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在被开除后的第二十五天，倔强的陈独秀发表了《告全党同志书》，痛陈斯大林主义对中国革命的危害和党内的宗派主义。五天之后，陈独秀又领衔八十一人发表了《我们的政治意见书》，公开打出“中国共产党左派反对派”的旗帜。
终身的反对派
大凡深入陈独秀的世界，撇开意识形态的因素，看其精神，都会有所感动。陈长璞评价其祖父“一生为信仰所驱，不昧良知，不趋权贵”。
1932年10月，陈独秀因谢少珊的出卖而被捕，55岁的陈独秀第五次入狱。国民党《中央日报》发表社评，宣称“反对并图颠覆国民党者，即为叛国”。中央苏区《红色中华》则称“陈独秀叛党以后，投降到资产阶级去作走狗，充‘反共’先锋”。
在政治上，陈独秀是个四面不讨好的人，成了真正的独行者。这还是根源于他理想主义者的特立独行。
在蒋介石的授意下，陈案于1933年4月以“危害民国案”在江苏高级法院受审。陈独秀当庭抗辩:“检察官论告，谓我危害民国，因为我要推翻国民党和国民政府，但是我只承认反对国民党和国民政府，却不承认危害民国。因为政府并非国家，反对政府，并非危害国家。”
老朋友章士钊仗义前来辩护，雄辩长达53分钟，还故意给陈开脱:“现政府正致力于讨共，而独秀已与中共分扬，予意已成掎角之势，乃欢迎之来不暇，焉用治罪乎”。
谁料此辩护招来了陈独秀的当庭声明:“章律师辩护词，只代表他的意见；本人之政治主张，应以本人之《辩诉状》为根据。”一审结果，陈独秀以“以文字为叛国之宣传”判刑13年。经上诉，终审改判为8年。
1937年，日寇兵临城下，蒋介石想放陈出去，要求陈写一书面检查。陈坚决拒绝。蒋很尴尬。胡适出使美国，临行时致函蒋氏，吁请释放陈独秀，陈独秀获特赦。
同年，国共第二次合作，中国共产党回到政治中心，只是陈独秀已经远离政治舞台。
陈独秀提前出狱后，中共中央托朱蕴山等人游说陈去延安养老，也为陈拒绝，说是“我不能被人牵着鼻子走”。
虽说此时陈独秀已经无意党派，但身份边缘而不坠，上门游说者仍然不断。陈果夫、陈立夫欲聘陈出任劳动部部长之职。陈独秀明白:“他叫我当部长是假，叫我点缀门面是真。他杀了我们多少同志，包括我的两个儿子，把我关了许多年……这不是异想天开吗！但是，今天国共合作抗日，在抗日的工作上，我可以和蒋先生合作。”
周佛海、张伯苓等人拉他进国防参议会当议员，他一口拒绝。胡适邀请陈独秀赴美，进行著书立说，他认为在国家危难关头前去是不光彩的，对胡的从政也很不快。
值得一提的是胡适和陈独秀之间复杂的情感和友谊，在思想上，双方冲突颇为厉害。1925年11月，胡适到上海治痔，住在亚东书店老板汪孟邹家。陈独秀有时会在夜间悄悄地来看望这位五四时期的盟友，可是每次见面，总是以两人激烈的争吵而告终。一个讲社会主义好，另一个讲资本主义好；一个讲马克思主义，另一个讲实用主义，各不相让。有一天，又争起来，陈独秀说:“适之，你连帝国主义都不承认吗？”胡适一下子站起来，气争败坏地用手杖在地板上笃笃敲着说:“仲甫，哪有帝国主义！哪有帝国主义！”接着，他又强忍怒气说:“仲甫，我有事，你坐罢！”下楼去了。陈独秀气呼呼坐了好一会，也走了。过不了几天，陈独秀又来了，重新挑起一场争论。
不过，尽管二人在政治思想上对立，但是双方都继承了知识分子的美德，思想分歧并未影响个人情谊。陈独秀每次入狱，胡适都积极奔走，并未因为陈独秀“赤化”而坐视不管。
“依然白发老书生”
1938年8月，陈独秀带着他最后的伴侣潘兰珍和在狱中所写的已成和未成的稿件，辗转来到了四川省江津县，直到1942年5月27日离世。
此时的陈独秀，已是一个贫病交加、风烛残年的老人，处于已脱离托派、更不愿投身国民党的一种特殊的游离状态，除了微薄的稿费外，只能靠一些游走于各种政治力量边缘的朋友的接济。
台湾传记文学家郑学稼笔下的晚年陈独秀，几乎是个清贫寒苦的清教徒:
“他(陈独秀)阅薛农山信后问我:‘吃过饭没有？’我看方桌上盛好两碗饭，一碗青菜，一碗菜汤。那饭是我从未吃过的粗米。我不是有好生活的人，但那样饭菜，实无法下咽，因此撒谎说:‘已吃过了。’”
不过，晚年的陈独秀并未放弃书写，他甚至回到五四初期的思想。他的牢笼已经彻底打破，这个绝对不迁就他人的思考者在他生命之门即将关闭的时候，傲然宣称:将我辈以前的见解彻底推翻！
逝世后，其遗作被他的学生何之瑜编为《陈独秀最后论文与书信》一书，靠朋友集资印刷。胡适将其改名为《陈独秀最后对于民主政治的见解(论文与书信)》，推荐给出版社公开出版，并写序指出:陈独秀的这些独立见解“实在是他大觉大悟的见解”，他“从苦痛经验中悟得近代民主政治的基本内容”。
台静农曾以“酒旗风暖少年狂”为题，写陈独秀晚年的壮烈之气。晚年的陈独秀专注学术，几乎不涉及政治问题，可是依然不失豪放的个性。他曾对台静农提起，晚年想写两部书，一是中国史，一是中国文字书。
在一封致台氏的信中，他表达了对学术的看法，仍然不失斗士的风采:“中国文化在文史，而文史中所含乌烟瘴气之思想，也最足毒害青年，弟久欲于此二者各写一有系统之著作，以竟《新青年》之未竟之功。”
陈独秀晚年自称“除却文章无嗜好，依然白发老书生”，不能让乌烟瘴气继续毒害青年，也就是他虽在衰病的晚年不能放弃的责任。他用尽精力著述文字学——《小学识字教本》，写到“抛”字，便一病不起，赍志以殁。
在他病逝后，时事新报、新民报发布这一消息，评论他的晚年说:“他究竟是一个较有操守者，因为我们还得到他‘身后萧条’的消息。”
在他身后，其子陈松年将老父遗灵托福建一位行善的木商，用木排(筏)载上沿江而下，运至老家，安排父母合葬，并未敢在新碑上刻下世人皆知的陈独秀的大名，而是用了陈独秀最早的名与字，“先考陈公乾生字仲甫之墓”。
陈长璞回忆，在1979年陈独秀百年诞辰之日，安徽省文联某人要看陈独秀墓，松年奉命陪同，而令陈松年先生吃惊的是，那一片坟堆只剩一堆黄土，碑已不知去向。幸好找到当年抬棺的一位老农，才在老农的指点下于树林丛中找到原墓的位置。
所幸，这种萧条落寞的景象已得到改观。除了安庆的陈独秀墓园，在他穷困潦倒而死的六十七周年后，一尊青铜铸造的陈独秀纪念像在上海福寿园揭幕落成，它与胡适、蔡元培、章士钊、张元济、顾维钧等人的纪念像同置一苑，不再孤零零的一枝独秀。
