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湘军攻天京之役，前后历经两年另两个月，伤亡将士数万人，且最终也未能全歼城内守军，让幼天王这个“渠魁”成功突围，攻坚之难，可谓备至。 之所以如此难，原因是多方面的。 首先，太平军方面，城中兵力不多，连居民、眷属不过3万，战兵最后更只有三四千，但人少也意味着消耗低，得以在吃“甜露”的情形下苦撑良久。太平军自己则在城内婴城种麦，“青黄十余里”，部分解决了粮食问题。城中虽然兵力单薄，但名将荟萃，主帅李秀成众望所归，能凝聚守军士气，麾下吴如孝、吉庆元、黄金爱等都是方面之才，人自为战，清军一时难以奈何。 其次，南京城垣兼顾，号称“天下第一名城”，城外据点形胜，一开始又多为太平军控扼，湘军仅扫清外围就耗费大量时间、兵力，延误了破城时机。 湘军方面兵力最多时不过五万，围攻号称“四十三里半”的南京城显单薄；缺乏能摧毁城垣的重型攻城炮，和能消灭大量有生力量的西式榴弹炮，无力通过火力直接破城，只得采取耗时费力的穴地攻城法。由于太平军同样善于这种传统攻城战术，对防御穴地攻城很有心得，因此湘军屡攻不克，仅在扫清城外全部据点、占领城外制高点压制城防后，才勉强过关。 不过由于湘军后勤体系完备，主帅曾国藩谨慎持重，稳扎稳打，所采取的先进行战略大包围，再扫荡外围、切断城中补给通道，最后攻城的战法行之有效，虽靡费时日，付出代价，最终仍然取得胜利。 值得一提的是，清军并非不具备火力破城的实力：当时淮军兵力已达150营近7万人，全部装备洋枪，并配属有中国籍洋将毕乃尔统帅、拥有加农炮和榴弹炮的“毕乃尔炮队”，在湘军久攻不下之际，清廷已下令增调淮军14000人和毕乃尔炮队助战，曾国荃等湘军将帅惟恐“艰苦二年以与人”，因此不顾代价强攻硬打，才抢在淮军、炮队到达前攻破天京。 这是天下第一名城南京最后一次被传统战法破城：1911年辛亥革命，江浙联军围攻清军固守的南京城，先攻占天保城，然后在天保城上架起新式榴弹炮，猛轰城内富贵山、北极阁等制高点，炸死督战的清军大将王有宏，迫使守军丧失斗志，开城逃遁。自辛亥之役起，南京城的攻防战，进入了真正现代战争的新阶段。
