爱华网系列专题：《揭开华尔街的投行大幕：最后的大佬》
尽管麦克拉伦越来越激进，但ITT到了1969年春季仍然在继续自己对哈特福德的收购，而且它还充分预料到了司法部对这项合并的反对态度。ITT在拉扎德投资银行的帮助下，以2 440万美元购入了458 000股哈特福德的股票，平均价格为每股54美元。这样，ITT持有的哈特福德股票达到了1 741 348股，总投资额为8 910万美元—这在当时是非常大的数额。为了保护这项投资，ITT必须保证哈特福德并购交易获得司法部—麦克拉伦的反对构成了强大的阻力—和联邦税务局的通过，因为还需获得联邦税务局的免税指示，ITT才能宣布拟进行的股票并购可以对赫特福德股东免税。吉宁激励自己的团队，让他们使用全身心的力量来对发行人施加“无情的压力”。与此同时，这位暴躁易怒的英国人也在华盛顿追求着这样的路径。“我认为在接下来的敏感期，我们必须谨言慎行，直到这项交易正式完成。”ITT董事会成员在1969年年初这样写信告诉吉宁。最后的事实显示，费利克斯与麦克拉伦的上司进行过一系列艰苦卓绝的会谈，他在很大程度上扮演了施压的角色。这场“无情的压力”后来最终将导致司法部部长理查德·克兰丁斯特屈辱地辞职，这也将导致费利克斯的名声长期受损。 4月9日，哈特福德董事会向ITT的并购策略屈服，这两家公司签订了合并协议。当时费利克斯刚结束两周的韦尔之旅。在回到办公司的第一天，他就参加了公司经营委员会的会议，接着与安德鲁、皮埃尔和米歇尔·戴维·韦尔这三位拥有拉扎德投资银行巴黎和纽约支行大部分所有权的大人物一起共进午餐，然后他动身参加下午6点与吉宁的会议。 4月9日，他在ITT董事会会议上现身，当时与哈特福德的合并协议已经获得批准，但是并购交易仍笼罩在麦克拉伦的阴影之下。6月23日，司法部宣布将以反托拉斯的理由反对哈特福德合并交易和ITT对格林奈尔公司的拟收购交易—这也是拉扎德投资银行代理的交易。 哈特福德并购交易是否能完结，还取决于联邦税务局是否同意对哈特福德股东在交易中获得的股票免征税费。换言之，当哈特福德股东用所持有的股票换取ITT公司的股票时，他们不会在这次股票交换中被征收资本利得税。在大部分股票换股票的并购协议中，这是相当普遍的一项条款，例如在ITT对艾维斯的并购交易中也是如此，而且联邦税务局通常也会批准这样的请求。因为当股东所获的新股票被售出时，就自然会征收利得税，所以利得税并没有被规避，而只是推迟了。但是也会存在一些重要的禁令可用来阻止联邦税务局批准免税请求，例如按照当时的一条极端禁令，当哈特福德股东投票表决是否批准这项ITT的交易时，ITT公司不得持有哈特福德的任何股票。该投票安排在1969年11月举行，但当时ITT业已成为哈特福德的最大股东。 若要让联邦税务局同意免税，也需要施加大量的政治压力。但当时，安德鲁正与老伙伴恩瑞克·库西亚一起进行一项神秘的跨境交易。这项极其复杂的交易构成了股票的非法囤积，这也将使得费利克斯的境遇非常不利，而且他的专业生涯也会加速崩溃。此外，还有很多人认为，这项交易导致了安德鲁·梅耶的死亡。 虽然ITT公司与哈特福德签订了合并协议，但是联邦税务局规定公司必须处理新购入的174万股哈特福德股票，即处理掉哈特福德公开发行的股票的8%，否则将无法获得免税。ITT管理层不得不立即着手应对此困境。事情并不像在市场上出售股票那么简单。首先，大规模抛售股票肯定会压低哈特福德股票的价格。其次，哈特福德股票的每股交易价格在37美元附近，这已经低于ITT所支付的51美元的平均成本价，因此ITT的账面损失达到了2 450万美元，ITT根本不愿意立即在市场出售股票，使亏损成为事实。
哈特福德的股价之所以出现下跌，其主要原因在于公众对这桩并购交易能否成功持不确定态度。司法部对并购的反对—其实是对ITT整个并购计划的反对—使得出售哈特福德股票的问题变得更为复杂。吉宁认为只有费利克斯才能帮忙解困。1969年6月20日，ITT的总顾问霍华德·艾贝尔给费利克斯写信道：“我们很有可能要与哈特福德股东开会，因此我们必须开始出售ITT所持有的哈特福德股票。”
