爱华网CH3COCOOH，原称焦性葡萄酸（德Brenztr-aubensure），是参于整个生物体基本代谢的中间产物之一。是一种α-酮酸，其燃点为82°C，在生物化学代谢途径中扮演重要角色。丙酮酸的羧酸盐阴离子（carboxylate anion）被称之为丙酮酸盐。丙酮酸可通过乙酰CoA和三羧酸循环实现体内糖、脂肪和氨基酸间的互相转化，因此，丙酮酸在三大营养物质的代谢联系中起着重要的枢纽作用。
丙酮酸_丙酮酸 -基本资料
丙酮酸结构式
中文名称:丙酮酸中文同义词:2-氧代丙酸;乙酰甲酸;丙酮酸;A-酮基丙酸;乙醯甲酸;丙酮酸PYRUVICACID;乙酰基甲酸;丙酮酸,98%
英文名称:Pyruvicacid
英文同义词:2-oxo-propanoicaci;CH3COCOOH;Propanoicacid,2-oxo-;Propanoicacid,2-oxo-;pyruvic;FEMA2970;2-KETOPROPANOICACID;2-KETOPROPIONICACID
丙酮酸_丙酮酸 -物理性质
丙酮酸结构式
浅黄色至黄色的透明液体。有醋酸气味。有酸味。天然品存在于薄荷及蔗糖发酵液中。相对分子质量88.06。相对密度1.2271。熔点13.8℃。沸点165℃(分解)、106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103Pa)。闪点82℃。折射率1.4280。与水、乙醇、乙醚等混溶。
丙酮酸_丙酮酸 -化学性质
柠檬酸-丙酮酸循环
在空气中颜色变暗。加热时缓慢聚合，富有反应性，容易与氮化物、醛、卤化物、磷化物等反应，参与生物体的糖代谢、胶质、氨基酸、蛋白质等的生化合成、代谢、醇的发酵等。当用力时，在肌肉中被还原为乳酸，休息时再次氧化并部分转变为糖原。大鼠经口LD502100mg/kg。丙酮酸是人体的一种成分，在人体内主要参与糖、脂肪等的代谢，也是碳水化合物代谢的中间产物之一。[1]
丙酮酸_丙酮酸 -概述
丙酮酸
丙酮酸在糖酵解等过程中有重要作用：
它可以在细胞溶质葡萄糖进行糖酵解的过程中，由磷酸烯醇式丙酮酸产生。每mol葡萄糖在此过程中为细胞提供2mol丙酮酸，2molATP和2molNADH+H+。
丙酮酸可以继续进入柠檬酸循环继续氧化分解。从1mol葡萄糖中所得的2mol丙酮酸在线粒体中可以分解为6molCO2，8molNADH+H+,2molFADH2和2molGTP。
在无氧呼吸中丙酮酸可以转化为乳酸或者乙醇。丙酮酸的代谢产物会随尿液被排除。
对许多酶反应都有关系。在动植物的共同呼吸源中，碳水化合物是最常用的，其反应途径是从形成己糖二磷酸酯经过丙糖磷酸酯而分解为丙酮酸。在无氧分解下有各种变化形式，如肌肉产生乳酸，酵母的酒精发酵和植物组织在无氧状态下生成乳酸或乙醇，而所有到丙酮酸的反应途径是完全相同的，只是最终的反应多少有些差异。并且在有氧状态下分解，通过三羧酸循环能把丙酮酸完全氧化。可以认为这是获得能量最有效的途径。
在这个意义上，丙酮酸位于无氧分解和有氧分解的交界点上，是极为重要的中间产物。一如α-酮酸的结构所示，反应是极易进行的。在多数情况下，即使提高其浓度，也不会在组织内积累以至产生有害的作用。此外，从丙酮酸可直接生成丙氨酸，因为它可以与氨基转移反应相结合，故在氮代谢方面也起着重要的作用。另外，它和CoA反应能形成乙酰CoA，与脂肪酸的代谢也有重要的关系。
定性分析可使用苯肼,α-或β-奈酚或者10，4-二硝基苯肼，定量分析可使用乳酸脱氢酶。其代谢产物主要为苯基丙酮酸，随尿液排出。
丙酮酸_丙酮酸 -技术发展
