爱华网采访者在开始时就告诉他，她已经阅过了她所有能找到的有关他早年生活的材料，但是…… 采访对象、AIG 总裁埃文8226;格林伯格，笑着插话说，“那些材料都太表面化，对吗？”他说在初中之前，学习成绩几乎全都是A，然后，180度大转弯，变成了60年代末、70年代初时不听话的小子，那时留着长长浓密的头发和小胡子，风度翩翩。“那时，我像是个淘气透顶的孩子，”他说。“上帝，但愿我的孩子可别像那样子。”
埃文在马萨诸塞州的斯多克布利奇一所一贯制预备学校毕了业。他说，这所学校的优点就是“我还能待下去”。但是，1972 年他17岁从学校毕业后，感到茫茫然，只觉得功课做得够多了。所以，他就干脆脱离家庭优越的环境。其后三年间，他搭便车，到美国各地闯荡，当过酒吧服务生、厨师，想方设法挣点钱。他说，这可是一段很长的时间，父母不知道他在哪里──“连我的死活都不知道。”
他自己这么想。其实，父母还是听到有关他的消息的。一天，他在卡罗拉多接到他认识的AIG的一位经理卡尔8226;巴顿（Carl Barton）打来的电话。巴顿是AIG的分支机构──新罕布什尔保险公司（New Hampshire Insurance Co.）的负责人。该公司在丹佛有个办公室。看起来，是父亲汉克8226;格林伯格让巴顿给埃文打的电话。来了几次电话之后，埃文最后接受了巴顿的邀请，跟他一起吃晚饭。巴顿建议，埃文是否愿意试一试，做点别的什么事情──比如，为新罕布什尔保险公司工作。那天晚上分手前，巴顿还给了生活非常拮据的埃文几百美元。 又过了相当一段时间后，埃文答应结束他那自由自在的生活，准备到巴顿那里去工作。不过，他还有个想法，那就是他应该有机会发挥自己的聪敏才智；此外，还要找到一位喜欢他白天上班的女朋友。在他正式答应到巴顿在丹佛的办公室工作之前，他还要巴顿允诺，办公室里的任何人都不能知道他是大老板格林伯格家的人。他告诉记者，他起了个假名作掩护，在以后两个月的时间里，还真没有人发现他的真实身份。
这时候，他开始喜欢工作了。起先，他处理汽车保单，后来就到 AIG 长期工作。经过一些训练之后，他被派到纽约去做核保工作，不多久，就开始在 AIG 的保险业务圈子里往上爬了。他的哥哥杰弗里也从事相同的工作，但有着绝对不同的、更高层次的背景。杰弗里在布朗大学的乔埃特学院和乔治敦大学的法学院深造过。
埃文喜欢AIG那些可以让他自己发挥的工作：23 岁时，他独自一人在密苏里的堪萨斯城开办团体保险业务机构（“我喜欢那个工作，”他说），多年后，当他36岁时，又独立经管公司在日本的全部业务，为期三年。那时，公司在日本的雇员多达3,500人。公司首席财务官霍华德8226;史密斯（Howard Smith）觉得，那段在日本的时间，对埃文而言，真是“太重要了”，使他成了“一个顶尖的管理人员”。史密斯还说“我对埃文印象很好”。
当问到他在那些方面像父亲或者不像父亲时，埃文往后坐了坐，很有分寸地说了一番话：“我父亲是个绝顶聪敏的人，有着清晰的眼光──他观察事物是那样的明了简单，令我非常佩服。”埃文说，在有他父亲参加的会议上，他总是试图在他父亲拿出决定之前，自己对有关问题进行分析。他说，他老是为父亲的思想远远超过自己的思想而惊讶。他说，有些人认为我跟父亲之间的差距只是30多年在智慧和经验上的不同，“但是，我觉得不是这样。”
