不水解，故不认为有毒性，但这些病人尿中甲醛浓度低。约40%的马尿酸在8小时内由肾小球滤过和肾小管分泌排出，严重肾功能损害时可引起蓄积并产生毒性。
适应症
该品为下泌尿道感染的预防用药，适用于泌尿道术后及膀胱镜检查后留置导尿管者。
用法用量
口服。成人一次1.0g，一日2次（早、晚各1次）。小儿12岁以上小儿：一次1.0g，一日2次（早、晚各1次）；6～12岁小儿：一次0.5～1g，一日2次（早、晚各1次）。
不良反应
偶有胃肠不适、恶心、呕吐、下腹痛、尿痛、尿频、尿道口烧灼感、血尿、蛋白尿、排尿困难、膀胱炎和药疹等。严重时可造成肾和膀胱损害。
药物禁忌
1、对该品及其成分过敏禁用。2、严重肝、肾功能不全者及脱水者禁用。
注意事项
1、对阿司匹林过敏者慎用。2、应经常测定尿液pH值，并保持尿液呈酸性（pH值宜在5.5以下）。为保持尿液pH值在5.5以下，应避免进食柑橘类水果、牛奶、奶酪制品及其他碱性食物，可补充大量维生素C（每日4g以上）、盐酸、精氨酸，亦可给予氯化铵或二磷酸钠（肾功能受损者给予大剂量氯化铵可造成代谢性酸中毒，故禁用；肝功能损害者亦禁用）以使尿液酸化。
3、该品与碳酸氢钠一起服用可减轻不良反应，但该品的疗效亦降低。
4、对实验室检查指标的干扰：可使尿儿茶酚胺、尿雌三醇（酸水解法）、尿5-羟基吲哚醋酸等的测定增加误差。
5、分解尿中微生物（如奇异变形杆菌、某些假单胞菌属和肠杆菌等）可使尿液pH值升高而降低该品的疗效。
6、该品可引起排尿困难，减少剂量或酸化尿液可以缓解。
7、大剂量服用该品。
8、6岁以下小儿对该品的耐受性尚无资料，故慎用。1．该品可透过血-胎盘屏障，虽尚未发现畸胎，但孕妇仍应慎用该品。2．该品可在乳汁中分泌，故哺乳期妇女慎用该品或服用该品时暂停哺乳。老年患者应根据肾功能调整该品的剂量。
过量处理
一日最大剂量为4g。大剂量服用该品（一日8g，连续服用3～4周），可出现膀胱刺激症状（尿痛、尿频）、蛋白尿和肉眼血尿等，甚至可能发生肝、肾毒性。
相互作用
1、该品与磺胺类药物合用时，由于该品在尿液中分解生成甲醛，可使某些磺胺药形成不溶性沉淀，增加结晶尿的出现。2、含镁或钙的制酸药、碳酸酐酶抑制药、枸橼酸盐、碳酸氢钠、噻嗪类利尿药等可使尿液变碱性，影响该品的疗效。
乌洛托品_乌洛托品 -法规信息
法规信息 化学危险物品安全管理条例（1987年2月17日国务院发布），化学危险物品安全管理条例实施细则 （化劳发 677号），工作场所安全使用化学品规定 (劳部发423号）等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92）将该物质划为第4.1 类易燃固体。
【英文名称】urotropine;methenamine;hexamethylene tetramine
【相对分子量或原子量】140.19
【密度】1.27（25℃）；1.331（-5℃）
【闪点（℃）】250
【毒性LD50(mg/kg）】
大鼠静脉注射1200。小鼠腹腔注射512。
【性状】
乌洛托品杀虫剂
白色结晶粉末或无色有光泽的晶体。几乎无臭。
【溶解情况】
溶于水，乙醇和氯仿，不溶于乙醚。
【用途】
用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂，并用于制杀菌剂、炸药等。药用时，内服后遇酸性尿分解产生甲醛而起杀菌作用，用于轻度尿路感染；外用于治癣、止汗、治腋臭。与烧碱和苯酚钠混合，用于防毒面具作光气吸收剂。乌洛托品还是一种常用的缓蚀剂，用于减缓金属材料的腐蚀
【制备或来源】
由甲醛与氨水作用而得。
【其他】
对皮肤有刺激作用。在263℃升华并部分分解。燃烧火焰无色。
乌洛托品_乌洛托品 -性质描述
白色吸湿性结晶粉末或无色有光泽的菱形结晶体，可燃。熔点263℃，如超过此熔点即升华并分解，但不熔融。升温至300℃时放出氰化氢，温度再升高时，则分解为甲烷、氢和氮。相对密度1.331（20/4℃），闪点250℃。几乎无臭，味甜而苦。可溶于水和氯仿，难溶于四氯化碳、丙酮、苯和乙醚，不溶于石油醚。在弱酸溶液中分解为氨及甲醛。与火焰接触时，立即燃烧并产生无烟火焰。有挥发性。
生产方法： 由甲醛和氨缩合制得。将甲醛溶液置于反应器中，通氨，在碱性溶液中进行缩合反应，反应温度保持在50-70℃，料液经冷却进入液膜真空蒸发器，于60-80℃下蒸发，使其浓度从24%提高到38%-42%，然后将反应液过滤，经真空蒸发结晶，抽滤干燥即得成品乌洛托品。
乌洛托品_乌洛托品 -安全信息
风险术语
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact. 吸入及皮肤接触可能致敏。
安全术语
S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。
S22:Do not breathe dust. 切勿吸入粉尘。
S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。
S37:Wear suitable gloves. 戴适当手套。
乌洛托品_乌洛托品 -系统编号
CAS号：100-97-0
EINECS号：202-905-8