丙酮酸药品丙酮酸作为一种新型医药、农药和日化中间体，国内外市场需求增长极其迅速，价格居高不下。中国目前丙酮酸系列产品主要以出口为主。随着人民生活水平的不断提高，丙酮酸系列产品在国内市场的需求会逐渐扩大，尤其是作为减肥药原料和新型制冷剂的应用和发展很有前途。另外，在其他医药方面需求也比较强劲。而且随着其技术工艺的不断完善，生产成本下降空间较大，因此丙酮酸发展前景十分广阔。
上海新立工业微生物科技有限公司作为从事现代生物技术开发和转化的科技型企业，自公司成立以来有了长足的发展。丙酮酸项目作为上海新立公司自主研发的高新技术项目经过4 年的研究，已经列入上海市科委 ―― 上海时新型功能材料工业化服务平台建设的子项目（项目编号：05DZ11010 ），并于2007年10月即将完成验收。项目经上海市科学技术成果查新工作站查新研究，该项目具有国内外新颖性。 项目拟采用以光滑球拟酵母为生产菌株发酵法生产丙酮酸技术，该菌株是 烟酸、维生素 B1 、 B6 和生物素这4种酶的辅因子的渗漏型营养缺陷微生物，是丙酮酸的高产、高产物纯度的菌种。该项目采用以葡萄糖或淀粉糖为主要原料发酵结合膜分离和精馏等方法生产高纯度丙酮酸产品。
丙酮酸_丙酮酸 -主要用途
丙酮酸化学反应式丙酮酸是一种用途非常广泛的有机酸，在化工、制药和农用化学品等工业及科学研究中有着广泛的用途。
在医药工业中，丙酮酸是合成丙酮酸钙和α-羰基苯丁酸的重要原料；在农药方面，可作为阿托酸、谷物保护剂等多种农药的起始原料；在日化行业，丙酮酸可以用作防腐剂和抗氧化剂添加到化妆品和食品中；此外，丙酮酸还广泛用于生物技术诊断试剂、检测试剂，可用作伯醇和仲醇的检定、生化研究转氨酶的测定，还可用作脂肪族胺的显示剂等。
丙酮酸及其在代谢中的作用
丙酮酸是体内产生的三碳酮酸，它是糖酵解途径的最终产物，在细胞浆中还原成乳酸供能，或进入线粒体内氧化生成乙酰CoA，进入三羧酸循环，被氧化成二氧化碳和水，完成葡萄糖的有氧氧化供能过程。因此，丙酮酸是糖代谢中具有关键作用的中间产物。丙酮酸可通过乙酰CoA和三羧酸循环实现体内糖、脂肪和氨基酸间的互相转化，因此，丙酮酸在三大营养物质的代谢联系中起着重要的枢纽作用。
丙酮酸补充与有氧运动能力
一次性补充丙酮酸对耐力运动能力的影响，目前仅有一个研究报道。Bagby等研究了一次性补充丙酮酸对鼠耐力运动能力的影响。研究结果提示，运动前或运动中补充丙酮酸可能加速有氧运动中糖的利用，降低耐力运动能力。
持续补充丙酮酸对有氧运动能力的影响。
补充丙酮酸对肌肉的影响，在某种意义上似乎是通过提高对血糖的利用，增加胰岛素耐力，可能也包括增强肌肉的收缩能力。提高肌肉对血糖的利用的机制目前不清楚。
Robertson等提出，丙酮酸通过增加肌肉葡萄糖的利用率改进有氧能力可能与主观感觉疲劳程度（RPE）降低有关，主观感觉疲劳程度可间接反映由于糖的可用性降低而引起的肌肉收缩性能的改变。
丙酮酸化学反应
丙酮酸对心血管的影响
高血脂症病人使用添加丙酮酸的高脂肪、高胆固醇饮食可导致血浆胆固醇总量下降4%和LDL-胆固醇下降5%，但HDL胆固醇、HDL)-胆固醇和甘油三脂水平没有变化。与此相反，高血脂症病人使用添加了丙酮酸的低脂肪、低胆固醇饮食，对血浆中胆固醇或胆固醇分解产物水平没有影响。这些研究结果提示，在正常膳食中添加丙酮酸或丙酮酸和二羟丙酮可降低血脂水平，但影响较小。在对高血脂症病人的研究中，Stanko等发现给病人的高脂肪、高胆固醇饮食中补充丙酮酸，病人安静状态下心率下降4%，舒张压下降6%，压力改变速度下降12%。补充丙酮酸减少心脏应激状态下磷酸肌酸与ATP的比率（CP／ATP）降低的程度。研究提示，丙酮酸提高正常的或冠状动脉闭塞的心脏的收缩能力可能是由于丙酮酸可提高心肌细胞的磷酸化能力。也有研究表明，补充丙酮酸可促进因缺氧或缺血而受到损伤的心脏功能，特别是机械性能的恢复。
