爱华网苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，毒性较高，是一种致癌物质。可通过皮肤和呼吸道进入人体，体内极其难降解，因为其有毒，常用甲苯代替，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
苯_苯 -发现历史
凯库勒双键摆动模型
苯是在1825年由英国科学家法拉第（Michael Faraday，1791― 1867）首先发现的。19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。
1834年，德国科学家米希尔里希（E・E・Mitscherlich，1794― 1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔(C・F・Gerhardt,1815― 1856)等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为CH。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶如何确定它的结构式呢。化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物。但它又不具有典型的不饱和化合物，应具有的易发生加成反应的性质。
德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者，他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对苯的结构，他在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
苯
关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯环结构的假说,又忙了一夜。对此，凯库勒说：“我们应该会做梦，那么我们就可以发现真理，但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。”
应该指出的是，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的。这是由于他善于独立思考，平时总是冥思苦想有关的原子、分子、结构等问题,才会梦其所思；更重要的是，他懂得化合价的真正意义，善于捕捉直觉形象；加之以事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨，这一切都为他取得成功奠定了基础。
苯_苯 -物质结构
苯分子中的离域大Π键
苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
但实验表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，这说明苯中没有碳碳双键。研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（凯库勒提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键（大π键）连接。
价键观点
碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键，莱纳斯・鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
分子轨道模型
从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道，相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1．ψ2．ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4．ψ5．ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2．ψ3和ψ4．ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。
苯_苯 -物理性质
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶。除碘和硫稍溶解外，大多数无机物在苯中不溶解。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
摩尔质量：78.11 g mol-1。
最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%。
爆炸下限（体积分数）：1.2%。
燃烧热：3264.4kJ/mol。
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，如涂料。在涂料的成膜和固化过程中，其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放，造成污染。
苯_苯 -产品信息
将洗涤罐中每次加入相当于1/10苯体积的浓硫酸连续洗涤工业苯至杂质噻吩含量合格后，水洗一次，5%左右浓度的氢氧化钠溶液洗一次，最后再用水洗一次。分去水层，用无水氯化钙干燥24h，吸上层清亮液进行蒸馏。馏出物清亮后即为纯品苯。
苯上游原料
氮、二乙二醇、石脑油，原油、焦油、铂、粗苯、菲、轻苯、重苯、正十二烷基苯、城市煤气、香豆酮-茚树脂、加氢汽油
苯下游产品
5-醛基-2-噻吩甲酸-->6-乙酰氨基烟酸甲酯-->氰乙酸正辛酯-->4，5-二甲-2-硝基苯胺-->二氯苯酚溴酯-->磺胺氯哒嗪钠-->醋碘苯酸-->氨基乙醇甲酸酯基十七烷基碳酸盐-->1-HEA-->邻氯苯异氰酸酯-->2-(正庚酰)噻吩-->异烟酰乙酸乙酯-->2-吡嗪羰酰氯-->异氰-3-氟基苯酯-->2-氯-4-氨基-6-甲基嘧啶-->异氰酸酯-->1-溴-1-苯基-2-丙酮-->2-甲氧基苯基异氰酸酯-->2-氟苯基异氰酸酯-->对甲氧基苯异氰酸酯-->异氰酸对氟苯基酯-->5-叔丁基吲哚-2-羧酸乙酯-->叔戊基苯-->间硝基苯甲酰氯-->BUTYL-巯基丙酸正丁酯-->辛基苯基酮-->4-苯甲酰基丁酸-->3-溴丙腈-->3,4,5,6-四氢-7-甲氧基-2H-氮杂卓-->4-氨基-3-氯吡啶-->农药增效剂-->硝酸苯汞-->2-乙酰氨基-5-甲基吡啶-->1,3-二甲基-2-(2-噻吩)咪唑烷-->木糖异构酶-->异丁酰苯-->环己基苯基甲酮-->2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇
苯_苯 -化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键）；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）。
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH+X2―催化剂（FeBr3/Fe）→PhX+HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。催化历程：
FeBr3+Br-――→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-――→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。
磺化反应
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H――△―→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强硫酸催化下，苯与酰卤化物或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应，称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应：
PhH + CH3COCl ――AlCl3―→PhCOCl3
加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2――点燃―→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应，但在苯环连有直接连着H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。
臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。
在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
这是一个强烈的放热反应。
其他
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色）。这里要注意1，仅当取代基上与苯环相连的碳原子；2，这个碳原子要与氢原子相连（成键）。
至于溴水，苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取（条件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。
苯废气处理也是及其重要的。
光照异构化
苯
苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯（Dewar苯）：
杜瓦苯的性质十分活泼（苯本身是稳定的芳香状态，能量很低，而变成杜瓦苯则需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不稳定）。
苯
在激光作用下，则可转化成更活泼的棱晶烷：
棱晶烷呈现立体状态，导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用，所以更加不稳定。
苯_苯 -异构体及衍生物
异构体
杜瓦苯
盆苯
盆苯（benzvalene）分子组成（CH）6，与苯相同，是苯的同分异构体。故称盆苯。
休克尔苯
棱柱烷
衍生物
取代苯
烃基取代：甲苯
、二甲苯
（对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯）、苯乙烯
、苯乙炔、乙苯
基团取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌（对苯醌、邻苯醌）
卤代：氯苯、溴苯
多次混合基团取代：2．4．6-三硝基甲苯（TNT） C7H5N3O6；(NO2)3C6H2CH3
多环芳烃
联苯
、三联苯 稠环芳烃：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、
