爱华网下海之初，年仅29岁的杨休没有什么资金。最开始的创业资本，就是来自字画。“当初的字画是自己爱好而收藏的。”杨休说。天地美食饭店，是杨休最开始创业时经营的第一份事业。“当时在天地美食，杨休就在餐饮业引入了文化的概念，”一位同行说，“在十几年之前，一个饭店要谈文化内涵是非常少见的，因此杨休的天地美食开得很成功。”
积累了一定资本后，杨休开始进入实业领域。当时马路上都是燃油助动车，杨休认为污染太厉害，电力自行车会更有市场。1998年，天地集团决定投资生产“大陆鸽”牌电动自行车，这是国内最早的电动自行车品牌之一。
“大陆鸽”电动自行车一度给杨休带来了很高收益，但是很快，国内的电动自行车行业出现了过度竞争，各地厂家纷纷模仿“大陆鸽”的自行车生产，而杨休也不得不投入很大精力大打知识产权官司。
“中国制造业，存在一些问题，很多制造业缺乏一种创新的文化机制。”杨休说，“很多企业都舍不得投资搞研发。”
杨休后来则在众多高科技领域进行了投资。
天地集团下属有很多高科技企业，诸如南京天港生物工程有限公司、南京清华通用数控工程有限公司、南京万联机电有限公司、南京天地集团生物工程技术有限公司、南京天地三环高科技股份有限公司、北京天地东方超硬材料股份有限公司。
这些公司虽都是本行业里面的规模较大、技术较先进的企业，但市场相对有限，发展缓慢，因此，杨休的主要投资开始转向房地产业。
2000年，杨休开始在南京投资建设房地产项目———天地新城。“当时，也是第一个大盘项目。”杨休说，“在那个时候，房地产行业还不象今天这样热闹，很少有人敢开发70万平方的楼盘。”
而后，杨休又开发了太湖长沙岛别墅项目，带有660个码头泊位的600套高档临湖别墅的推出，使得他很快在地产界崛起。“现在我们在开发的楼盘很多，”天地集团投资在苏州建造当地最高建筑，一个66层的双塔建筑“东方之门”项目正在开发之中，“我们要把这个项目建成亚洲最大的酒店。”杨休说。
此外，“天地集团开发了很多商业地产项目，因此我也想做一些连锁百货业务。”做过如此多行业之后，杨休仍然想尝试新的领域。
潜水文化产业
曾经就读于南京大学历史系的杨休，对于带有点“历史”痕迹的东西自然情有独钟，又因为在大学当过语文教师，对“文化商品”更特别关注。
在杨休拍得《杜甫诗意百开册》之前，多年来，他陆陆续续收藏了相当多的字画、瓷器、青铜器等古董。拍卖会上，杨休志在必得的原因是即将开张的长风堂博物馆要有一个“镇馆之宝。”
长风堂博物馆是由天地集团主办的一家民营博物馆，也被认为是中国民间最大的书画收藏馆。这是杨休与其他三位企业家合资开设的，杨休占70％股份。
长风堂已经收藏了5000多件藏品，大多数是杨休的私人收藏，其中不乏徐悲鸿、齐白石等名家珍品。
“开博物馆一方面是我的个人爱好，”杨休说，“另外，也是天地集团在文化产业的尝试。”
杨休希望这个博物馆可以面向全世界、全国展览作品，同时，为经营的画廊提供很好的进货渠道。在杨休看来，现在很多画廊销售的作品，区域性太强，而很多画家也比较年轻，很难有很大的起色。
杨休准备在北京、上海、香港三地分。别开设一家长风堂画廊。形成一个网络为了更好的交流藏品，杨休还准备成立一个俱乐部性质的拍卖公司，并使之成为一个专门做精品拍卖的拍卖公司，使高档艺术品的流通有一个比较健康的市场。“人数和作品都将严格控制。”杨休说，“这将会是一个画家、藏家的俱乐部。”
此外，据知情人士透露，天地集团和江苏演艺集团正在进行谈判，天地集团有可能参与江苏京剧院的股份制改造。“我认为，一些具有中国传统特色的艺术，可以进行市场化的包装，”杨休说，“再好的演员也需要包装，很多现在看起来收益不是很理想的就是因为没有一个很好的经营模式。”
除了艺术品以外，“影视制作中心，音像出版和杂志都是天地集团很快就会涉及的领域。”杨休说，“随着越来越多的地区人均GDP达到3000美元，人们对于文化产业的需求将越来越多地转变为现实需求。因此，文化产业将是未来中国最主要的增长领域。”
在杨休看来，美国40％的GDP来自于文化产业的现状将是以后中国文化产业发展的方向。“现在很多人以为，工业制造是最快增长的产业，其实不然。”杨休说，“我做过那么多种类的工业产品，我了解情况。”杨休已经专门成立了南京东方投资集团，把旗下所有文化产业类的投资项目集中在这一个集团公司名下。“希望文化产业也会在集团中占一席之地。”杨休说，“当然，现在主要的收入来源还是在房地产和工业、商业上。”
“长风堂博物馆只是一个开始。”杨休说。长风堂博物馆就位于杨休办公大楼的16层，陆俨少的《杜甫诗意百开册》静静的挂在长风堂博物馆的一个角落里。
