爱华网以市值衡量，奥莱利执掌的这家综合油气公司排名全球同行第五位，按储量排名则位列第四。但是，现在的石油公司必须在深海之内、盐岩之下，或是在致密岩石和粗沙之中勘探新的油田，他们这个行业开展业务的难度已今非昔比。 这里不仅需要创新技术；在这样一个涉及如此大量投资，且项目运作时间动辄10年或更久的行业里，经济性往往是关键所在。
新发现的大油田常常位于委内瑞拉等政治敏感地区，而在这些地方开展业务则需要高超的外交手段。此外，由于能源价格高企令公众不堪重负，导致美国政府对石油公司近来取得的创纪录利润相当不满，因此，奥莱利没有时间看电影也就不难理解了。
那么，他如何在困难时期管理一家业务难度颇高的企业呢？他不仅在晨练的时候抽时间考虑业务，坐飞机旅行期间也在思考。他表示：“坐在办公室里很难进行思考，因为总是有人来敲门。”此外，他还善于利用技术来保持联系。他表示：“我有一台笔记本电脑。坦白说，我还有一个黑莓（BlackBerry，一种电子邮件设备——译者注）和一部手机。”
在他位于加州圣拉蒙的办公室里接受采访的时候，奥莱利表现得随意而和蔼，甚至还开起了玩笑。他交游广泛，这一点众所皆知，即便是在政治上最具挑战性的国家，他也能建立良好关系。他到处出差，喜欢在飞机上办公解决重大问题。“我喜欢去研究一些问题，例如，在我们开展业务的地方何为首要任务，如何在创造公司价值的同时帮助完成这些首要任务。”他通过亲自参加重大谈判，得到这些问题的答案。他指出：“这是做事成功的方式。我认为，有些事情应该亲力亲为。”
这就是他为什么能在去年击败中海油(CNOOC)成功购得优尼科(Unocal)的原因。这也是他在2000年做出他掌管雪佛龙以来最为重大的决定——促成雪佛龙与德士古(Texaco)合并的原因。此次合并总金额高达360亿美元，同年他即成为雪佛龙的董事长兼首席执行官。
奥莱利表示：“如果我们想在全球范围内开展竞争，我认为我们不仅要有规模和广度，还要照顾到地域平衡。对此，我们的管理团队一致赞成。”
自1998年以来，雪佛龙动用的资本额已经增长近两倍，达到711亿美元，并已扩张到美国以外。1998年，这些资金中有62%用在北美，2005年则降至33%。雪佛龙的石油净产量从每日160万桶增至270万桶，北美产量所占份额则从44%降至29%。雪佛龙已重新调整其投资组合，在其核心区域墨西哥湾、西非、亚洲、委内瑞拉和里海等地成为重要参与者。
对于奥莱利来说，雪佛龙的国际化是理所当然的一步。现年59岁的奥莱利出生于都柏林，在都柏林大学(University College, Dublin)获得化学工程学士学位，随后即加盟雪佛龙，担任工艺工程师。他表示：“我就是喜欢石油行业。这是一个技术、经济和地缘政治完美结合的行业。”
奥莱利读过“所有有关领导者的书籍”，但最后他决定：“你必须做你自己。”不过，管理者可以借鉴他人的意见；在大笔投资或业务新方向等问题上，他会听取战略委员会的讨论意见。首先，讨论某件事情是否与雪佛龙战略一致，之后再评估经济意义和风险。“但最终必须有一个人做出决定，这就是我的职责。”
奥莱利的父亲杰克(Jack)曾是都柏林一家大型百货商店的总经理。奥莱利认为，是他的父亲培养了他作为决策者的能力。他表示：“是他敦促我，让我确保自己在中学时代去做一些困难的事情，例如数学和科学，还有那些难度更大的事情。做这些事需要付出很大努力才行。” 奥莱利的兄弟约翰(John)后来也成了一名首席执行官，掌管着爱尔兰博彩公司Paddy Power。
怀着对父亲的回忆，奥莱利把敦促和鼓励雪佛龙的年轻员工视为其工作的一部分。在不出差的时候，他尽量每周与公司“未来的领导者们”一起进餐；他表示，前一天晚上的聚餐就有来自全球各地的20名员工参加。
与这些人会面，能使他在强化雪佛龙的价值体系和优先战略的同时，了解员工的看法。“我认为，我最重要的职责之一就是维护公司的价值体系，”他翻开一本员工手册表示，“如果我用一句话来总结这本书，那就是：‘用合理的方式得到结果’。”
安然(Enron)破产之后，这种价值观被美国企业界大力宣扬，但奥莱利表示，雪佛龙的价值体系可以回溯到上世纪20年代，公司的发展本身就证明了这一价值体系的意义：“它能够确保公司长期取得成功。”
他决意继续坚持这一传统。