Mallet等认为丙酮酸的心功能的代谢保护机制。补充丙酮酸可增强心肌的机械性能，增加心肌的能量贮存。其可能的机制是：增加细胞液中ATP磷酸化的能力和ATP水解的自由能；增强肌质网摄取和释放Ca#$的能力，降低细胞液中无机磷酸盐的浓度；通过超氧化物的中和作用和／或增强细胞内谷胱甘肽／NADPH抗氧化系统清除氧自由基和／或线粒体膜通透性的降低。
丙酮酸在医学检查的应用
丙酮酸是糖无氧代谢的产物，临床上常和乳酸一同测定，并用二者的比值推测循环衰竭的严重程度；此外，它还对维生素B1缺乏有一定的诊断意义。1．生理性升高：进食和运动后会升高。2．病理性升高：(1)循环衰竭：当机体处于无氧代谢状态时，丙酮酸被还原为乳酸，乳酸／丙酮酸比值升高(正常应为9左右)，因此，该比值是判断组织缺氧严重程度的指标，同时对乙醇引起的酮中毒的检测也有用。(2)维生素B1缺乏时，丙酮酸氧化发生障碍，使丙酮酸含量增加。
丙酮酸_丙酮酸 -丙酮酸去路
糖酵解过程的产物丙酮酸有多种分支去路
1．生成乙酰辅酶A：丙酮酸在有氧气和线粒体存在时进入线粒体，经丙酮酸脱氢酶复合体催化氧化脱羧产生NADH、CO2和乙酰辅酶A，乙酰辅酶A进入三羧酸循环和氧化磷酸化彻底氧化为CO2和H2O，释放的能量在此过程中可产生大量ATP。这是糖的有氧氧化过程。糖的有氧氧化是机体获得ATP的主要途径。
丙酮酸生成乙酰辅酶A的反应是糖有氧氧化过程中重要的不可逆反应。丙酮酸脱氢产生NADH+H+，释放的自由能则贮于乙酰辅酶A中。乙酰辅酶A可参与多种代谢途径。
丙酮酸脱氢酶系的多种辅酶中均含有维生素，TPP中含有维生素B1，辅酶A（HSCoA）中含有泛酸，FAD含有维生素B2，NAD+含尼克酰胺（维生素PP）。所以，当这些维生素缺乏，特别是维生素B1缺乏时，丙酮酸及乳酸堆积，能量生成减少，可发生多发性末梢神经炎，严重时可引起典型脚气病。
2．丙酮酸在无氧或无线粒体条件下加氢还原为乳酸。糖酵解过程生成的产物有3个：NADH、ATP和丙酮酸。NADH、ATP的生成必将导致底物NAD+和ADP的显著减少，而这两种底物的减少将严重抑制糖酵解的继续进行。ATP在体内会很快被消耗而生成ADP和磷酸，因此ATP的抑制作用几乎可以忽略不计。NADH在有氧气存在的条件下在线粒体中被氧化为水而重新生成NAD+，但在无氧或无线粒体的细胞中是无法进行这个过程的，因此NAD+的减少和NADH的增多在无氧或无线粒体的细胞中对糖酵解的抑制非常显著。在这些细胞中解决的办法是，产物丙酮酸作为受氢体将NADH的氢接受重新生成NAD+，丙酮酸加氢还原为乳酸。
乳酸的生成使NAD+再生，能在一定时间内暂时解除糖酵解的抑制，但是如果乳酸进一步增多，乳酸的抑制作用将增强，最后糖酵解被完全抑制。同时乳酸解离产生的H+也增多，体液pH下降。这些综合结果被称为【乳酸酸中毒】。在缺氧和剧烈运动时最容易产生乳酸中毒现象。乳酸中毒的解除需依赖氧气的充分供应，此时，乳酸可脱氢生成丙酮酸通过有氧氧化代谢或进入肝脏进行糖异生。
红细胞缺乏线粒体，因此，红细胞只能依赖糖的无氧氧化（酵解）获得能量，所释放的乳酸经血液循环至肝脏代谢（糖异生）。某些组织细胞如视网膜、睾丸、白细胞、肿瘤细胞等，即使在有氧条件下仍以糖酵解为其主要供能方式。
机体在缺氧情况下，尤其在剧烈运动时肌肉的氧分得不到足够供应（尽管此时气喘吁吁），糖的无氧氧化（葡萄糖→乳酸）是机体获得能量的一种有效方式，但无法维持很长时间，如果导致严重的乳酸中毒，又不能恢复氧气供应，糖酵解被完全抑制，ATP消耗不能再生，生命过程将终止。
3．丙酮酸经转氨基作用生成丙氨酸，作为蛋白质合成的原料。
4．在植物和酵母菌细胞内，无氧情况下丙酮酸脱羧产生乙醛，乙醛由NADH还原为乙醇（乙醇发酵）。乙醇发酵有很大的经济意义，在发面、制作面包和馒头，以及酿酒工业中起着关键性的作用。在酿醋工业上，微生物也是先在不需氧条件下形成乙醛而后在有氧条件下氧化为乙酸（醋酸）。
