爱华网年幼的罗杰斯对于商业环境有种超乎寻常的敏感。一次外公达奇带着吉姆去看了一场棒球赛后，棒球场上的热闹从此吸引了他全部的注意力，去棒球场成为他最大的爱好。与镇上其他孩子盼望到棒球场上练习比赛的热切相比，他似乎更关注在棒球场上寻找赚钱机会。
奈斯比特夫人（Mrs. Nesbitt）是雨果镇上的一位老太太，她在小镇棒球场上有自己的一隅小店，同时拥有棒球场的特许经营权，不仅包括售卖零食和冷饮，还可回收空瓶子。她的手下有两三个孩子为她工作，他们当中最小的七八岁，最大的是初中生。 这天的棒球赛结束后，小不点吉姆来到她面前，问道："奈斯比特夫人，您能给我一份工作吗？我想像他们那样为您工作。"说着，吉姆用手指着场内忙着捡空瓶子的大孩子们。 看着个头矮小的吉姆，惊讶的奈斯比特夫人哄着吉姆："我可爱的小吉姆，你太小了，这份工作不适合你，你应该像那些孩子一样在赛场上玩儿。去吧去吧，我这儿正忙着，去找你的小伙伴们玩棒球吧！" "不，奈斯比特夫人，我要的是工作，不是玩棒球。我能行的，相信我！"吉姆态度很坚决。 "可是，吉姆，你看看到我这里工作的孩子都比你大，你太小了，这份工作不太适合你。" 奈斯比特夫人试图说服吉姆。 "求你了，奈斯比特夫人。我一定能行的，相信我，我会做得很好的，您就给我这份工作吧！"看着吉姆一脸的真诚和急切，奈斯比特夫人终于答应了他的要求，这也是她所有的小员工中最年幼的一位。 这年夏季棒球赛季来临时，5岁的吉姆找到了他人生中的第一份工作。奈斯比特夫人答应以每24个空可乐瓶售价5美分的价格照单全收他所有的"战利品"。那个夏天，当其他孩子还沉浸在棒球场上打球的快乐中时，吉姆已开始为自己将来的银行户头储备资金。 吉姆后来回忆起这段经历时说，他那时最大的愿望就是盼着看比赛的人们多喝几罐可乐，这样他就可以在奈斯比特夫人的赞许声中展示更多的"战利品"。捡可乐瓶的经历有喜有忧，有一天下午他竟然捡了552个可乐瓶！当他从奈斯比特夫人手中接过1.15美元后，攥着这笔巨大的财富，兴奋的吉姆急不可待地跑回了外婆家。他把其中的一半给了3岁的弟弟迪克，另一半自己留着。 也有运气不好的时候，有一次吉姆只从奈斯比特夫人那里领到了10美分。看着这个孩子一脸的失望和沮丧，奈斯比特夫人又多给了他5美分。尽管如此，他依然为没有捡到足够的可乐瓶而懊恼不已。 这年9月，妈妈又为他添了一个弟弟-马布瑞，他们搬进了位于普罗德大街210号的一栋复式砖房里。詹姆斯告诉他，可以在除主卧室之外的三个卧室里任选一个，他可以和弟弟们在一层宽敞的活动室里玩游戏，可以在客厅里招待自己的小朋友了。
