爱华网系列专题：《玩转华尔街：财富公式》
根据自身的生活经验，杰尔曼认为在美国只有两个地方能发大财，一个是政坛，另一个是赌场。杰尔曼决定在赌博行业中一试身手，他的生意伙伴就是伊曼纽尔 基莫尔。 杰尔曼和基莫尔经营的是三合彩，在美国各州政府开始发行彩票之前，三合彩非常流行。赌徒把手头不用的钱押在一个三位数上，每天公布一次结果，3个数字可能有1000种组合，如果猜中了的话，就能得到相当于下注金额600倍的奖金。杰尔曼的公司平均从每1000美元的赌注中可以抽取400美元的利润。 当时，每天公布的获奖数字都是随意挑选的，数字的规律性很不一致。杰尔曼有个同伙名叫斯塔奇，外号"医生"，他发现号码排列越不规律，公司获得的利润就越高。1919年，在斯塔奇的建议下，杰尔曼采取了一项新措施，在把每天的赌注收上来之后，先派人找到下注金额最少的号码，第二天就把这个号码公布为中奖号码。这样一来，赚钱就容易得多了，但这种做法难免引起其他帮会以及司法人员的疑虑。但对付黑帮和警察杰尔曼已经是老手了。一次，有个叫雷奥 卡普勒斯的小混混给杰尔曼找麻烦，被杰尔曼找人教训了一顿，后来卡普勒斯曾扬言报复。 杰尔曼决定亲自出手教训卡普勒斯，在纽瓦克的一家酒吧里向卡普勒斯的下身打了一枪。 卡普勒斯被送到了贝斯医院，子弹取出后，杰尔曼派人到医院以索要物证为名拿走了子弹，这样就再也没人能证实杰尔曼和这个枪击案存在任何关联了。
1920年，美国国会通过了一项法案，这个法案给杰尔曼和基莫尔提供了更大的赚钱机会。这就是沃尔斯泰德禁酒法案。看到这个机会，杰尔曼决定从事贩运私酒的生意，基莫尔把自己在纽瓦克的仓库租给杰尔曼用于储存私酒。据估计，在美国禁酒期间，从加拿大输入美国的酒精饮料中40%都是由杰尔曼的帮会运进来的。在1920年之后的10年间，杰尔曼从贩运私酒的生意中挣了至少2000万美元，而且没有缴纳过一分钱的所得税。 随着贩运私酒的生意越做越大，杰尔曼被人称为"新泽西州的卡蓬"（卡蓬是美国30年代最著名的黑帮分子之一）。对这个诨号杰尔曼一定很不满意。因为，虽然他和芝加哥的卡蓬一样心狠手辣，但他的品位却不是卡蓬比得了的。杰尔曼喜欢艺术，喜欢读书，还经常听歌剧，他从不穿色彩艳丽的衣服，只开美国产的克莱斯勒汽车和别克汽车，而且从不开最新的款式。 当时喜欢读小报的人都知道，杰尔曼是女电影演员珍 哈露的男朋友，杰尔曼曾经借给、或者说贿赂了哥伦比亚电影公司的哈里 科恩50万美元，作为回报，当时还默默无闻的哈露得到了出演两部影片的机会。后来在1931年著名的黑帮片《人民公敌》中，哈露曾经扮演过黑帮分子的情妇。哈露很年轻就去世了，杰尔曼一直都很喜爱这个金发美女，在哈露的葬礼上，杰尔曼请来著名歌手珍妮 麦克唐纳和尼尔林 艾迪演唱了《啊!生活的甜蜜与神秘》这首歌。伊曼纽尔 基莫尔和艾伯纳 杰尔曼一样，也很有经济头脑，他发现美国的中产阶级和工人阶级开始流行使用轿车。但是，在纽瓦克，当地的中产阶级和工人阶级都住在公寓楼或联排房子里，没地方停车，于是，基莫尔就开始投资修建、收购了很多车库和停车场。 据说，有一次基莫尔与人打牌赌博，赌注很高，对手的钱输光了，提出把自己名下的停车场押作赌注。结果这个位于纽瓦克市基尼大街的停车场就这样成了基莫尔的产业。后来，基莫尔又收购了很多家停车场，并利用停车场的场地设赌抽头，大赚其钱。 赌博不仅是基莫尔的职业，也是他的业余爱好。他曾经做过设庄赌马的生意；作为庄家必须要处理大量现金，需要精打细算，有时基莫尔要把名下的停车场抵押出去以便获得贷款支付赢家的奖金。基莫尔对各种赌博都很有兴趣，不管时间场合，只要他觉得赔率合适就会把钱押上去。据基莫尔自己说，他还自学过微积分、三角几何、以及概率论等数学理论。这样，利用头脑中储备的社会经验和通过自学获得的数学知识，基莫尔能够非常迅速地分析出任何赌局的胜算。同时，他对自己在赌场上的辉煌战绩也津津乐道：他经常讲有一次和别人打赌说屋里有两个人的生日是同一天，赔率是一比一，最后他大获全胜。根据基莫尔所掌握的数学知识，他清楚地知道，只要屋里的人超过22个，他就有大半的胜算。
