爱华网对于做天使投资这件事，徐小平经历了从偶然接触到专业投资，从零散项目到成立专门的天使投资基金，从误打误撞到游刃有余的不断学习的过程。2006年，有一位想做互联网电子杂志的浙江小伙子找到徐小平要投资，那时徐小平对互联网这个行业还不太了解，但因为这个小伙子出身农村，具有强烈的奋斗意志和对创业的执著，他先投入了100万元，后来没做好，徐小平为了鼓励这个小伙子又追加投资100万元，不过最后这个项目还是失败了。之后徐小平又陆续投资了一些零散的创业项目，他更多是因为被创业者那一瞬间的激情和执著而打动，才作出投资决定。有一个创业者曾反复约见他，明明知道项目不可能成功的徐小平，还是被这份勇气和执著打动，出手投了下去，结果迅速失败了。尽管相对来说资金不多，但这些百万级别的投资失利还是给徐小平带来了巨大的压力，初尝丢钱滋味的他甚至不知道怎么对太太交待。2006年之后的每年春节，徐小平都会暗自赌咒发誓再也不投资任何项目了，可是每年春节一过回到北京，一见到让他激动的项目和创业者，他就忘了自己的誓言，再次被“参与”的兴奋淹没，一笔一笔地投出。徐小平的坚持最终换来了回报。2008年年初，徐小平在2006年投资的兰亭集势得到了策源联创的A轮风险投资，而公司的整体估值在两年间增长了20倍！徐小平由此初次品尝到了天使投资带来的快乐，坚定了继续做下去的信心。2007年，新东方另外一位创业元老钱永强找到徐小平，前者投资的世纪佳缘即将进行A轮融资，问徐小平有没有兴趣。徐小平非常认同世纪佳缘创始人龚海燕的人生经历：她先在工厂打工，后来复读考上北大，再考上复旦研究生，然后为了自己找对象做了一个网站并实现了目标，从此决心把这个模式送到千万有情人那里，做天下最大的红娘。这是徐小平最欣赏的创业者类型。几天后，徐小平就将钱打到了世纪佳缘的账上。2011年，世纪佳缘在纳斯达克上市，徐小平第一次尝到了“投资退出”的滋味。此外，徐小平还投资了聚美优品、休闲食品网店“12点”、维棉、赛龙手机、红黄蓝教育机构等。在他投资的30多个项目中，有些已经启动上市程序，有些正在作上市准备，有些则完成了第二轮、第三轮融资。据估算，这些公司的总估值已经远远超过10亿美元。2010年10月，徐小平横穿美国大陆，在哈佛、麻省理工、宾大、哥伦比亚、斯坦福、伯克利六所美国名校，进行了名为“中国创业故事和天使投资机会”的演讲。之后他正式宣布设立“真格天使基金”，同时宣布邀请100名向他提交创业计划书的留学生，回国参加他于2011年5月在北京举办的“留学生创业论坛”。2011年11月，他再次率领真格团队，走遍了美国八所常春藤学校，再次掀起中国在美留学生回国创业的浪潮。徐小平这样解释“真格”的含义：真格是一种integrity，是一种兑现承诺的行为规范，是以“信任”为核心价值观的人格完整性，这是中国社会和中国教育最应该倡导的核心价值。在很多创业相关的场合，我们都能看到徐小平奔忙的身影，他也会不遗余力地向每一个年轻的创业者讲述他的投资理念：信任是创业最宝贵的财富。
“如果每一个我对话过、投资过的年轻人的状态都是被照亮、‘be inspired（被激发）’的状态，那他们的人生就是完全不一样的，它会变得更美丽、更charming（有魅力）、更active（积极），也就能得到更多机会，就更加接近成功，这就是我对他们的意义。”
