爱华网蒋家两代长期执政台湾，不论功过，也和台湾当下政治人物之间存在着千丝万缕的关系：连战是蒋友柏大伯蒋孝文的“伴读”；他的堂姐蒋友梅结婚时，代表女方家长的就是连战；不论是蒋友柏生女孩还是出书，连战都亲自站台；每逢蒋经国的忌日，马英九都会去坟前长跪哀思，马的红包也是蒋方良生前惟一肯接受的……
甚至令宋楚瑜在2000年“总统”选举中落败最重要的“兴票案”（编者按：1999年12月9日，已逐渐露出台独面目的李登辉抛出“兴票案”，全力清剿宋楚瑜。
受该事件影响，原先民调显示一直处于上风的台湾地区领导人候选人宋楚瑜选情急转直下，“清廉形象”崩塌，最终以微弱劣势败北），都是因为蒋家——国民党专门批出一笔钱来照顾蒋家后人。
蒋友柏却似乎无视这些交往，他的表态是——我不蓝不绿，为什么“蒋”这个姓就一定要被归到蓝营；假如可以这样归类，那是不是姓“朱”的，还要坚持反清复明；而姓“郑”的可以坚持说台湾不是“中华民国”也不是台湾国，而是东宁王国。
2004年，他帮助无党籍立委候选人吴祥辉设计竞选产品，而吴素以台独色彩和批蒋言论著称。
蒋友柏的解释是：“他想用设计来提升选举文化，这个概念立即吸引了我！”在他看来这只是生意上的合作，无关站台。
但是他也要向妈妈解释：我没有借用“蒋”这个姓来接生意，同样也不会因为这个姓而去推掉生意。
有一次他与一位坚定的台独信仰者聊天，对方和他说：“友柏，“二二八”事件已经过去60年了，时间也已经抚平了大部分的伤痕，对于那个事件的受难者和他们的家属而言，也都已经慢慢能够接受了，还欠缺的只是一个诚心的道歉，假如你能做那件事情当然对他们的情绪会很有帮助；但是假如你真的要做什么事去弥补你曾祖父所犯的错的话，最需要你帮忙的是那一批跟着你曾祖父避难到台湾，回不了家，在台湾孤身一人没有结婚也没有后代的那一些老兵们。”并介绍他去看一个相关的网站。
看着当年追随自己先辈来台的老兵的凄惨故事，蒋友柏在电脑前“一直待到第二天的早上”，陪伴他的是“泪水”。
他追问：“这是历史的悲剧，就像上帝创造一颗他自己都搬不动的石头一样，我那五星上将的曾祖父在那个历史当口也无能为力，我作为后代除了表达一丝歉意，我又能做什么？我曾祖父把他们从大陆带到台湾，答应他们‘反攻大陆’，但是我曾祖父与祖父相继过世之后，这个‘回家’的梦也只能用‘开放返乡探亲’来弥补，而唤不回的是这一群人花在‘空等待’上的青春；如今，他们的灵魂飘不回去他们的原乡，又感觉到被这块‘新故乡’的土地排斥而无法落土为安，那一个一个的孤单的灵魂还继续飘浮在台湾的上空。我曾祖父、祖父的‘暂厝’，好像是他们自己事先就安排好的，这样他们两个才能在台湾的半空中陪伴他们，一起飘浮。”
在加拿大读书时，老师教历史不像台湾那样会灌输很多意识形态的东西，而是要让学生在一个大历史的角度去想问题，比如，“美国南北战争中，如果南军获胜，那今天美国经济会是什么样子？”
今天的蒋友柏看台湾政治经常会有“宏论”面世，很多蓝营的死忠支持者会骂他把一切都当成生意来做，只是一个“小生意人”。
他也会去“义卖‘国’旗”，但因为那是母亲让他那样去做而已。
回顾“两蒋”历史，他有着和别人不一样的痛苦而清醒的视角——
“除非你把自己的心给锁死，否则就算是你把眼睛遮起来、耳朵掩起来，在这个Web 2.0的时代，你不主动去寻找这些信息，这些信息也会在你无意识中映入你的眼帘；假如你对“二二八”事件在经过那么多人的研究后，还有存疑，那就先不谈“二二八”；但就已经被公开了的那么多的我曾祖父亲笔批示的‘死刑可也’的档案；还有一个与我们族群无关的外国人，夏威夷大学R.J. Rummel教授写的‘Death By Government’里的那份20世纪全世界十大政府杀人的资料里，我曾祖父于1921年到1948年所带领的国民政府总共杀害约1000万中国人，排名第四；你当然可以说这个统计数字不公正、不准确，那就算打一折，也有100万；你当然也可以说那是那个时代的背景因素，有它不得不然的原因（我自己个人也深深地相信这个论点）；但是当时的政府就是杀了那么多人，虽然杀人并不是我曾祖父亲手扣的扳机，但毕竟他在当时代表的是那个执行的政府。”
