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人们很容易认定，塞梅尔 40 年前初次进入娱乐业，是因为他极力想给他在布鲁克林的平淡成长经历注入一些精彩。而事实上，当他的朋友丹?罗马内利（Dan Romanelli）1965 年跟他谈起华纳兄弟公司的销售培训项目时，他根本不觉得那很精彩。他学的是会计。他当时极其烦闷，将华纳公司那份工作视为“学习我当时感兴趣的营销和销售的机会”。
他最初从事电影推销十分辛苦。在纽约市、克利夫兰和洛杉矶那些碌碌无为的日子里，塞梅尔所做的一切，就是向连锁影院的业主推销电影。他当时总是亮 出一张华纳公司在接下来的几个月里即将发行的电影的清单，然后每位业主给出他看中的电影的报价。当时全国性的连锁影院很少，所以塞梅尔要与数十位影院业主做交易，经常要出差。他成了行家里手，因此在 32 岁时，已经开始掌管哥伦比亚公司（CBS）和迪斯尼公司（Disney）的发行业务。1975 年，在回到华纳公司担任发行主管后，塞梅尔和戴利在五年之内便为华纳传播公司（Warner Communications）首席执行官史蒂夫·罗斯（Steve Ross）管理整个制片厂。
塞梅尔和戴利掌管华纳的 20 年，也许可以说是好莱坞历史上历时最长、最成功的合作之一。两人不仅决定拍什么电影，而且还改变了电影的制作和营销的方式。塞梅尔极力提倡这样一种想法：将华纳公司过剩的电影发行力量租借给其他电影制片商，作为较稳妥的创收途径。他和戴利先于其他人支持用 DVD 发布和发行电影，不顾有人担心这种举动会破坏录像带出租业务。结果相反，这个市场反而扩大了。他们制作了《蝙蝠侠》，这是部根据漫画人物改编的电影，开支浩大，风格另类，而且由一位缺乏经验的导演执导，这部电影成了收入丰厚的商品。如今，商品经营已成为电影融资和营销不可分割的部分。在他们两人的任期内，公司收入增著了十倍，达到 110 亿美元以上。塞梅尔谈判交易的技能如此高超，以致于好莱坞为此形成了一种专门的说法：“塞梅尔化”。对此，曾与塞梅尔一起制作过大约 40 部电影的制片人阿尔农?米尔肯（Arnon Milchan）是这样描述的：“起初，他先是一段时间内不回你的电话，这样你就有点绝望了。接著，当他终于同意见你时，他让你等上两个小时。等到你被领进他办公室的时候，他热烈地拥抱你，问寒问暖，你就是有什么情绪也一扫而光，甚至连你来干什么也给忘了。他却没有。”
塞梅尔离开华纳之后，几乎每家电影制片厂都曾向他招过手。但因特网泡沫已 经激起他对这种媒体的兴趣。他与四个来自华纳公司网上分部的年轻同事组成了一个名为“温莎媒体”（Windsor Media）的投资小组，开拓新的业务。但其中一位合作伙伴吉姆?班尼斯特（Jim Bannister）说，讨论总是涉及到雅虎。“它一直是我们的话题。”
有事实表明，投资者和雅虎员工对塞梅尔的怀疑态度曾持续很长一段时间。在他到任之前，有人推测雇用他只不过是为了把雅虎卖给一家电影制片厂。员工们议论纷纷说，他会要求每个人都称呼他叫“先生”。他决定将一间小会议室改造成办公室，而不是像前任首席执行官古格尔那样在隔断里办公， 引起了骚动。很多人传言他以前爱发火，塞梅尔稳重、讲条理的作风开始的时候使人们的议论更著热烈。他否认了有关让人叫他“塞梅尔先生”和常在办公室里发火的传言，不过他似乎不合群，与人很疏远──他从来不像古格尔那样在大厅里走来走去，跟大家打招呼。除了讨论和处理文件量很大的季度收益员工会议之外，他甚少在公开场合露面。白天里，他关著门一个接一个地开会，经常边吃午饭边看演示。晚上，他开著那部黑色的路虎车（Range Rover）回到旧金山四季饭店的公寓。周末，他就乘私人飞机到贝莱尔看望家人。
