爱华网他后来升迁为清算总行（Bureau of Clearances）的主管，当时仅拿到战时爱国主义者象征性的1美元年薪。1942年1月26日，温伯格就任战时生产委员会主席助理，通用汽车的查尔斯8226;E8226;威尔逊（Charles E. Wilson）对他在这个位子上的表现评价说：“他广泛且有影响力的人际关系对我们简直是无价的，许多杰出的人物都在他的介绍下来到华盛顿参与我们的工作。”这样的说法远不足以描述他所付出的实际努力。温伯格奉行一贯的强硬作风，为了寻找美国各大型企业内的拔尖新秀，亲自走访各家企业，与各位CEO面谈。他对自己造访的原因解释得清晰明了且斩钉截铁：“我们的国家陷入了危机，美国正需要大批年轻的人才共同为组织大规模的战备生产而努力。总统派我来的目的就是帮你挑选公司里最杰出的人才。我们只选择贵公司脑袋最好使的年轻人，你可别用老头子和二流货色来充数。我从每家公司挑人都是秉承同一个标准，而且我在日后也会盯着这批人的表现，会时时把他们和别的公司选来的人作个比较。你必须选最棒的人给我，要是你不这么做的话，总统和我都永远不会饶恕你。”罗斯福亲切地称温伯格为“抓壮丁的”，因为他对温伯格与CEO们的高效会面感到非常满意，而温伯格自己也捞到别的投资银行家无法企及的好处：他亲身接触了大量优秀的美国企业的青年才俊，近距离观察着这些人的工作效率，并且深入了解这群人中每一个人的专长，还可以事先知道他们和哪些人能合作得比较顺利。战后，这几百位年轻的后起之秀回到各自的公司并且都担任了领导角色，其中大多数人都一致决定选择西德尼8226;温伯格作为他们的投资银行家。也有很多日后成为CEO的人，在他们选择继任的时候把握的标准都是要找到办事最有效率的人，通常也就是别的曾经担任过CEO的人。温伯格认识的CEO比其他任何人都多，而且他对某个人在某个公司能否发挥作用有着相当准确的判断。他又干上了“媒人”的兼职，他手头的人脉广，级别高，办事平稳有效，这个新的行当他也干得相当成功。除此之外，温伯格在战争年代积累起来的势力和地位，再加上他和美国众多高级经理人之间熟稔的关系和他对这些人的能力及个性的全面了解，无一不推动着西德尼8226;温伯格的崛起。出于感恩戴德，很多经过温伯格介绍而身居高位的人都成了高盛的客户，或者应该反过来说，他们是西德尼8226;温伯格的私人客户，当然也是他控制之中的高盛的客户。无数的经理人都希望温伯格能在他们的公司内兼任董事职务，因为他在这类事情上也做得不错。随着名气的增长，他对各个公司细致入微的认识使得他身兼西尔斯、大陆罐装公司、全国乳制品公司、B8226;F8226;百路驰及通用食品等多家公司的董事。（1953年美国司法部提起公诉，要求温伯格终止在百路驰与西尔斯两家的兼职，因为这两家公司都是当时在机动车轮胎制造业内的知名大企业。）在参加每个公司的董事会之前，温伯格的助手纳特8226;鲍文（Nat Bowen）会帮他熟悉关于这个公司之前的所有数据及相关的会议纪要，然后把所有相关细节都整理在一本编排有方的小笔记本里以供查看，再在温伯格出席会议之前详细地作一次汇报。准备充分得当的温伯格在会议上经常能提出尖锐深刻的问题，这也体现出他作为一位领导者的才干。对于其任职的公司，温伯格基本上要掌握所有的信息，他会亲自到每一个工厂走访了解，把每个公司都当做钟表一样，细致入微地观察钟表运转的情况。他成为大家公认的第一位专业的“外部”董事，专门代表普通股东的利益。与当时社会上的共识相悖，温伯格坚称董事的职责就是维护股东权益，因此他们也应该对所有可能影响公司运营的信息尽到保密义务。他把这些观点整理在一篇文章中并发表在《哈佛商业评论》上，文章中提出的许多给董事会的建议在当时看来非常新鲜，但是之后还是被全社会广泛接纳。温伯格名声大噪，作为一名独立董事的能力也随着高盛与其他很多大公司合作关系的建立而得到了充分的肯定—这些企业关系对一家从事投行业务的公司来说可谓是无价之宝。温伯格还具有常人难以企及的获得他人信任的本领，他那种令人愉悦的性格使得来自社会各个阶层的人都会非常喜欢他。在通用食品的一次董事会上，发言人的发言冗长枯燥，纯粹是在念数据。在这么一个严肃而高级别的场合，温伯格抓住了一个发言人实在念不动而停下来喘口气的机会，抓着手里的报表跳起来高喊：“够了！”
温伯格早年被人称为“天才少年”，到了晚年的时候被人们尊称为“华尔街先生”（Mr.Wall Street）。他曾经很不在意地说：“我只不过是一个来自公立十三小学的辍学者而恰好又结识了很多生意人。”这句话被《商业周刊》援引为他成功经验的佐证，而且强调这样的说法远远低估了他为了成功而付出的艰苦努力。不过从这句话也能看出他的率直总是能被人接受的原因，一方面是因为他处事客观，不与人结仇，有时“让你对他额外的友善感到惊异”。虽然他为人骄傲且说话尖酸刻薄，但是他总是能和来自任何社会阶层的人打得火热。按常理，温伯格这样身份的人不应该轻率地对待各公司的经理人，更不会直接调侃一个公司的商誉，但是温伯格就是一个与众不同的敢于这样做的人。在他被选任为通用电气的董事之后，通用电气的董事长菲利普8226;D8226;里德（Philip D. Reed）亲自请他给一群公司高管讲话。在介绍温伯格时，里德说他很相信温伯格的能力，他一定能对通用电气提出一些有趣且深入的意见；他同时希望温伯格能和他一样感受到通用电气是美国最具前景的产业内最卓越的企业。温伯格马上站起来回应道：“我同意你们董事长关于电子电气行业是最具前景的产业的说法，但是现在就让我承认通用电气是业内最卓越的企业却万万不能，我要是在没有全面考察这家企业之前就说出这番话来是不客观的。”他坐下之后全场响起了热烈的掌声，大家都为他的简练和勇气所打动。
