油酸(英语:Oleic acid)是一种单不饱和Omega-9脂肪酸,存在于动植物体内。化学式C18H34O2 。将油酸加氢加成得到硬脂酸。油酸的双键反式异构体称为反油酸。源自“橄榄”(Olive)。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40%―50%。在植物油中的变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,橄榄油中达55―83%。油酸与硝酸作用,则异构化为反式异构体,反油酸的熔点为44―45℃;油酸由于含有双键,在空气中长期放置时能发生自氧化作用,有腐败的哈喇味,这是油脂变质的原因。
油酸_油酸 -简介
学名:油酸(oleic acid) ,其它学名(Z)-9-十八(碳)烯酸;顺-9-十八(碳)烯酸;
油酸分子键线式
十八(碳)烯酸;顺式-9-十八(碳)烯酸;顺式十八碳-9-烯酸。是一种脂肪酸。
分子式 C18H34O2 分子量 282.47
结构简式CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH。
CAS No.: 112-80-1
EINECS: 204-007-1
InChI InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
油酸_油酸 -分子结构
油酸
油酸_油酸 -基本内容
中文名称:油酸
英文名称:Oleic acid
中文别名:顺式十八烯-9-酸;十八烯酸
英文别名:Metaupon; oleoate; red oil
CAS号:112-80-1
分子式:C18H34O2
分子量:282.46
MDL号: MFCD00064242
2012年全球油酸产量达到700万吨,同比增长3.45%。其中亚洲地区提供了60%的产量,欧洲地区产量占比为15%,北美产量占比为10%。――(2014-2019年中国油酸市场深度调查与投资前景调研报告)
油酸等脂肪酸的最大市场分布在美国、欧洲和日本等化工行业较发达的国家。其应用领域涉及许多不同的行业,因而经营风险相对较小,发展较快。
未来几年,在发展中国家油酸工业逐渐发展壮大的同时,全球油酸产业将逐渐向发展中国家转移。与此同时,全球油酸产量也将同步上升。预计未来几年全球油酸产量增幅约在3.2%-4.6%之间。
增幅
增幅 ? 20133.2%20144.1%20153.8%20163.9%20174.6%
油酸_油酸 -?物性数据
1. 性状:浅黄色油状液体,有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。
2. 沸点(oC,101.3kPa,分解):360,220~222oC(933.1pa)
3. 熔点(oC):13~14
4. 相对密度(g/mL,20/4oC):0.8935
5. 相对密度(g/mL,25/4oC):0.845590
6. 相对密度(g/mL,90/4oC):0.8429
7. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.03
8. 折射率(n20oC):1.4582
9. 折射率(35oC):1.4544
10. 黏度(mPa・s,20oC):38.80
11. 黏度(mPa・s,25oC):27.64
12. 黏度(mPa・s,60oC):9.41
13. 黏度(mPa・s,80oC):4.85
14. 闪点(oC):>110
15. 燃点(oC):362.8
16. 蒸发热(KJ/mol,b.p.):167.41
17. 燃烧热(KJ/mol,25oC,液体):11153.2
18. 比热容(KJ/(kg・K),50oC,定压):2.05
19. 比热容(KJ/(kg・K),100oC,定压):2.30
20. 比热容(KJ/(kg・K),180oC,定压):2.67
21. 临界压力(MPa):3.04
22. 电导率(S/m,m.p.):3×10^-13
23. 电导率(S/m,b.p.):2.8×10^-9
24. 蒸气压(kPa,176oC):0.133
25. 溶解性:难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。
26. 凝固点(oC):13.2
油酸_油酸 -存储方法
1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。
2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中,每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处,避免日晒雨淋,应与碱类、易燃易爆物品隔离,远离火源。按一般化学品规定贮运。
油酸_油酸 -合成方法
油酸
1、油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品,工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工业上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中,饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方,一般情况下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸净化,经一次压榨除去硬脂酸,分离得粗油酸,经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨,除去软脂酸,最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸,同样由油酸制硬脂酸时,也会联产油酸。原料消耗定额:动植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。
2、用含有一定量油酸的油脂为原料,如牛脂、猪油、棕榈油,使分解出脂肪酸,用溶剂使脂肪酸溶解并冷却,除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解,在低温下冷却使油酸结晶而出。
精制方法:在-10~-60℃用丙酮重结晶,可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀,然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶,将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有:将油酸转变为油酸甲酯,分馏后将酯水解,游离酸用丙酮在-40~-45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶,然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。
3.取油脂水解可得混合脂肪酸,冷榨所得液体部分即为油酸,除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。
4.采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.
