一种有机化合物,分子式C10H8,是一种白色,易挥发并有特殊气味的晶体,从炼焦的副产品煤焦油中大量生产。萘是工业上最重要的稠环芳香烃,广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。萘的用途分配,各国有所不同,大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%,染料中间体(如β-萘酚)和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%,染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。
萘_萘 -定义
萘的球棍模型
工业上最重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色
晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等。1958年以来,代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后,用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配,各国有所不同,大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%,染料中间体(如β-萘酚)和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%,染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。
英文别名naphthalene, pure; Melting point standard naphthalene;
萘晶体显微结构
'LGC' (2402); 'LGC' (2603); 1-NAPHTHALENE;
TAR CAMPHOR; NAPTHALENE; NAPTHALIN; NAPHTHENE
俄文名称:Нафталин
分子式:C??H?
结构所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。
CAS登录号91-20-3
EINECS号202-049-5
国标编号41511
分子量128.18
InChI编码InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
性状
光亮的片状晶体(融化或凝固时温度不会升高或下降),具有特殊气味。
物理性质
密度1.162
熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K) 恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。
不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
易挥发,易升华
溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。
分子结构及化学性质
结构:两个相连的苯环
(1)萘的氧化反应
温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。
(2) 萘的还原反应(加成反应)
萘可与5个H2加成生成十氢化萘。
(3)萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样(易取代,难加成),但活性比苯环强。
从中间对称的两个C旁边的C开始标(中间的两个碳不编号),其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。
一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳
上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物 。
用途
广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。易取代,难加成。
萘_萘 -相关性质
光化学作用与挥发作用
研究了萘在纯水中以及松花江水中的光降解以及挥发作用。 通过考察初始浓度、光强、pH值以及N02~-、NO~3-、Fe~(3+)、Fe~(2+)、Mn~(2+)几种离子对其光降解的影响发现在上述条件下萘在纯水和江水中的光降解符合一级反应动力学特征。在不同初始浓度和光强条件下萘在江水中的降解速率小于其在纯水中的降解速率。当萘浓度为2mg/L,光强为32000Lx时萘在纯水中的降解速率常数k=0.1758h~(-1);在江水中的降解速率常数k=0.1651h~(-1)。
在pH值为2-11的范围内,纯水中萘的光降解没有受到影响,江水中萘的光降解在较强的酸性条件下(pH=2.45)受到促进,而在较强的碱性条件下(pH=10.95)受抑制,在pH=5.2~9的范围内光降解没有明显差别。NO_2~-、NO_3~-、Fe~(3+)、Fe~(2+)、Mn~(2+)几种离子在纯水中除NO_2~-对萘的光降解都起到了促进作用;
而在江水中萘的光降解在这几种离子存在的情况下都受到了抑制。通过研究温度、流速和风对其挥发作用的影响发现在上述条件下萘的挥发作用符合一级动力学特征。当温度为15℃时萘在纯水中的挥发速率常数k=0.0533h~(-1),在江水中的挥发速率常数k=0.0489h~(-1)。随着温度、流速和风速的增大,萘的挥发都受到了明显的促进。
吸附特征与能量分布
采用批量平衡法研究了多环芳烃萘在填土耕层土、