塞梅尔已经 58 岁、比雅虎雇员平均年龄大了一倍。一些高级员工担心他要学的东西太多，会跟不上有效领导所需要的节奏。“他说的一些话总是让我们吃惊地想：｀噢，天哪！他不知道＇，”雅虎前总裁、现为旧金山巨人队老板之一的杰夫·马利特（Jeff Mallett）说。“我们跟他谈好友列表和雅虎服务器协议（该公司数千台计算机交流的标准）的时候，他会说：｀什么是好友列表？什么是服务器？什么是协议？＇他不知道不用美国在线客户软件，从因特网上也能登录美国在线。”马利特说，有一天晚上八点半的时候，塞梅尔把他叫到办公室，因为他琢磨不明白怎样登录雅虎的 Geocities 站点。
然而，尽管塞梅尔的形象受损，但他却静悄悄地采取行动为企业的复兴打好了基础。雅虎在网络泡沫期间的增长是极快速的。其大部分来自因特网广告的收入，从 1997 年的 8,400 万美元增长到 2000 年的 11 亿美元。但在泡沫破裂的时候，雅虎广告收入的一半在一年内就消失了。确实，公司业务的命运发生如此突然的转折，以致于在塞梅尔到来时，一些投资者担心该公司也像许多网络业难兄难弟一样很快彻底消失。塞梅尔为这家企业设想的远景并非异想天开，他相信雅虎的目标──即打造一种给人们带来娱乐和信息的新方式──是正确的，但他认为公司并没有沿著正确的道路走向目标。
在那段时间里他采取的最重要举动之一与马利特有关。作为总裁，马利特曾公开参与竞选首席执行官职位，对于落选，他毫不掩饰自己的不快。通常，失败者会很快离开公司，但马利特又呆了整整一年。时至今日，他还用赞赏的口气谈论塞梅尔。“我知道我说的是老一套，但他听进去了，这赢得了我的心。他就是有这种让你感觉很舒服的办法，甚至在困难的情况下也是如此。”他说，塞梅尔在了解雅虎的业务和技术时表现出的精力令人难以置信，原本一个小时的会议会变成六个小时的马拉松。“有时候，我们只不过是在领著他走到计算机跟前，向他演示我们都在谈些什么。然后他说：｀让我再看一遍。＇于是我们又重来一遍。他会在会议室里呆上数个小时，直到弄明白为止。我认为他在半年的时间里学到了通常需要三年来学的信息。”
只需听听他说些什么，你就能说出塞梅尔对技术了解到了多少。他可以随口说出大多数人从未听说过的搜索公司的名字，如 Espotting 和 FindWhat 等。当他谈到音乐在线播放和下载的时候，做出很吃惊的表情。“雅虎每月平均音乐在线播放 1.5 亿次。想一想我们一天在 MTV 电视台能看到多少音乐片吗？ 150 部？”他说。他甚至开始发出自己的电子邮件──通常是在星期天晚上 11 点发出。随著塞梅尔跟上了技术发展的速度，他还著手重组雅虎开展业务的方式。雅虎的收入以前完全依靠一种广告方式，他则寻找使收入多样化的新方法。他创造了顾客付钱的有偿服务，增著了在雅虎页面上出现的广告的种类。如今，根据摩根士丹利公司（Morgan Stanley）统计，在雅虎的收入中，17% 来自收费，36% 来自图像广告，40% 来自网上分类广告。而且，他对雅虎销售队伍进行大换血，启用曾长期从事传统品牌广告业的温达?哈里斯 米勒德（Wenda Harris Millard）来掌管该业务。