5.烟草:OR,44,FC,9,13,37,41,44;OR,26;FC,BU,OR,18;BU,9;BU,10;FC,BU,OR,19
油酸_油酸 -安全信息
符号: [1]GHS07信号词:Warning危险声明:H315,H319警示性声明:P305+P351+P338危害码:Xi风险声明:R36/37/38安全声明:S26;S37/39WGK德国:1闪点:113 °C风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。
油酸_油酸 -存在形式
1、油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。
2、在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40%~50%。
3、在植物油中的变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,橄榄油中达55~83%,而椰子油中则只有5%~6%。
5、天然存在于苹果、姜、西红柿。
油酸_油酸 -工业产品
油酸
工业油酸出厂检验报告
外观:微黄色透明油状液体,凝固后成白色柔软固体
主要技术指标
项目实测结果
油酸冻点℃≤13
碘值(gl2/100g)118
皂化值(mgKOH/g)200
酸值(mgKOH/g)200
水份%≤0.5
色泽(Fe-Co比色计)25℃≤2号
脂肪酸
饱和
?乙酸 ?丙酸 ?丁酸 ?戊酸
?己酸 ?庚酸 ?辛酸 ?壬酸
?癸酸 ?月桂酸 ?肉豆蔻酸 ?棕榈酸
?珠光脂酸 ?硬脂酸 ?花生酸 ?山嵛酸
?木蜡酸 ?蜡酸 ?蜂花酸 ?虫漆蜡酸
n?3不饱和
?α-亚麻酸 ?十八碳四烯酸 ?二十碳五烯酸 ?二十二碳六烯酸
n?6不饱和
?亚油酸 ?共轭亚油酸 ?γ-亚麻酸 ?二十碳三烯酸
?花生四烯酸
n?9不饱和
?油酸 ?反式油酸 ?二十碳烯酸 ?二十碳三烯酸
?芥酸 ?神经酸
油酸_油酸 -应用
油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂;铜盐为渔网防腐剂;铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化裂解制壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。
毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化制备壬二酸,是聚酰胺树脂(尼龙)的原料。也可用作农药乳化剂、润滑剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂,用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究,核定钙、氨、铜,测定镁、硫等。在肝细胞中激活蛋白激酶。
油酸的75%酒精溶液可以用作除锈剂。
油酸_油酸 -系统编号
CAS号:112-80-1
MDL号:MFCD00064242
EINECS号:204-007-1
RTECS号:LP8925000
BRN号:1726542
PubChem号:24278605
油酸_油酸 -毒理学数据
1、刺激性:人经皮:15mg/3天,中度刺激。家兔经眼:100mg,轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。
油酸_油酸 -分子结构数据
1、 摩尔折射率:87.06
2、 摩尔体积(m3/mol):313.8
3、 等张比容(90.2K):757.2
4、 表面张力(dyne/cm):33.8
5、 极化率(10-24cm3):34.51
油酸_油酸 -计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.5
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:15
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
7、 重原子数量:20
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:234
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:1
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
油酸_油酸 -生态学数据
该物质对环境可能有危害,应特别注意对水体的污染。
油酸_油酸 -性质与稳定性
1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体,凝固后成白色柔软固体,露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂,微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。
2.化学性质:在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深,并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用,氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用,氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。
4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。