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“噢，不，我指的不是那个，而是你的客人不是很体面。”“你到底什么意思？”“你知道布鲁克的规矩是不接待犹太人的。”“我看过你们的俱乐部规章，其中没有关于不得请犹太人吃饭的规定。”卡伯特此时已不再调侃，“如果你们的俱乐部真的要这么办，我今早就可以办理退会。”其他有些时候，针对犹太人的歧视也会在不经意间表现出来。曾有一次摩根士丹利的高级合伙人佩里8226;霍尔（Perry Hall）给温伯格打来电话，兴高采烈地说：“我们刚刚任命了有史以来第一位犹太合伙人！”温伯格很不屑地说：“佩里，这算不得什么。我们这儿的犹太合伙人制度可已经有些年头了！”战后，温伯格从所有政府职务上退了下来，他的解释是：“对我而言，可做的工作已经越来越少了。去年冬天，我每天看重要的文件都得看到晚上8点。到了春天的时候，我每天在下午3点就能干完。等我每天早上10点就能看完文件的时候，我知道是时候离开华盛顿回纽约去了。”但是他仍然担当着民主党竞选筹资人的职责。1940年，温伯格选择放弃“新政”和“公平政策”，转而支持温德尔8226;威尔基（Wendell Willkie）。他个人的意见是，总统连任两届已经足够了。1952年，他在总统竞选中通过艾森豪威尔商人后援团（Businessmen for Eisenhower）这个组织发挥了重要的作用。很多社会上有头有脸的人物听到温伯格这个名号时都会说：“我和他的私交不错。”温伯格的筹资技巧—很多情况下都是他操着布鲁克林口音和熟人谈判—有时显得突兀却很有效。根据他的一位朋友约翰8226;海8226;惠特尼（John Hay Whitney）说：“西德尼是我认识的人中最会赚钱的一个。他要参加无数的董事会议—通用食品、通用电气，或者随便一个什么通用公司—他都会毫不犹豫地告诉所有董事他想要什么。然后他会追问，‘伙计们，别犹豫了：东西呢？’当然，他总是能得到他要的东西。”在艾森豪威尔的任期内，温伯格成功地推荐了如下的任命：乔治8226;汉弗莱（George Humphrey）出任财政部长，通用汽车的查尔斯8226;威尔逊出任国防部长，罗伯特8226;斯蒂芬斯（Robert Stevens）出任陆军部长。在之后与其他总统的联系中，温伯格在为约翰8226;F8226;肯尼迪组建卫星通信集团（Communications Satellite Corporation，简称Comsat）的过程中起到了重要的作用，随后还在支持约翰逊–汉弗莱竞选委员会（Committee for Johnson-Humphrey）中任职。1964年，他出面帮忙组建了一个约翰逊总统竞选支援团，并向总统推荐了约翰8226;康纳（John Connor）和亨利8226;H8226;福勒（Henry H. Fowler）。康纳后来成为商务部部长，福勒则被任命为财政部部长。1968年休伯特8226;汉弗莱（Hubert Humphrey）与理查德8226;尼克松对台竞选总统的时候，温伯格意外地给高盛的一位合伙人L8226;杰伊8226;特南鲍姆打去电话。他问：“ 杰伊，交易所里汉弗莱对尼克松的赔率是多少？”特南鲍姆答应尽快询问，然后给交易所内的专家邦尼8226;拉斯克打去电话，对方告诉他现在是以7∶5的赔率赌尼克松赢。“别开玩笑了，”特南鲍姆说，“这可是西德尼8226;温伯格让我代问的。”拉斯克不留情面地回答说：“要是西德尼8226;温伯格敢下5万的注我就敢跟他7万！”温伯格听到这样的答复当然觉得不可思议，“这家伙不知道乔治8226;鲍尔（George Ball）在力挺汉弗莱吗？”特南鲍姆这时候也终于忍不住了，他想都没想就跟温伯格说：“拉斯克知道鲍尔站在汉弗莱那一边，但除非他再找一个这样的后台，否则他别想沾到白宫的边儿。”挂了这头的电话，特南鲍姆马上找到拉斯克，他说：“这件事你可得帮我担着。”但是拉斯克只是高兴得大笑，说：“这事儿我可得告诉尼克松！”曾于1976~1984年间担任高盛联席最高领导人的约翰8226;怀特黑德（John Whitehead）日后回忆起温伯格的一个小故事：“他有浓重的布鲁克林口音，没法假装成一个受过哈佛教育的人，所以他下定决心要拿顶着哈佛光环的人开玩笑。”他向布鲁克林地区的典当铺发出邀请，只要收到Phi Beta Kappa （PBK）的标志性钥匙就可以直接拿来卖给他，然后他把这些钥匙串成一串收在自己的一个办公桌的抽屉里。如果有自命不凡的人在他面前夸夸其谈，他就会把那一串PBK钥匙拿出来晃一晃，对人家说：“你实在太聪明了，要不要我给你发一把钥匙。”他自己后来说：“曾有一名科学家批评我撼动了PBK作为一个精英社团的基石，但是我回击他说别忘了是谁先让这些钥匙沦为典当行的处理货的。”温伯格策划了一个“反Phi Beta Kappa”组织，名字叫“Kappa Beta Phi”，而且同样铸造了有代表性的钥匙，他自己的手表链上一直都挂着一把。他的新组织也每年召开年会招收新人，年会的主要内容都是低俗表演，有不少全裸美女登场。温伯格盛气凌人的妄为态度在艾迪8226;坎特起诉高盛一事上达到了顶峰。艾迪8226;坎特是百老汇知名的娱乐演员，也是当初投资高盛交易公司的受害者，他的诉讼要求是高盛向其支付高达1亿美元的赔偿款。这桩案子正好在温伯格前去参加投资银行家协会（Investment Bankers Association）年会的那一天成了《纽约时报》的头版，当时华尔街的巨头们都同乘一列火车前往华盛顿。换做是别的银行家，面对这么大的丑闻，躲都来不及。但西德尼8226;温伯格可不是一般人。他一个个车厢地拜访，逢人便用这桩丑闻打趣，他敦促车上所有人代表的金融机构都联合起来加入这场诉讼。
