吉姆每次去"五分丛林"打工都觉得时间过得飞快,似乎艾迪还有很多笑话要讲,他却要下班了。在"五分丛林"店里干了一年后,第二年夏天,吉姆在一家建筑公司找到了一份新兼职,他从此告别了哈斯金的笑话。 对于一个正在生长发育的青春期男孩儿而言,每个周六的下午是吉姆难得的休闲时刻,他可以开着小摩托车带着漂亮的女朋友简尼特·柯丽(Janet Corley)一起去看电影。简尼特是吉姆的高中同学,这个身材娇小,眼神清澈,有一头缎子般黑发的犹太女孩总是能让人很快将她与其他女孩儿区分开来。16岁的吉姆头发带点自来卷,身材挺拔,头发用摩丝整齐地梳向右边,笑起来嘴角微微朝左咧开,尤其是有些上翘的圆润下巴颏是吸引女孩子的"迷你杀手"(后来吉姆扬名华尔街后,他的招牌下巴被财经媒体拿来与"招财猫"的经典下巴颏相提并论)。这对金童玉女在周围人眼里是如此登对,以至于高三时的一场舞会上,纤瘦英俊的吉姆被推举扮演国王,甜美的简尼特则成了王后。 吉姆每次和简尼特约会的地点都选在电影院,他会给她买爆米花和可乐,边吃边看西部牛仔片。那时正是美国西部乡村音乐大行其道的黄金时代,一批炙手可热的乡村歌手跻身银幕,为美国电影业塑造了诸如罗伊·罗杰斯、吉恩·奥特里、汤姆·米克斯、卡西迪等一批性格各异、深受美国民众喜爱的西部牛仔形象。 吉姆和简尼特有时候看罗伊·罗杰斯(Roy Rogers)主演的西部牛仔片,他唱的"Happy Trails"是每个美国男孩心中的牛仔梦。他也喜欢吉恩·奥特里(Gene Autry)这位在银幕上温文尔雅,从不抽烟喝酒,开枪总是后发制人(奇怪每次他居然都能活着)的西部牛仔,他的影片被认为最适合美国青少年观看,受到美国普通家庭父母们的力挺,拥有广泛的"群众基础"。吉姆和简尼特一起看过他主演的《在古老的圣菲》、《翻滚的风滚草》、《在彩虹上驰骋》等。吉姆尤其喜欢《翻滚的风滚草》中那匹颇通人性有表演天赋的马,这匹神马似乎和《西游记》中的白龙马有得一拼。

打工约会之外,活跃分子吉姆常忙于参加学校荣誉俱乐部的活动。美国的教育体系非常重视培养孩子的领导能力、解决问题的能力以及和他人合作的团队精神。学校会有各种俱乐部、运动队、社工团体、表演队等任学生选择。学校也鼓励孩子们去社会上做义工,为社区、学校等社团提供服务。 吉姆在德莫普利斯高中选择了"国际钥匙俱乐部"(Key Club International),这是一个专门针对高中生的服务项目,它的目标是通过开展以不同服务对象为目标的项目培养会员的创造力、领导力,使会员成为具有人文关怀和包容力、有责任感的社会公民。俱乐部中的会员-被各个学校推选出来的"领导人"是在为他人服务的过程中锻造出来的。作为"国际同济会"(Kiwanis International and Key Club International)的一部分,为了塑造会员良好的个性,培养未来卓越的"领导人","国际钥匙俱乐部"会为会员提供很多机会,诸如出国读书、就业指导、大学奖学金、增值会员津贴,甚至还上责任险。