“在我祖父执政时代里的1984年，发生在美国的江南案，一个美籍华人因为他写了一本《蒋经国传》而在自家车库被暗杀，他的遗孀崔蓉芝在美国控告我们‘政府’；当时的军事情报局长汪希苓，也因为来自美国政府的压力而被我‘国’的司法单位依杀人罪，判处无期徒刑；前一阵子才开放给民众参观的‘台湾人权景美园区’，我从新闻报导里清楚地看到‘汪希苓牢房特区’不但有套房、会客室与书房，甚至还有厨房，据说他的家人还可以随时前往与他同住。假如汪希苓当时的这个暗杀行为完全与国民党政府无关，那为什么他在监狱里可以享受这个特权？而当时的‘政府’为什么又要给崔蓉芝145万美元人道补偿金以求在美国法庭上的和解？除了这个江南案，几乎就在同一段时间，还发生了尚未侦破的陈文成命案与林宅血案，还有让日后的辩护律师群上台主政的轰动一时的美丽岛事件。”
当先辈渐渐开始褪去“神”的外衣，蒋友柏对历史也给出了自己的判断——
“你以为我知道这些事情后很高兴吗？当我看这些资料的时候，做为一个后代子孙，我心中也是充满着不愿意面对事实的否认与直觉上的排斥；当我看过这些事实的报导，逐渐地在自己心中做出‘两蒋也有做错事’这个结论时，这已经狠狠地推翻了我从小被教导的根深蒂固的价值；从自己在心中做出这样的结论，到能够坦然地与他人谈论这样的话题，这中间，我花了很长的一段‘内心挣扎与困扰的岁月’。事实就是在那里，一味地否认并不会就使这些事件从历史记录里消失。我认为最好的方式只有以健康的心态正面地面对这些历史事实，并尽量做出补偿；即使我个人因为无能为力而只能以口头方式表达来自隔代的歉意。
“但从另一个角度来看：我自己也一直在找，但是到目前为止还没有人能明确告诉我，我祖父在他晚年为何会做出一连串‘解禁’的决策（开放民众赴大陆探亲，解除戒严，开放报禁、党禁），如果他真的是‘独裁’，为什么会在最后放弃‘权威独裁’的舞台？却做了一连串的动作，并直接与间接地促成了今天台湾民主制度的可能。
“我只是很单纯地觉得两蒋是人而不是神，只要是‘人’，就会犯错；我们不需要用‘一代伟人、民族救星’这样的‘神格化’赞词去神化他们；我作为一个他们的后代子孙也恳求曾经受过伤害的人，没有必要再用‘独裁杀人魔王’这样的词去宣泄对他们的恨意。他们跟你我一样，都只是凡人，只要把他们继续留在神坛上，就会伤害一批当时的受难者后代的心；另一方面，只要去对他们做鞭尸（即使只是言语上的），那也会对一批当时效忠他们的人及其后代带来心痛的感觉；这充满矛盾，但这却就是今天我们所面对的历史事实。”
他甚至会说“50年后，我们的子孙很可能会为这位被现在的部分民众批评为贪腐的‘总统’盖一个民主纪念碑”。因为陈水扁是“历史上华人世界里第一个没有办法保护家人免于被诉的‘国家’在位领导人”。
当然在他看来，绿营也不是什么好角色。国民党固然存在党产问题，民进党又何尝不是呢——民进党的党产却是那取之不完、用之不尽的无形的“人民对专制戒严时代的恐惧”，和他们“冲撞威权体制后得到的一张没有填上数字和日期的支票”。“国民党的党产要不追讨回来的话，永远也洗刷不掉黑金的阴影。而假如我们不把民进党的这张支票，拿回来充公或撕掉的话，那我们将永远生活在每逢选举就嘶声呐喊的无奈与恐惧中。”
开设计公司的蒋友柏把营销理念也引入到了对台湾政治的批评当中——“我最近几年的观察，民进党与国民党不习惯也不懂得用正面的方式来操作竞选策略，每次到了选举，这两个党用的都是负面的策略；他们没办法带给选民“hope”（希望），却很会操作“fear”（恐惧）；绿营总是不断地提醒民众以前国民党时代做的一些错事，国民党政权如何在中国大陆战败、如何在台湾实施独裁统治、二二八、白色恐怖、美丽岛事件，一连串抗争、牺牲追求民主的历史过程，不断地重复向选民提醒那一段岁月，勾起他们不愉快的回忆，再把这一段不愉快的回忆跟国民党画上等号。而蓝营的选举策略也是一样，不断地提醒他们的选民，说什么民进党选赢了就会“去蒋”、“去中国化”、把外省人赶走、把军方眷村和公务员的福利取消……，两党全部都是操作“fear”的策略来恐吓选民把票投给他们。”
